butyl β-N-acetyllactosaminide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butyl β-N-acetyllactosaminide
• 英文别名: butyl (β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranoside；Gal(b1-4)GlcNAc(b)-O-Bu；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-butoxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₁₁
• 分子量: 439.46
• InChiKey: QOJWWYJAVUYLBL-VKDBYXODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl{3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyrano}[2,1-d]oxazoline 在 sodium methylate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 butyl β-N-acetyllactosaminide
  参考文献：
  名称：

  使用 Sydnone 修饰的唾液酸生物正交报告基因选择性工程连接特异性 α2,6-N 连接唾液酸蛋白。

  摘要：

  使用非天然唾液酸的代谢寡糖工程（MOE）策略最近使得生命系统中唾液酸的可视化成为可能。然而，MOE 仅报告整体唾液酸化，并且缺少有关唾液酸苷子集的详细信息。这里描述的是用悉尼酮报告基因修饰的唾液酸的合成和利用，用于唾液酸结合物的代谢标记。记者对糖的定位显着改变了其代谢命运。进一步的体外酶测定表明，9-修饰的神经氨酸比 ST3Gal-IV 更容易被唾液酸转移酶 ST6Gal-I 接受，从而导致报告基因优先掺入连接特异性 α2,6- N连接唾液酸蛋白中。这种悉尼酮糖为研究特定唾液酸苷的作用提供了可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201814266

文献信息

• Synthesis of Glyceroyl β-<i>N</i>-Acetyllactosaminide and Its Derivatives through a Condensation Reaction by Cellulase
  作者：Nozomu YASUTAKE、Kazuhide TOTANI、Yoichiro HARADA、Shinobu HARAGUCHI、Takeomi MURATA、Taichi USUI

  DOI：10.1271/bbb.67.1530

  日期：2003.1

  A condensation reaction between N-acetyllactosamine and glycerol was directly catalyzed by using a commercially available cellulase preparation from Trichoderma reesei. 1-O-β-N-Acetyllactosaminyl-(R, S)-glycerols (1) were readily synthesized in a 5% yield based on the N-acetyllactosamine added and conveniently isolated by two-step column chromatographies. The use of a partially purified enzyme increased 2.3-fold the yield of 1, compared to that of the crude enzyme containing β-D-galactosidase activity. When various alkanols (n:2-4) were used in the condensation reaction, the corresponding alkyl β-N-acetyllactosaminides were obtained in yields of 0.3-1.1% of the desired compounds.

  使用来自里氏木霉的市售纤维素酶制剂直接催化N-乙酰基乳糖胺和甘油之间的缩合反应。基于添加的 N-乙酰乳糖胺，可以轻松合成 1-O-β-N-乙酰基乳糖胺基-(R,S)-甘油 (1)，收率 5%，并通过两步柱色谱方便地分离。与含有 β-D-半乳糖苷酶活性的粗酶相比，使用部分纯化的酶可将 1 的产量提高 2.3 倍。当使用各种烷醇(n:2-4)进行缩合反应时​​，得到相应的烷基β-N-乙酰基乳糖胺，收率为0.3-1.1%。