2-amino-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside | 577-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: D-lactosamine；lactosamine；(2R,3R,4S,5R)-2-amino-3,5,6-trihydroxy-4-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}hexanal；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-amino-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 577-77-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₀
• 分子量: 341.315
• InChiKey: PNIWLNAGKUGXDO-LNCRCTFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 lactosamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel Lactosamine Derivatives

  摘要：

  本发明提供了新颖的乳糖胺衍生物及相关方法，适用于制备N-乙酰乳糖胺、乳糖胺、多种乳糖胺盐和多种含乳糖胺的寡糖。首选化合物为：（I）其中R1选自可选择取代的酰基和可选择取代的烷氧羰基组成的群；R2选自可选择取代的苄基、可选择取代的苄基甲基、可选择取代的三苄基、可选择取代的萘甲基（或R2在左侧式中为氢）的群；R3选自可选择取代的C1-5烷基、可选择取代的杂原子烷基、可选择取代的杂环烷基、可选择取代的芳基、可选择取代的C2-6酰基和氢；Q1和Q2分别选自电子吸引取代基组成的群。

  公开号：

  US20090234111A1
• 作为产物：
  描述：

  lactulose 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-amino-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Heyns重排重新：从乳果糖的D-乳糖胺的异常简单的两步化学合成。

  摘要：

  通过标题反应，可以方便地由O-糖基化的D-果糖酶以高收率合成在还原端含有D-葡萄糖胺的二糖。（一种）]。在研究了所有二糖后，该方法得以继续进行，大概是因为O-4处的糖基残基与其他极性基团之间明显的去稳定作用-比未取代的D-果糖更有效，后者与氨反应生成D-葡萄糖胺Heyns和Koch在1950年代对它进行了描述。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990315)38:6<827::aid-anie827>3.0.co;2-n

文献信息

• Efficient Preparation of Natural and Synthetic Galactosides with a Recombinant β-1,4-Galactosyltransferase-/UDP-4‘-Gal Epimerase Fusion Protein
  作者：Ola Blixt、Jillian Brown、Melissa J. Schur、Warren Wakarchuk、James C. Paulson

  DOI：10.1021/jo0057809

  日期：2001.4.1

  galactose to a variety of different glucose- and glucosamine-containing acceptors, and utilizes either UDP-galactose or UDP-glucose as donor substrates. A crude lysate from Escherichia coli expressing the fusion protein is demonstrated to be sufficient for the efficient preparation of galactosylated oligosaccharides from inexpensive UDP-glucose in a multigram scale. Lysates containing the fusion protein are

  基于LacNAc的寡糖的多种生物学作用导致对生物学研究的这些结构的需求增加。在该报告中，描述了使用细菌β-4-半乳糖基转移酶/ -UDP-4'-gal-表异构酶融合蛋白合成β-半乳糖苷的有效途径。将来自脑膜炎奈瑟氏球菌的lgtB基因和来自嗜热链球菌的galE基因融合并克隆到表达载体pCW中。融合蛋白将半乳糖转移至各种不同的含葡萄糖和葡萄糖胺的受体，并利用UDP-半乳糖或UDP-葡萄糖作为供体底物。已证明表达融合蛋白的大肠杆菌的粗裂解物足以以毫克规模从廉价的UDP葡萄糖有效制备半乳糖基化的寡糖。还发现含有融合蛋白的裂解物可用于在偶联的反应混合物中产生更复杂的寡糖，例如，用于由N-乙酰基葡糖胺制备唾液酸化物。因此，细菌表达的融合蛋白非常适合于方便，经济地制备天然低聚糖和基于乳糖胺核心的合成衍生物。
• Reducing oligosaccharides via glycal assembly: on the remarkable stability of anomeric hydroxyl groups to global deprotection with sodium in liquid ammonia
  作者：Ulrich Iserloh、Vadim Dudkin、Zhi-Guang Wang、Samuel J Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01551-4

  日期：2002.9

  Several partially benzylated 1-hydroxy sugars were rapidly deprotected by sodium/liquid ammonia. The terminal hemiketal linkage of the substrates remained intact under these conditions and does not generate ring-opened alditols. Peracetylated glucose and glucosamine derivatives were obtained in 64–79% isolated yields.

  几种部分苄基化的1-羟基糖被钠/液氨迅速脱保护。在这些条件下，底物的末端半基键保持完整，并且不产生开环的糖醇。过乙酰化的葡萄糖和氨基葡萄糖衍生物的分离产率为64–79％。
• Protecting‐Group‐Controlled Enzymatic Glycosylation of Oligo‐ <i>N</i> ‐Acetyllactosamine Derivatives
  作者：Ivan A. Gagarinov、Tiehai Li、Na Wei、Javier Sastre Toraño、Robert P. de Vries、Margreet A. Wolfert、Geert‐Jan Boons

  DOI：10.1002/anie.201903140

  日期：2019.7.29

  easily be converted into 6 different hexasaccharides in which the glucosamine moieties are either acetylated (GlcNAc) or modified as a free amine (GlcNH2) or Boc (GlcNHBoc). Fucosylation of the resulting compounds by a recombinant fucosyl transferase resulted in only modification of the natural GlcNAc moieties, providing access to 6 selectively mono‐ and bis‐fucosylated oligosaccharides. Conversion of

  我们描述了一种化学酶策略，该策略可以从一个化学合成的三N-乙酰乙酰乳糖胺衍生物开始提供差异岩藻糖基化和唾液酸化寡糖库。常见的前体可以轻松地转化为6种不同的六糖，其中的葡糖胺部分被乙酰化（GlcNAc）或修饰为游离胺（GlcNH 2）或Boc（GlcNHBoc）。通过重组岩藻糖基转移酶对所得化合物进行岩藻糖基化仅导致天然GlcNAc部分的修饰，从而提供了6种选择性单岩藻糖基化和双岩藻糖基化的寡糖的途径。GlcNH 2的转化或将GlcNHBoc部分插入天然GlcNAc中，然后通过唾液酸转移酶进行唾液酸化，得到12种不同的岩藻糖基化和唾液酸化化合物。寡糖以微阵列形式印刷，并由几种聚糖结合蛋白探测，表明岩藻糖基化的复杂模式可以调节聚糖识别。
• Nonionic gemini surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic
  申请人：Rhodia Inc.

  公开号：US05863886A1

  公开（公告）日：1999-01-26

  A surfactant composition comprising compounds of the general formula: ##STR1## wherein R(CO).sub.n -- and R.sub.1 (CO).sub.n can be the same or different and comprise a C.sub.1 to C.sub.30 alkyl, or alkyl aryl and R.sub.2 is a C.sub.1 to C.sub.10 alkylene, arylene and the hydroxy-substituted derivatives thereof, a polyether (--O(R.sub.4 O).sub.x --) wherein R.sub.4 is a C.sub.2 to C.sub.4 alkyl and x is a whole number of from 1 to about 100; --S--, --SO.sub.2 --, --O--, --S--S--, --O--R.sub.5 --O-- or --S--R.sub.5 --S wherein R.sub.5 is a C.sub.1 to C.sub.10 alkyl, aryl or alkyl aryl, --N(R.sub.6)-- or --(NR.sub.6) R.sub.7 (NR.sub.6)-- wherein R.sub.6 is a C.sub.2 to C.sub.6 alkyl and R.sub.7 is a C.sub.2 to C.sub.6 alkyl or aryl with the further stipulation that R.sub.6 and R.sub.7 may form a heterocyclic ring, X is O or NZ wherein Z is a C.sub.1 to C.sub.10 alkyl, aryl, alkylaryl or hydrogen, and Y and Y.sub.1 represents an alcohol-containing group having at least two and preferably more hydroxyl groups.

  含有以下通式的表面活性剂组成物：##STR1##其中R（CO）.sub.n-和R.sub.1（CO）.sub.n可以相同或不同，包括C.sub.1到C.sub.30烷基或烷基芳基，R.sub.2是C.sub.1到C.sub.10的烷基，芳基和其羟基取代衍生物，聚醚（-O（R.sub.4 O）.sub.x-），其中R.sub.4是C.sub.2到C.sub.4烷基，x是1到约100的整数; -S-，-SO.sub.2-，-O-，-S-S-，-O-R.sub.5-O-或-S-R.sub.5-S，其中R.sub.5是C.sub.1到C.sub.10烷基，芳基或烷基芳基，-N（R.sub.6）-或-（NR.sub.6）R.sub.7（NR.sub.6）-其中R.sub.6是C.sub.2到C.sub.6烷基，R.sub.7是C.sub.2到C.sub.6烷基或芳基，进一步规定R.sub.6和R.sub.7可以形成杂环，X是O或NZ，其中Z是C.sub.1到C.sub.10烷基，芳基，烷基芳基或氢，Y和Y.sub.1表示至少具有两个且最好更多羟基的含酒精基团。
• Amino-deoxy-disaccharides and amino-deoxy-oligosaccharides
  申请人：Bioflexin AB

  公开号：US05936075A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  Synthesis of an amino-disaccharide, amino-oligosaccharide or a derivative thereof, characterized in that a monosaccharide, a disaccharide, an oligosaccharide, a glycoside or a derivative thereof, in the presence of a glycosidase as catalyst, is reacted with an amino-deoxy-saccharide or a derivative thereof, and that the amino-saccharide is isolated from the product mixture directly or after chemical/enzymatic modification.

  合成一种氨基二糖、氨基寡糖或其衍生物，其特征在于在醣苷酶的催化下，将单糖、二糖、寡糖、糖苷或其衍生物与氨基脱氧糖或其衍生物反应，并直接或在化学/酶修饰后从产物混合物中分离出氨基糖。