N-acetyllactosamine peracetate | 73208-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyllactosamine peracetate
• 英文别名: lactosamine peracetate；N-Acetyllactosamine heptaacetate；[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4,6-diacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 73208-61-4
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₁₈
• 分子量: 677.614
• InChiKey: XKTWMUHXXMTTHP-FYFQELNQSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-217°C
• 沸点：
  728.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyllactosamine peracetate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 silver(I) acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (5-bromo-4-chloroindol-3-yl) 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of indoxyl- and nitrophenyl glycosides of lactosamine and isolactosamine

  摘要：

  报告采用糖基氯化物进行简便的相转移糖基化，然后进行温和的脱羧，最后脱乙酰基，合成了新型的 N-乙酰基-乳糖胺（X-LacNAc）和 N-乙酰基-异乳糖胺（X-LNB）的吲哚苷。相应地，可以得到 LacNAc 和 LNB 的正硝基苯酚和对硝基苯酚糖苷。

  DOI：

  10.1039/c3ra47128d
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-amino-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以26.8 mg的产率得到N-acetyllactosamine peracetate
  参考文献：
  名称：

  通过糖组装减少寡糖：关于异头羟基在液氨中钠的整体脱保护中具有显着的稳定性

  摘要：

  几种部分苄基化的1-羟基糖被钠/液氨迅速脱保护。在这些条件下，底物的末端半基键保持完整，并且不产生开环的糖醇。过乙酰化的葡萄糖和氨基葡萄糖衍生物的分离产率为64–79％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01551-4

文献信息

• Novel Lactosamine Derivatives
  申请人：Dekany Gyula

  公开号：US20090234111A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides novel lactosamine derivatives and related methods suitable for the preparation, including large-scale production, of N-acetyllactosamine, lactosamine, numerous lactosamine salts and a number of lactosamine-containing oligosaccharides. Preferred compounds are: (I) wherein R 1 is selected from the group consisting of optionally substituted acyl and optionally substituted alkyloxy-carbonyl; R 2 is selected from the group consisting of optionally substituted benzyl, optionally substituted benzhydryl, optionally substituted trityl, and optionally substituted naphthylmethyl (or R 2 is hydrogen in the formula to the left); R 3 is selected from the group consisting of optionally substituted C 1-5 -alkyl, optionally substituted heteroalkyl, optionally substituted heterocyclyl, optionally substituted aryl, optionally substituted C 2-6 -acyl, and hydrogen; and Q 1 and Q 2 are independently selected from the group consisting of electron withdrawing substituents.

  本发明提供了新颖的乳糖胺衍生物及相关方法，适用于制备N-乙酰乳糖胺、乳糖胺、多种乳糖胺盐和多种含乳糖胺的寡糖。首选化合物为：（I）其中R1选自可选择取代的酰基和可选择取代的烷氧羰基组成的群；R2选自可选择取代的苄基、可选择取代的苄基甲基、可选择取代的三苄基、可选择取代的萘甲基（或R2在左侧式中为氢）的群；R3选自可选择取代的C1-5烷基、可选择取代的杂原子烷基、可选择取代的杂环烷基、可选择取代的芳基、可选择取代的C2-6酰基和氢；Q1和Q2分别选自电子吸引取代基组成的群。
• Chemoenzymatic Synthesis of Asymmetrical Multi-Antennary<i>N</i>-Glycans to Dissect Glycan-Mediated Interactions between Human Sperm and Oocytes
  作者：Zoeisha S. Chinoy、Frédéric Friscourt、Chantelle J. Capicciotti、Philip Chiu、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.201800451

  日期：2018.6.4

  Complex N‐glycans of glycoproteins of the zona pellucida (ZP) of human oocytes have been implicated in the binding of spermatozoa. The termini of these unusual bi‐, tri‐, and tetra‐antennary N‐glycans consist of the tetrasaccharide sialyl‐Lewisx (SLex), which was previously identified as the minimal epitope for sperm binding. We describe here the chemoenzymatic synthesis of highly complex triantennary

  人类卵母细胞透明带（ZP）的糖蛋白的复杂N聚糖与精子的结合有关。这些异常的双触角，三触角和四触角N-聚糖的末端由四糖唾液酸化-刘易斯x（SLe x）组成，该蛋白以前被确定为精子结合的最小表位。我们在这里描述高度复杂的三触角的酶法合成Ñ -glycans从ZP衍生携带SLE X在C-2和C-2'臂部分和唾液酸-路易斯X -Lewis X（SLE X -Le X）C-6天线和两个密切相关的类似物上的残留物。检查化合物抑制人精子与ZP相互作用的能力。发现SLe x -Le x部分对于抑制活性至关重要，而其他SLe x部分发挥的作用最小。对SLe x –Le x和SLe x的进一步研究表明，扩展结构是更有效的抑制剂。此外，制备了三价SLe x –Le x和SLe x，与单价对应物相比，它们显示出更大的抑制活性。我们的研究表明，尽管SLe x可以抑制精子的结合，在复杂的N-聚糖中呈递此表位会导致抑制潜能的丧失，在这种情况下，只有SLe
• Efficient Method for the Elongation of the N-Acetylglucosamine Unit by Combined Use of Chitinase and -Galactosidase
  作者：Shin-ichiro Shoda、Masaya Fujita、Chakapan Lohavisavapanichi、Yoshinori Misawa、Koushin Ushizaki、Yukiko Tawata、Mao Kuriyama、Michinari Kohri、Hideyuki Kuwata、Takeshi Watanabe

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3919::aid-hlca3919>3.0.co;2-p

  日期：2002.11

  A novel strategy for the regio- and stereoselective synthesis by two enzymatic steps of oligosaccharides having an N-acetylglucosamine unit at the nonreducing end was developed. The first step involves a chitinase-catalyzed highly selective β-N-acetyllactosamination of an oligosaccharide acceptor with a 4,5-dihydrooxazole derivative of N-acetyllactosamine as the glycosyl donor. The usage of a tran

  开发了一种通过两个酶促步骤合成在非还原端具有 N-乙酰氨基葡萄糖单元的寡糖的区域选择性和立体选择性合成的新策略。第一步涉及几丁质酶催化的寡糖受体的高选择性β-N-乙酰乳糖胺化，其中N-乙酰乳糖胺的4,5-二氢恶唑衍生物作为糖基供体。在碱性条件下使用几丁质酶的过渡态类似物底物允许反应仅在合成方向上进行，同时抑制产物在水性介质中的水解。几种几丁质酶突变体也在中性条件下有效地催化糖基化。第二步是在 β-半乳糖苷酶的作用下，区域选择性切割末端半乳糖单元和相邻的 N-乙酰氨基葡糖单元之间的糖苷键。这构成了以区域选择性和立体选择性方式将 N-乙酰氨基葡糖单元添加到壳寡糖和纤维寡糖衍生物的非还原端的非常有用的方法。
• Controlled Multi-functionalization Facilitates Targeted Delivery of Nanoparticles to Cancer Cells
  作者：Manish S. Hudlikar、Xiuru Li、Ivan A. Gagarinov、Nagesh Kolishetti、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.201503999

  日期：2016.1.22

  precision, thereby increasing the selectivity and potency of therapeutic drugs. A multifunctional nanoparticle is described for controlled conjugation of a cytotoxic drug, a cancer cell targeting ligand, and an imaging moiety. The approach is based on the chemical synthesis of polyethylene glycol that at one end is modified by a thioctic acid for controlled attachment to a gold core. The other end of the

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• Selective N‐Deacetylation and Functionalization of Aminosugars
  作者：Sam J. Moons、Alexander D. Robertson、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1002/ejoc.202200659

  日期：2022.8.19

  A mild and efficient one-pot protocol to selectively remove N-acetyl groups, and subsequently functionalize the generated amines, is reported. Common functional groups, such as esters, carbamates and thioglycosides, are tolerated.

  报道了一种温和有效的一锅法选择性去除N-乙酰基，随后对生成的胺进行功能化。可以耐受常见的官能团，例如酯、氨基甲酸酯和硫糖苷。