O-(6-Desoxy-α-L-galactopyranosyl)-(1-2)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2-acetamido-2-desoxy-D-glucopyranose | 47776-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(6-Desoxy-α-L-galactopyranosyl)-(1-2)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2-acetamido-2-desoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: Fuc-α-(1->2)Gal-β-(1->4)GlcNAc；α-Fuc1→2-β-Gal1→4Glc-NAc；2'-fucosyllactose；Anti H type 2 trisaccharide；N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 47776-54-5；61913-81-3；71132-18-8
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₅
• 分子量: 529.496
• InChiKey: PHTAQVMXYWFMHF-GJGMMKECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(6-Desoxy-α-L-galactopyranosyl)-(1-2)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2-acetamido-2-desoxy-D-glucopyranose 在 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-acetyl-D-lactosamine
  参考文献：
  名称：

  人工糖苷酶的设计：从人红细胞中去除 H 抗原的金属肽

  摘要：

  促进碳水化合物降解的催化剂具有广泛的潜在应用，但在生物系统中使用糖苷酶或小分子催化剂提出了重大挑战。在此，我们展示了一种模拟天然糖苷酶并解决当前生物使用问题的合成制剂设计的新策略。这一策略通过应用于开发潜在的血液替代品来说明这一策略，该血液替代品可替代以缺乏 H2 抗原为特征的稀有孟买血型。具有 16 至 20 个氨基酸的金属肽被构建为人工岩藻糖苷酶，与d-葡萄糖相比，该酶对L-岩藻糖表现出选择性碳水化合物裂解反应性。从 H2 抗原糖中选择性裂解岩藻糖能够有效地从红细胞中去除 H2 抗原，从而实现将常规人类 O 型血转化为稀有孟买血型的潜在血液替代品。

  DOI：

  10.1002/anie.201612079
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 O-(6-Desoxy-α-L-galactopyranosyl)-(1-2)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2-acetamido-2-desoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Kolar, Cenek, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 306 - 321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characterization of<i>Helicobacter pylori</i>α1,2-Fucosyltransferase for Enzymatic Synthesis of Tumor-Associated Antigens
  作者：Daniel B. Stein、Yu-Nong Lin、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1002/adsc.200800435

  日期：2008.10.6

  Helicobacter pylori catalyzes the fucosylation of acceptor oligosaccharides at the C2-OH of terminal Galβ units. The enzyme from strain NCTC11639 was evaluated for its ability to synthesize cancer-associated antigens. The α1,2-FucT was determined to be active over a pH range between 4.0 and 8.0 with the optimum occurring at pH 5.0. Although a divalent metal ion cofactor was not required for catalysis, enhancement

  来自幽门螺杆菌的α1,2-岩藻糖基转移酶（α1,2-FucT）催化末端Galβ单元的C2-OH上受体寡糖的岩藻糖基化。评价了来自菌株NCTC11639的酶合成癌症相关抗原的能力。经测定，α1,2-FucT在4.0至8.0的pH范围内具有活性，最适在pH 5.0时发生。尽管催化不需要二价金属离子辅助因子，但在添加Mn 2+后可检测到酶活性的增强。。详细的底物特异性分析表明，α1,2-FucT可以催化多种寡糖底物的岩藻糖基化。与包含2型结构（Galβ1-4GlcNAc）的聚糖相比，优选地，所述α1,2-FucT包含岩藻糖基化的1型结构（Galβ1-3GlcNAc）的聚糖。发现路易斯A三糖[Galβ1-3（Fucα1-4）GlcNAc]是最好的受体。唯一的例外是Lewis x五糖LNFP III [Galβ1-4（Fucα1-3）GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc]优于Lewis a类似物LNFP
• NOVEL CARBOHYDRATE FROM HUMAN CELLS AND METHODS FOR ANALYSIS AND MODIFICATION THEREOF
  申请人：Laine Jarmo

  公开号：US20100028913A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention describes reagents and methods for specific binders to glycan structures of stem cells. Furthermore the invention is directed to screening of additional binding reagents against specific glycan epitopes on the surfaces of the stem cells. The preferred binders of the glycans structures includes proteins such as enzymes, lectins and antibodies.

  该发明描述了用于特定结合干细胞糖基结构的试剂和方法。此外，该发明还涉及筛选其他结合试剂，以针对干细胞表面上的特定糖基表位。优选的糖基结构结合物包括蛋白质，如酶，凝集素和抗体。
• Novel Carbohydrate Profile Compositions From Human Cells and Methods for Analysis and Modification Thereof
  申请人：Satomaa Tero

  公开号：US20100055710A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention describes methods for production of novel composition of glycans, glycomes, from human multipotent stem cells. The invention is further directed to methods for modifying the glycomes and analysis of the glycomes and the modified glycomes. Furthermore the invention is directed to stem cells carrying the modified glycomes on their surfaces.

  本发明描述了从人类多能干细胞中生产新型糖基化合物（糖基组）的方法。本发明还涉及修改糖基组的方法以及糖基组和修改后的糖基组的分析方法。此外，本发明还涉及携带修改后糖基组的干细胞。
• NOVEL METHODS AND REAGENTS DIRECTED TO PRODUCTION OF CELLS
  申请人：Laine Jarmo

  公开号：US20100068806A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides methods and materials to modulate and grow stem cells by contacting stem cells with a binder recognizing terminal glycan structures of stem cells. The modulation can be morphological change, change in differentiation status, biological status or adherence. The materials provided in the present invention are also useful to screen such a binding agents and binders.

  本发明提供了一种通过将干细胞与识别干细胞末端糖基结构的结合物接触来调节和生长干细胞的方法和材料。调节可以是形态学变化、分化状态的改变、生物状态的改变或附着性的改变。本发明提供的材料也可用于筛选这种结合剂和结合物。
• A cloned human cDNA determines expression of a mouse stage-specific embryonic antigen and the Lewis blood group alpha(1,3/1,4)fucosyltransferase.
  作者：J F Kukowska-Latallo、R D Larsen、R P Nair、J B Lowe

  DOI：10.1101/gad.4.8.1288

  日期：1990.8

  alpha(1,4)- and Fuc alpha(1,3)-linkages, respectively, in a manner analogous to the human Lewis blood group fucosyltransferase. Southern blot analysis shows that the cDNA corresponds to sequences syntenic to the Lewis locus on chromosome 19. These results indicate that this cDNA is the product of the human Lewis blood group locus, provide genetic confirmation of the hypothesis that this enzyme can catalyze

  阶段特异性胚胎抗原SSEA-1是一种细胞表面寡糖分子，在鼠的植入前期以时间精度表达，并参与涉及压紧过程的粘附事件。我们使用了哺乳动物瞬时表达系统来分离确定SSEA-1分子表达的克隆人cDNA。cDNA序列预测II型跨膜蛋白，其结构域结构类似于哺乳动物糖基转移酶，但与这些酶没有一级序列相似性。当在COS-1细胞中作为分泌的蛋白A融合肽的一部分表达时，该蛋白的羧基末端结构域作为岩藻糖基转移酶具有催化活性。该酶是一种特殊的糖基转移酶，因为它可以使用I型和II型寡糖作为受体底物，分别以类似于以下方式的方式生成亚端Fuc alpha（1,4）-和Fuc alpha（1,3）-连接。人类刘易斯血型岩藻糖基转移酶。Southern印迹分析表明该cDNA对应于与19号染色体Lewis位点同序的序列。这些结果表明该cDNA是人类Lewis血型位点的产物，为该酶可以催化两个不同的转糖基化的假设提供了遗传学证实