3-O-α-L-fucopyranosyl-D-glucose | 76222-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-α-L-fucopyranosyl-D-glucose
• 英文别名: 3-O-(alpha-L-Fucopyranosyl)-D-glucopyranose；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-methyl-6-[(3R,4S,5R,6R)-2,3,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 76222-16-7；79902-94-6；79902-95-7；80596-12-9；90292-47-0；120375-11-3；124762-98-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 326.301
• InChiKey: HLLZGYFHHYGOLN-RRMTUXNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lacto-N-biose 、 Le^x 、 、 、 、 4'-O-(β-D-galactopyranosyl)-di-N-acetylchitobiose 、 3'-O-(β-D-galactopyranosyl)-di-N-acetylchitobiose 、 Galbeta1-4(Fucalpha1-3)GlcNAcbeta1-4GlcNAc 、 Galbeta1-3(Fucalpha1-4)GlcNAcbeta1-4GlcNAc 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 3-O-α-L-fucopyranosyl-D-glucose 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 D-GlcNAc 、 N,N'-Diacetylchitobiose 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopycanosyl)-<1,3>-D-galactose 、 生成 N-acetyl-D-lactosamine
  参考文献：
  名称：

  POLYVALENT BIOCONJUGATES

  摘要：

  本发明涉及用于生物识别的共轭物，包括(i)由5至20个单糖单元组成的碳水化合物骨架结构（PO），(ii)由1至10个单体单元组成的寡糖生物识别基团（Bio），(iii)具有式子-(y)p-(S)q-(z)r-的双功能间隔基团，其中S是间隔基团，p、q和r分别为0或1，其中至少一个p和r不为0，y和z是化学选择性连接基团，将所述的Bio基团共价连接到所述的骨架结构上，而共轭度表示平均每个骨架单体单位上共价连接的Bio生物识别基团的数量为0.2至1。本发明还涉及其制备过程，用于该过程的中间体以及所述共轭物的用途，特别是用于抑制病原细菌。

  公开号：

  US20100093659A1
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-di-O-(p-nitrobenzene)-α-L-fucopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 反应 30.0h， 生成 3-O-α-L-fucopyranosyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  同一分子中具有α-和β-端基异构构型的L-岩藻糖寡糖的合成

  摘要：

  摘要合成了一些含有d-葡萄糖和d-半乳糖的l-呋喃果糖基二，三和四糖。使用氰化汞和2-O-苄基-3,4-二-O-对硝基苯甲酰基-α-1-呋喃果糖基溴化物可立体定向产生α-1-呋喃果糖苷，但2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-呋喃果糖基溴给出选择性有利于β端基异构体的混合物。制备了在同一分子中同时包含α-和β-1-呋喃二糖基残基的四糖，作为在一些细胞外细菌多糖中发生的结构的一部分。1 H-和13 Cn.mr数据清楚地表明了呋喃核糖基残基的取代构型和取代位置。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84046-4

文献信息

• Synthèse de disaccharides à liaison α-d par cycloaddition: 3-O-α-l-fucopyranosyl-d-glucose, 3-O-(2-acetamido-2-désoxy-α-d-galactopyranosyl)-d-glucose et 3-O-α-d-talopyranosyl-d-glucose
  作者：Serge David、André Lubineau、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82219-3

  日期：1982.6

  6-trideoxy-α- l - threo -hex-3-enopyranosyl) derivative (87%). This was converted into the erythro derivative by an oxidation-reduction sequence. cis -Hydroxylation of the double bond by N -methylmorpholine N -oxide and a catalytic amount of osmium tetraoxide gave a disaccharide (62%), which was converted by mild, acid hydrolysis into 3- O -α- l -fucopyranosyl- d -glucose. In the same way, 3- O -(2,3-anhydro-4-deoxy-α-

  摘要还原了1,2：5,6-异亚丙基-3-O-（2,3,4-三苯氧基-α-1-甘油-己基-2-己吡喃糖基）-α-d-葡萄糖呋喃糖的伯醇基。对甲苯磺酰化，碘取代和三丁基锡烷处理，得到6'-脱氧衍生物，将其转化为2,3-脱水-（81％）和-核糖-环氧化物（8.5％）。通过用碘化三甲基甲硅烷基酯，DBU和氟化物的连续处理进行异构化，得到3-O-（3,4,6-三苯氧基-α-l-苏式-hex-3-enopyranosyl）衍生物（87％）。通过氧化-还原序列将其转化为赤型衍生物。N-甲基吗啉N-氧化物对双键的顺式-羟基氧化作用和催化量的四氧化os产生了二糖（62％），通过温和的酸水解将其转化为3- O-α-1-呋喃核糖基d-葡萄糖。同样，3- O-（2，3-脱水-4-脱氧-α-d-lyxo-己基吡喃糖基）-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖被异构化为3-O-（3,4-dideoxy
• An α-l-fucosidase from Penicillium multicolor as a candidate enzyme for the synthesis of α (1⃗3)-linked fucosyl oligosaccharides by transglycosylation
  作者：Katsumi Ajisaka、Hiroshi Fujimoto、Mariko Miyasato

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00112-8

  日期：1998.5

  A new alpha-L-fucosidase was partially purified from the culture broth of Penicillium multicolor, which was available commercially as a freeze dried powder by the name of Lactase-P(TM). This enzyme catalysed the transglycosylation of fucose residue of p-nitrophenyl-alpha-L-fucopyranoside to give alpha-L-Fuc-(1-->3)-D-Glc or alpha-L-Fuc-(1-->3)-D-GlcNAc regioselectively. This enzyme was more stable in the organic co-solvents than the alpha-fucosidase from Aspergillus niger, which was also proposed previously by us as an enzyme to produce fucosyl oligosaccharides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective synthesis of α-l-fucosyl-containing disaccharides by use of α-l-fucosidases of various origins
  作者：Katsumi Ajisaka、Mayumi Shirakabe

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84115-9

  日期：1992.2