propyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 85386-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal(b1-4)GlcNAc(b)-O-Pr；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-propoxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 85386-55-6
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₁₁
• 分子量: 425.433
• InChiKey: TVBKWSSRFBXROX-FKUDBFNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氰化汞 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.17h， 生成 propyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的三糖和四糖片段的合成。

  摘要：

  β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc，β-D-Glcp-（1 ---- 6）-[β- D-Galp-（1 ---- 4）]-beta-D-GlcpNAc和beta-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1 ---- 6）分别报道了-[β-D-Galp-（1 ----）]-β-D-GlcpNAc。烯丙基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-6-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-的反应在Hg（CN）2催化下D-吡喃半乳糖基溴化物，然后氧化除去4-甲氧基苄基，得到烯丙基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3,4， 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（10）对其进行O-脱乙酰化，然后进行氢解/氢化，得到1。10与β-D-吡喃葡萄糖五乙酸酯反应和三乳糖甲磺酸

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80134-o

文献信息

• Oligosaccharides from “standardized intermediates”. Synthesis of a branched tetrasaccharide glycoside isomeric with the blood-group B, type 2 determinant
  作者：Mina A. Nashed、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88171-3

  日期：1983.3

  Building block derivatives of the component monosaccharides were used to construct the tetrasaccharide glycoside 15, in which an alpha-D-Galp-(1 leads to 4)-D-Gal linkage replaces the alpha-(1 leads to 3) linkage of the human blood-group B, type 2, determinant structure. The initial coupling of 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(tetrahydropyran-2-yl)-alpha-D-galactopyranosyl chloride to allyl 2-acetamido-3

  组分单糖的结构单元衍生物用于构建四糖苷15，其中的α-D-Galp-（1导致4）-D-Gal键取代了人类的alpha-（1导致3）键。 B型血型2，决定因素结构。2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（四氢吡喃-2-基）-α-D-吡喃半乳糖基氯与烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-的初始偶联O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷随后在O-4'（给出8）或O-2'（给出3）处选择性脱保护二糖产物。8到15的转化涉及与四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴的连续偶联（8导致11），在O-2'处的O-脱苯甲酰化（11导致12），与三-O-偶合苄基-α-L-呋喃核糖基溴（12导致14），氢解产生O-脱苄基（14导致15）。或者，将3个α-L-岩藻糖基化得到6，并且将6在O-4'处选择性脱保护得到7。但是，对α-D-半乳糖基化物7的尝试是不成功的。中间体二糖（8）和三糖（12）糖苷的未取代形式通过适当的解封步骤获得。
• Synthesis of Glyceroyl β-<i>N</i>-Acetyllactosaminide and Its Derivatives through a Condensation Reaction by Cellulase
  作者：Nozomu YASUTAKE、Kazuhide TOTANI、Yoichiro HARADA、Shinobu HARAGUCHI、Takeomi MURATA、Taichi USUI

  DOI：10.1271/bbb.67.1530

  日期：2003.1

  A condensation reaction between N-acetyllactosamine and glycerol was directly catalyzed by using a commercially available cellulase preparation from Trichoderma reesei. 1-O-β-N-Acetyllactosaminyl-(R, S)-glycerols (1) were readily synthesized in a 5% yield based on the N-acetyllactosamine added and conveniently isolated by two-step column chromatographies. The use of a partially purified enzyme increased 2.3-fold the yield of 1, compared to that of the crude enzyme containing β-D-galactosidase activity. When various alkanols (n:2-4) were used in the condensation reaction, the corresponding alkyl β-N-acetyllactosaminides were obtained in yields of 0.3-1.1% of the desired compounds.

  使用来自里氏木霉的市售纤维素酶制剂直接催化N-乙酰基乳糖胺和甘油之间的缩合反应。基于添加的 N-乙酰乳糖胺，可以轻松合成 1-O-β-N-乙酰基乳糖胺基-(R,S)-甘油 (1)，收率 5%，并通过两步柱色谱方便地分离。与含有 β-D-半乳糖苷酶活性的粗酶相比，使用部分纯化的酶可将 1 的产量提高 2.3 倍。当使用各种烷醇(n:2-4)进行缩合反应时​​，得到相应的烷基β-N-乙酰基乳糖胺，收率为0.3-1.1%。
• Wong, Ting C.; Lemieux, Raymond U., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1207 - 1213
  作者：Wong, Ting C.、Lemieux, Raymond U.

  DOI：——

  日期：——