4,5-dihydro-2-methyl[1,2-dideoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoso][2,1-d]oxazole | 191532-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dihydro-2-methyl[1,2-dideoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoso][2,1-d]oxazole
• 英文别名: 4,5-dihydro-2-methyl{1,2-dideoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl}[2,1-d]oxazole；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 191532-20-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₁₀
• 分子量: 365.337
• InChiKey: HHZZJXOUIQVBPC-RCBHQUQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-2-methyl[1,2-dideoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoso][2,1-d]oxazole 在 chitinase of Bacillus Sp 、 Streptococcus pneumoniae β-galactosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,2-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  几丁质酶和-半乳糖苷酶联用延伸N-乙酰氨基葡萄糖单元的有效方法

  摘要：

  开发了一种通过两个酶促步骤合成在非还原端具有 N-乙酰氨基葡萄糖单元的寡糖的区域选择性和立体选择性合成的新策略。第一步涉及几丁质酶催化的寡糖受体的高选择性β-N-乙酰乳糖胺化，其中N-乙酰乳糖胺的4,5-二氢恶唑衍生物作为糖基供体。在碱性条件下使用几丁质酶的过渡态类似物底物允许反应仅在合成方向上进行，同时抑制产物在水性介质中的水解。几种几丁质酶突变体也在中性条件下有效地催化糖基化。第二步是在 β-半乳糖苷酶的作用下，区域选择性切割末端半乳糖单元和相邻的 N-乙酰氨基葡糖单元之间的糖苷键。这构成了以区域选择性和立体选择性方式将 N-乙酰氨基葡糖单元添加到壳寡糖和纤维寡糖衍生物的非还原端的非常有用的方法。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3919::aid-hlca3919>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-lactosamine 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到4,5-dihydro-2-methyl[1,2-dideoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoso][2,1-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Shoda 试剂 (DMC) 和类似物在未受保护碳水化合物异头中心活化中的应用

  摘要：

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108197

文献信息

• METHOD FOR PRODUCTION OF SUGAR OXAZOLINE DERIVATIVE
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP2123663B1

  公开（公告）日：2014-08-06
• Efficient Synthesis of Sugar Oxazolines from Unprotected <i>N</i>-Acetyl-2-amino Sugars by Using Chloroformamidinium Reagent in Water
  作者：Masato Noguchi、Tomonari Tanaka、Hidetoshi Gyakushi、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1021/jo8024708

  日期：2009.3.6

  Sugar oxazoline derivatives were directly synthesized from the corresponding N-acetyl-2-amino sugars in aqueous media by using a chloroformamidinium-type dehydrating reagent. The present method could successfully be applied to chito-oligosaccharides, saccharides with acid functions, and a complex-type oligosaccharide derived from a glycopeptide.
• Chitinase-catalyzed Synthesis of Oligosaccharides by Using a Sugar Oxazoline as Glycosyl Donor
  作者：Shin-ichiro Shoda、Toshitsugu Kiyosada、Hiroyuki Mori、Shiro Kobayashi

  DOI：10.3987/com-99-s40

  日期：——

  The regio- and stereoselective addition reaction of various methyl glycosides having an N-acetylglucosamine unit to the oxazoline derivative of N-acetyllactosamine has been achieved by using a chitinase as catalyst, giving rise to the corresponding oligosaccharides.
• Applications of Shoda's reagent (DMC) and analogues for activation of the anomeric centre of unprotected carbohydrates
  作者：Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108197

  日期：2021.1

  its derivatives are useful for numerous synthetic transformations in which the anomeric centre of unprotected reducing sugars is selectively activated in aqueous solution. As such unprotected sugars can undergo anomeric substitution with a range of added nucleophiles, providing highly efficient routes to a range of glycosides and glycoconjugates without the need for traditional protecting group manipulations

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。
• Efficient Method for the Elongation of the N-Acetylglucosamine Unit by Combined Use of Chitinase and -Galactosidase
  作者：Shin-ichiro Shoda、Masaya Fujita、Chakapan Lohavisavapanichi、Yoshinori Misawa、Koushin Ushizaki、Yukiko Tawata、Mao Kuriyama、Michinari Kohri、Hideyuki Kuwata、Takeshi Watanabe

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3919::aid-hlca3919>3.0.co;2-p

  日期：2002.11

  A novel strategy for the regio- and stereoselective synthesis by two enzymatic steps of oligosaccharides having an N-acetylglucosamine unit at the nonreducing end was developed. The first step involves a chitinase-catalyzed highly selective β-N-acetyllactosamination of an oligosaccharide acceptor with a 4,5-dihydrooxazole derivative of N-acetyllactosamine as the glycosyl donor. The usage of a tran

  开发了一种通过两个酶促步骤合成在非还原端具有 N-乙酰氨基葡萄糖单元的寡糖的区域选择性和立体选择性合成的新策略。第一步涉及几丁质酶催化的寡糖受体的高选择性β-N-乙酰乳糖胺化，其中N-乙酰乳糖胺的4,5-二氢恶唑衍生物作为糖基供体。在碱性条件下使用几丁质酶的过渡态类似物底物允许反应仅在合成方向上进行，同时抑制产物在水性介质中的水解。几种几丁质酶突变体也在中性条件下有效地催化糖基化。第二步是在 β-半乳糖苷酶的作用下，区域选择性切割末端半乳糖单元和相邻的 N-乙酰氨基葡糖单元之间的糖苷键。这构成了以区域选择性和立体选择性方式将 N-乙酰氨基葡糖单元添加到壳寡糖和纤维寡糖衍生物的非还原端的非常有用的方法。