Fmoc-Glu-Cys

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Glu-Cys
• 英文别名: N-Fmoc-Gly-L-Cys-OH；Fmoc-Gly-L-Cys-OH；(2R)-2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3-sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 400.455
• InChiKey: QQGFHXBMXISGBF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Glu-Cys 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-Fmoc-Gly-L-Cys-L-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸和半胱氨酸的带有游离巯基的二肽基苯并三唑：易于获得N末端和内部的半胱氨酸肽

  摘要：

  通过用1-（苄氧羰基）苯并三唑（Cbz-Bt）1a，N-（叔丁氧羰基）处理l-半胱氨酸，可以制备70-75％产率的N-保护半胱氨酸的每个带有一个巯基的半胱氨酸。苯并三唑（Boc-Bt）1b和1-（9-芴基甲氧基-羰基）苯并三唑（Fmoc-Bt）1c。N-保护的，游离的巯半胱氨酸4a-c中然后转化成相应的N-保护的，游离的巯cysteinoylbenzotriazoles 7A-C（70-85％），其上具有不同氨基酸的二肽和治疗得到相应的N -保护的游离巯基N端半胱氨酸二肽8a-e和三肽8f-h，产率为73-80％。将N保护的含游离巯基半胱氨酸的二肽9a，b转化为相应的N保护的游离巯基二肽基苯并三唑10a，b（69-81％），将其用氨基酸，二肽和三肽处理​​后得到内部半胱氨酸三肽11A-C ，四肽11D，è和五肽11F，每个都包含A N -受保护的游离巯基在温和条件下的收率为70-90％。用

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01303.x
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Fmoc-Glu-Cys
  参考文献：
  名称：

  S-半胱氨酸半胱氨酸肽经5、11和14元环过渡态化学连接形成天然肽‡

  摘要：

  含半胱氨酸的二肽3a - 1，（3b + 3b'）（括号中的化合物表示外消旋混合物;因此（3b + 3b'）是3b和3b'的外消旋物），三肽13于68中合成在存在以下情况下，通过将N-（Pg-α-氨酰基）-和N-（Pg - α-二肽基）苯并三唑（其中Pg代表整个术语中的肽命名法中的保护基）酰化半胱氨酸可得−96％的产率Et 3 N.含半胱氨酸的肽3a - l和13用N-（Pg - α-氨基酰基）苯并三唑将S-（Pg-α-氨基酰基）二肽5a - 1和S-（Pg-α-氨基酰基）三肽14未经消旋化，得到47-90％的产率2在CH 3 CN-H 2 O（7：3）中KHCO的存在3。（在我们的肽命名法中，前缀di-，tri-等是指主肽链中氨基酸残基的数目；与硫连接的氨基酸残基称为S-酰基肽。因此，我们避免使用前缀“ iso”。）3k丝氨酸肽的选择性S-酰化因此，分别以58％和72％的产率获得了含有游

  DOI：

  10.1021/jo1015757

文献信息

• The chemical ligation of selectively S-acylated cysteine peptides to form native peptides via 5-, 11- and 14-membered cyclic transition states
  作者：Alan R. Katritzky、Nader E. Abo-Dya、Srinivasa R. Tala、Zakaria K. Abdel-Samii

  DOI：10.1039/c003234d

  日期：——

  S-acyl-isopenta-peptides undergo chemical ligation; migration of the cysteine S-acyl groups to the N-terminal amino acids via 5-, 11-, and 14-membered transition states giving the corresponding native di-, tetra-, and penta-peptides. By contrast, the S-acyl-isotripeptide prefers intermolecular acylation from one molecule to another over an 8-membered intramolecular transition state. The developed methodology

  半胱氨酸 和 C-终端 半胱氨酸N-（Pg-α-氨基酰基）苯并三唑在0–20°C选择性地将肽S酰化，得到N -Pg- S-酰基异二-，-异三和-异四肽的分离率很高。N -Fmoc- S-酰基-异肽是Fmoc脱保护以得到高产率分离的游离S-酰基-异肽。S-酰基异二-， S-酰基异四烯-， 和 小号酰基-isopenta-肽进行化学连接；半胱氨酸S-酰基通过5-，11-和14-元过渡态向N-末端氨基酸的迁移，给出了相应的天然二，四和五肽。相比之下，S-酰基-异三肽优选从一个分子到另一个分子的分子间酰化，而不是8元分子内的过渡态。先进的方法可以方便地隔离稳定的，不受保护的小号酰基半胱氨酸肽，包括首次分离的S-酰基-异肽，应有助于通过物理有机化学技术研究连接。
• DBU-Catalyzed transprotection of N-Fmoc-cysteine di- and tripeptides into S-Fm-cysteine di- and tripeptides
  作者：Alan R. Katritzky、Nader E. Abo-Dya、Abdelmotaal Abdelmajeid、Srinivasa R. Tala、M. S. Amine、Said A. El-Feky

  DOI：10.1039/c0ob00663g

  日期：——

  The transprotection of N-Fmoc-cysteine containing di- and tripeptides possessing a free SH group to produce the corresponding S-Fm-cysteine di- and tripeptides bearing a free amino group is accomplished efficiently with DBU in dry THF. The N-Fmoc to S-Fm transformation mechanism is discussed. S-Fm-Cysteine di- and tripeptides readily form amide bonds on coupling with N-(Pg-α-aminoacyl)benzotriazoles and N-(Pg-α-dipeptidoyl)benzotriazoles to give larger peptides.

  在干燥的四氢呋喃中，用 DBU 可以高效地对含有游离 SH 基团的 N-Fmoc-半胱氨酸二肽和三肽进行反保护，生成相应的含有游离氨基的 S-Fm-半胱氨酸二肽和三肽。本文讨论了 N-Fmoc 到 S-Fm 的转化机理。S-Fm-Cysteine 二肽和三肽在与 N-(Pg-α-氨基酰基)苯并三唑和 N-(Pg-α-二肽酰基)苯并三唑偶联时很容易形成酰胺键，从而得到更大的肽。
• Chemical Ligation of S-Scylated Cysteine Peptides to Form Native Peptides via 5-, 11-, and 14-Membered Cyclic Transition States
  作者：Alan R. Katritzky、Srinivasa R. Tala、Nader E. Abo-Dya、Tarek S. Ibrahim、Said A. El-Feky、Kapil Gyanda、Keyur M. Pandya

  DOI：10.1021/jo1015757

  日期：2011.1.7

  5-membered cyclic transition states. Microwave irradiation of S-(Pg-α-aminoacyl)tripeptide 15 and S-(Pg-α-aminoacyl)tetrapeptide 17 in the presence of NaH2PO4/Na2HPO4 buffer solution at pH 7.8 achieved chemical ligations, involving intramolecular migrations of acyl groups, via 11- and 14-membered cyclic transition states from the S-atom of a cysteine residue to a peptide terminal amino group to form native

  含半胱氨酸的二肽3a - 1，（3b + 3b'）（括号中的化合物表示外消旋混合物;因此（3b + 3b'）是3b和3b'的外消旋物），三肽13于68中合成在存在以下情况下，通过将N-（Pg-α-氨酰基）-和N-（Pg - α-二肽基）苯并三唑（其中Pg代表整个术语中的肽命名法中的保护基）酰化半胱氨酸可得−96％的产率Et 3 N.含半胱氨酸的肽3a - l和13用N-（Pg - α-氨基酰基）苯并三唑将S-（Pg-α-氨基酰基）二肽5a - 1和S-（Pg-α-氨基酰基）三肽14未经消旋化，得到47-90％的产率2在CH 3 CN-H 2 O（7：3）中KHCO的存在3。（在我们的肽命名法中，前缀di-，tri-等是指主肽链中氨基酸残基的数目；与硫连接的氨基酸残基称为S-酰基肽。因此，我们避免使用前缀“ iso”。）3k丝氨酸肽的选择性S-酰化因此，分别以58％和72％的产率获得了含有游
• Cysteinoyl- and Cysteine-containing Dipeptidoylbenzotriazoles with Free Sulfhydryl Groups: Easy Access to N-terminal and Internal Cysteine Peptides
  作者：Tarek S. Ibrahim、Srinivasa R. Tala、Said A. El-Feky、Zakaria K. Abdel-Samii、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01303.x

  日期：2012.8

  N‐protected, free sulfhydryl cysteinoylbenzotriazoles 7a–c (70–85%), which on treatment with diverse amino acids and dipeptides afforded the corresponding N‐protected, free sulfhydryl N‐terminal cysteine dipeptides 8a–e and tripeptides 8f–h in 73–80% yields. N‐Protected, free sulfhydryl cysteine‐containing dipeptides 9a,b were converted into the corresponding N‐protected, free sulfhydryl dipeptidoylbenzotriazoles

  通过用1-（苄氧羰基）苯并三唑（Cbz-Bt）1a，N-（叔丁氧羰基）处理l-半胱氨酸，可以制备70-75％产率的N-保护半胱氨酸的每个带有一个巯基的半胱氨酸。苯并三唑（Boc-Bt）1b和1-（9-芴基甲氧基-羰基）苯并三唑（Fmoc-Bt）1c。N-保护的，游离的巯半胱氨酸4a-c中然后转化成相应的N-保护的，游离的巯cysteinoylbenzotriazoles 7A-C（70-85％），其上具有不同氨基酸的二肽和治疗得到相应的N -保护的游离巯基N端半胱氨酸二肽8a-e和三肽8f-h，产率为73-80％。将N保护的含游离巯基半胱氨酸的二肽9a，b转化为相应的N保护的游离巯基二肽基苯并三唑10a，b（69-81％），将其用氨基酸，二肽和三肽处理​​后得到内部半胱氨酸三肽11A-C ，四肽11D，è和五肽11F，每个都包含A N -受保护的游离巯基在温和条件下的收率为70-90％。用