Fmoc-Gly-Phe-OtBu

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Gly-Phe-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₅
• 分子量: 500.594
• InChiKey: MDULWQGQHLUSLY-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Gly-Phe-OtBu 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-[9H-芴-9-基甲氧羰基]甘氨酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  温和的选择性裂解叔丁酯的方法

  摘要：

  报道了使用硅胶在回流的甲苯中裂解叔丁酯的方法。获得了相应羧酸的良好收率，并且该反应对于叔丁基酯比叔丁基醚和三甲基甲硅烷基乙基（TMSE）酯具有选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00980-7
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Fmoc-Gly-Phe-OtBu
  参考文献：
  名称：

  温和的选择性裂解叔丁酯的方法

  摘要：

  报道了使用硅胶在回流的甲苯中裂解叔丁酯的方法。获得了相应羧酸的良好收率，并且该反应对于叔丁基酯比叔丁基醚和三甲基甲硅烷基乙基（TMSE）酯具有选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00980-7

文献信息

• A Dithienylethene-Based Rewritable Hydrogelator
  作者：Jochem T. van Herpt、Marc C. A. Stuart、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201304064

  日期：2014.3.10

  Dithienylethene photochromic switching units have been incorporated into a hydrogelating system based on a tripeptide motif. The resulting hybrid system provided both a photochromic response and the ability to gelate water under acidic and neutral conditions. Fluorescence spectroscopy shows that the dithienylethene units are in sufficient proximity to each other to stack in gel fibers, with the tripeptide

  二噻吩基乙烯光致变色转换单元已被并入基于三肽基序的水凝胶化系统中。所得的混合系统既提供了光致变色响应，又提供了在酸性和中性条件下使水胶凝的能力。荧光光谱显示二噻吩乙烯单元彼此足够接近以堆叠在凝胶纤维中，其中三肽单元确定溶解度。TEM测量提供了对所形成的纤维的微观结构的了解。
• Solid-Phase Synthesis of a Cyclodepsipeptide: Cotransin
  作者：Irene Coin、Monika Beerbaum、Peter Schmieder、Michael Bienert、Michael Beyermann

  DOI：10.1021/ol800855p

  日期：2008.9.1

  The first solid-phase synthesis of cotransin-a cyclic depsipeptide having high pharmacological potential-was achieved, by a proper choice of coupling reagents and use of either TBAF or DBU for Fmoc removal to suppress the otherwise dominating, sequence-derived diketopiperazine formation. Starting the assembly from C-terminal lactic acid allowed fast and epimerization-free cyclization in solution. Novel conditions for orthogonal use of the Fmoc/Bsmoc-protection system were discovered, and an unexpected nucleophilic behavior of DBU was observed.
• A mild and selective method for the cleavage of tert-butyl esters
  作者：Randy W Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00980-7

  日期：2001.7

  A method for the cleavage of t-butyl esters using silica gel in refluxing toluene is reported. Good yields of the corresponding carboxylic acids are obtained, and the reaction is selective for t-butyl esters over t-butyl ethers and trimethylsilylethyl (TMSE) esters.

  报道了使用硅胶在回流的甲苯中裂解叔丁酯的方法。获得了相应羧酸的良好收率，并且该反应对于叔丁基酯比叔丁基醚和三甲基甲硅烷基乙基（TMSE）酯具有选择性。