Galβ(1,4)GlcNAcβ(1,3)Galβ(1,4)GlcNAc

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Galβ(1,4)GlcNAcβ(1,3)Galβ(1,4)GlcNAc
• 英文别名: (Gal)2 (GlcNAc)2；N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₈H₄₈N₂O₂₁
• 分子量: 748.69
• InChiKey: FQFWRDMICMXFKR-OUHHVMDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  366
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Galβ(1,4)GlcNAcβ(1,3)Galβ(1,4)GlcNAc 在 calf intestine alkaline phosphatase 、 mammalian α-2,3-sialyltranferase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成不对称的多年级N-聚糖，以解析人类精子与卵母细胞之间的聚糖介导的相互作用。

  摘要：

  人类卵母细胞透明带（ZP）的糖蛋白的复杂N聚糖与精子的结合有关。这些异常的双触角，三触角和四触角N-聚糖的末端由四糖唾液酸化-刘易斯x（SLe x）组成，该蛋白以前被确定为精子结合的最小表位。我们在这里描述高度复杂的三触角的酶法合成Ñ -glycans从ZP衍生携带SLE X在C-2和C-2'臂部分和唾液酸-路易斯X -Lewis X（SLE X -Le X）C-6天线和两个密切相关的类似物上的残留物。检查化合物抑制人精子与ZP相互作用的能力。发现SLe x -Le x部分对于抑制活性至关重要，而其他SLe x部分发挥的作用最小。对SLe x –Le x和SLe x的进一步研究表明，扩展结构是更有效的抑制剂。此外，制备了三价SLe x –Le x和SLe x，与单价对应物相比，它们显示出更大的抑制活性。我们的研究表明，尽管SLe x可以抑制精子的结合，在复杂的N-聚糖中呈递此表位会导致抑制潜能的丧失，在这种情况下，只有SLe

  DOI：

  10.1002/chem.201800451
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-lactosamine 在 β-1,3-Nacetylglucosaminyltransferase from Helicobacter pylori 、 β-1,4-galactosyltransferase from Neisseria meningitides 作用下， 生成 Galβ(1,4)GlcNAcβ(1,3)Galβ(1,4)GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  通过高度灵敏的工程纳米孔直接识别复杂聚糖

  摘要：

  聚糖在生物系统中发挥的关键作用是由其结构决定的。然而，由于其固有的复杂性，聚糖结构的分析仍然存在许多瓶颈。纳米孔技术已成为 DNA 测序和肽检测的强大传感器。这对相关研究领域的发展产生了重大影响。目前，纳米孔开始应用于简单聚糖的检测，但利用该技术分析复杂聚糖仍然具有挑战性。在这里，我们设计了工程α-溶血素纳米孔M113R/T115A，以实现微摩尔浓度和无标记条件下复杂聚糖的传感。通过提取特征特征来描绘三维 (3D) 散点图，可以区分具有不同数量的官能团、从二糖到十糖的各种链长度以及不同的糖苷键的聚糖。分子动力学 (MD) 模拟显示纳米孔中具有 β1,3- 或 β1,4- 糖苷键的聚糖的不同行为。更重要的是，设计的纳米孔系统可以以超过0.9的分离比区分混合物中不同长度的每种聚糖异构体。这项工作代表了一个概念验证，证明可以使用纳米孔测序技术来分析复杂的聚糖。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02081

文献信息

• 1H and 13C NMR analysis of the pentasaccharide Galβ(1 → 4)GlcNAcβ(1 → 3)-[GlcNAcβ(1 → 6)]Galβ(1 → 4)GlcNAc synthesized by the mid-chain β-(1 → 6)-d-N-acetylglucosaminyltransferase of rat serum
  作者：Hannu Maaheimo、Jarkko Räbinä、Ossi Renkonen

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00259-5

  日期：1997.1

  connectivities were used to establish the structure of the pentasaccharide Galβ(1 → 4)GlcNAcβ(1 → 3)[GlcNAcβ(1 → 6)]Galβ(1 → 4)GlcNAc, synthesized by the action of the mid-chain β-(1 → 6)- d -N-acetylglucosaminyltransferase of rat serum from UDP-GlcNAc and the linear tetrasaccharide Galβ(1 → 4)GlcNAcβ(1 → 3)Galβ(1 → 4)GlcNAc. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  摘要利用五分之一的Galβ（1→4）GlcNAcβ（1→3）[GlcNAcβ（1） →6）]Galβ（1→4）GlcNAc，由大鼠血清中链β-（1→6）-d -N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶和UDP-GlcNAc线性四糖Galβ（1→4 ）GlcNAcβ（1→3）Galβ（1→4）GlcNAc。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Enzymatic Regeneration of 3′-Phosphoadenosine-5′-Phosphosulfate Using Aryl Sulfotransferase for the Preparative Enzymatic Synthesis of Sulfated Carbohydrates
  作者：Michael D. Burkart、Masayuki Izumi、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990917)38:18<2747::aid-anie2747>3.0.co;2-2

  日期：1999.9.17

  A cost-efficient preparative enzymatic sulfation of oligosaccharides has been developed. Starting from adenosine 3'5'-diphosphate (PAP), the sulfate donating and highly expensive cofactor 3'-phosphoadenosine-5'-phosphosulfate (PAPS, 1) can be regenerated by using a recombinant aryl sulfotransferase and p-nitrophenyl sulfate. This system averts product inhibition by PAP and can serve as a continuous spectrophotometric assay for the activity of any sulfotransferase enzyme.