Galβ(1,4)GlcNAcβ(1,3)Galβ(1,4)GlcNAc

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Galβ(1,4)GlcNAcβ(1,3)Galβ(1,4)GlcNAc
• 英文别名: (Gal)2 (GlcNAc)2；N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₈H₄₈N₂O₂₁
• 分子量: 748.69
• InChiKey: FQFWRDMICMXFKR-OUHHVMDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  366
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Galβ(1,4)GlcNAcβ(1,3)Galβ(1,4)GlcNAc 在 calf intestine alkaline phosphatase 、 mammalian α-2,3-sialyltranferase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成不对称的多年级N-聚糖，以解析人类精子与卵母细胞之间的聚糖介导的相互作用。

  摘要：

  人类卵母细胞透明带（ZP）的糖蛋白的复杂N聚糖与精子的结合有关。这些异常的双触角，三触角和四触角N-聚糖的末端由四糖唾液酸化-刘易斯x（SLe x）组成，该蛋白以前被确定为精子结合的最小表位。我们在这里描述高度复杂的三触角的酶法合成Ñ -glycans从ZP衍生携带SLE X在C-2和C-2'臂部分和唾液酸-路易斯X -Lewis X（SLE X -Le X）C-6天线和两个密切相关的类似物上的残留物。检查化合物抑制人精子与ZP相互作用的能力。发现SLe x -Le x部分对于抑制活性至关重要，而其他SLe x部分发挥的作用最小。对SLe x –Le x和SLe x的进一步研究表明，扩展结构是更有效的抑制剂。此外，制备了三价SLe x –Le x和SLe x，与单价对应物相比，它们显示出更大的抑制活性。我们的研究表明，尽管SLe x可以抑制精子的结合，在复杂的N-聚糖中呈递此表位会导致抑制潜能的丧失，在这种情况下，只有SLe

  DOI：

  10.1002/chem.201800451
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-lactosamine 在 β-1,3-Nacetylglucosaminyltransferase from Helicobacter pylori 、 β-1,4-galactosyltransferase from Neisseria meningitides 作用下， 生成 Galβ(1,4)GlcNAcβ(1,3)Galβ(1,4)GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  通过高度灵敏的工程纳米孔直接识别复杂聚糖

  摘要：

  聚糖在生物系统中发挥的关键作用是由其结构决定的。然而，由于其固有的复杂性，聚糖结构的分析仍然存在许多瓶颈。纳米孔技术已成为 DNA 测序和肽检测的强大传感器。这对相关研究领域的发展产生了重大影响。目前，纳米孔开始应用于简单聚糖的检测，但利用该技术分析复杂聚糖仍然具有挑战性。在这里，我们设计了工程α-溶血素纳米孔M113R/T115A，以实现微摩尔浓度和无标记条件下复杂聚糖的传感。通过提取特征特征来描绘三维 (3D) 散点图，可以区分具有不同数量的官能团、从二糖到十糖的各种链长度以及不同的糖苷键的聚糖。分子动力学 (MD) 模拟显示纳米孔中具有 β1,3- 或 β1,4- 糖苷键的聚糖的不同行为。更重要的是，设计的纳米孔系统可以以超过0.9的分离比区分混合物中不同长度的每种聚糖异构体。这项工作代表了一个概念验证，证明可以使用纳米孔测序技术来分析复杂的聚糖。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02081

文献信息

• 1H and 13C NMR analysis of the pentasaccharide Galβ(1 → 4)GlcNAcβ(1 → 3)-[GlcNAcβ(1 → 6)]Galβ(1 → 4)GlcNAc synthesized by the mid-chain β-(1 → 6)-d-N-acetylglucosaminyltransferase of rat serum
  作者：Hannu Maaheimo、Jarkko Räbinä、Ossi Renkonen

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00259-5

  日期：1997.1

  connectivities were used to establish the structure of the pentasaccharide Galβ(1 → 4)GlcNAcβ(1 → 3)[GlcNAcβ(1 → 6)]Galβ(1 → 4)GlcNAc, synthesized by the action of the mid-chain β-(1 → 6)- d -N-acetylglucosaminyltransferase of rat serum from UDP-GlcNAc and the linear tetrasaccharide Galβ(1 → 4)GlcNAcβ(1 → 3)Galβ(1 → 4)GlcNAc. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  摘要利用五分之一的Galβ（1→4）GlcNAcβ（1→3）[GlcNAcβ（1） →6）]Galβ（1→4）GlcNAc，由大鼠血清中链β-（1→6）-d -N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶和UDP-GlcNAc线性四糖Galβ（1→4 ）GlcNAcβ（1→3）Galβ（1→4）GlcNAc。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Enzymatic Regeneration of 3′-Phosphoadenosine-5′-Phosphosulfate Using Aryl Sulfotransferase for the Preparative Enzymatic Synthesis of Sulfated Carbohydrates
  作者：Michael D. Burkart、Masayuki Izumi、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990917)38:18<2747::aid-anie2747>3.0.co;2-2

  日期：1999.9.17

  A cost-efficient preparative enzymatic sulfation of oligosaccharides has been developed. Starting from adenosine 3'5'-diphosphate (PAP), the sulfate donating and highly expensive cofactor 3'-phosphoadenosine-5'-phosphosulfate (PAPS, 1) can be regenerated by using a recombinant aryl sulfotransferase and p-nitrophenyl sulfate. This system averts product inhibition by PAP and can serve as a continuous spectrophotometric assay for the activity of any sulfotransferase enzyme.
• Chemoenzymatic Synthesis of Asymmetrical Multi-Antennary<i>N</i>-Glycans to Dissect Glycan-Mediated Interactions between Human Sperm and Oocytes
  作者：Zoeisha S. Chinoy、Frédéric Friscourt、Chantelle J. Capicciotti、Philip Chiu、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.201800451

  日期：2018.6.4

  Complex N‐glycans of glycoproteins of the zona pellucida (ZP) of human oocytes have been implicated in the binding of spermatozoa. The termini of these unusual bi‐, tri‐, and tetra‐antennary N‐glycans consist of the tetrasaccharide sialyl‐Lewisx (SLex), which was previously identified as the minimal epitope for sperm binding. We describe here the chemoenzymatic synthesis of highly complex triantennary

  人类卵母细胞透明带（ZP）的糖蛋白的复杂N聚糖与精子的结合有关。这些异常的双触角，三触角和四触角N-聚糖的末端由四糖唾液酸化-刘易斯x（SLe x）组成，该蛋白以前被确定为精子结合的最小表位。我们在这里描述高度复杂的三触角的酶法合成Ñ -glycans从ZP衍生携带SLE X在C-2和C-2'臂部分和唾液酸-路易斯X -Lewis X（SLE X -Le X）C-6天线和两个密切相关的类似物上的残留物。检查化合物抑制人精子与ZP相互作用的能力。发现SLe x -Le x部分对于抑制活性至关重要，而其他SLe x部分发挥的作用最小。对SLe x –Le x和SLe x的进一步研究表明，扩展结构是更有效的抑制剂。此外，制备了三价SLe x –Le x和SLe x，与单价对应物相比，它们显示出更大的抑制活性。我们的研究表明，尽管SLe x可以抑制精子的结合，在复杂的N-聚糖中呈递此表位会导致抑制潜能的丧失，在这种情况下，只有SLe
• Direct Identification of Complex Glycans via a Highly Sensitive Engineered Nanopore
  作者：Guangda Yao、Yinping Tian、Wenjun Ke、Jie Fang、Shengzhou Ma、Tiehai Li、Xi Cheng、Bingqing Xia、Liuqing Wen、Zhaobing Gao

  DOI：10.1021/jacs.4c02081

  日期：——

  for the detection of simple glycans, but the analysis of complex glycans by this technology is still challenging. Here, we designed an engineered α-hemolysin nanopore M113R/T115A to achieve the sensing of complex glycans at micromolar concentrations and under label-free conditions. By extracting characteristic features to depict a three-dimensional (3D) scatter plot, glycans with different numbers of

  聚糖在生物系统中发挥的关键作用是由其结构决定的。然而，由于其固有的复杂性，聚糖结构的分析仍然存在许多瓶颈。纳米孔技术已成为 DNA 测序和肽检测的强大传感器。这对相关研究领域的发展产生了重大影响。目前，纳米孔开始应用于简单聚糖的检测，但利用该技术分析复杂聚糖仍然具有挑战性。在这里，我们设计了工程α-溶血素纳米孔M113R/T115A，以实现微摩尔浓度和无标记条件下复杂聚糖的传感。通过提取特征特征来描绘三维 (3D) 散点图，可以区分具有不同数量的官能团、从二糖到十糖的各种链长度以及不同的糖苷键的聚糖。分子动力学 (MD) 模拟显示纳米孔中具有 β1,3- 或 β1,4- 糖苷键的聚糖的不同行为。更重要的是，设计的纳米孔系统可以以超过0.9的分离比区分混合物中不同长度的每种聚糖异构体。这项工作代表了一个概念验证，证明可以使用纳米孔测序技术来分析复杂的聚糖。