(9H-fluoren-9-yl)methyl (2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate | 156939-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: Fmoc-Gly-N(CH3)-OCH3；N^α-Fmoc-Gly-N,O-dimethylhydroxamic acid；N-Fmoc-Gly-N(OCH3)CH3；Fmoc-Gly-NMe(OMe)；9H-Fluoren-9-ylmethyl 2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethylcarbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 156939-65-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• mdl: MFCD00151925
• 分子量: 340.379
• InChiKey: VSMGVPALADLUGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.263
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N,N-bis[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]aminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过用NaBH 3 CN还原Fmoc-氨基醛来形成双（Fmoc-氨基乙基）-N-甘氨酸衍生物

  摘要：

  描述了NaBH 3 CN还原Fmoc-氨基醛的意外结果。除了最初需要的产物Fmoc-Tyr（OtBu）-ψ（CH 2 NH）-Gly-OH，还从甘氨酸和Fmoc-4-t-丁氧基-酪氨酸中获得了少量的双缩合产物。从甘氨酸甲酯和Fmoc-甘氨酸，我们仅回收了还原的肽键等排体，但是从甘氨酸和Fmoc-甘氨酸，获得了双（Fmoc-氨基乙基）-N-甘氨酸作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88018-2
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用基于Fmoc的策略合成和强啡肽A1的某些还原肽键伪肽类似物的生物活性。

  摘要：

  合成了Dyn A（1-11）-NH2的8个类似物，并结合了酶促稳定的psi（CH2-NH）等位肽键替代物，并测试了豚鼠脑（GPB）中中央阿片样物质mu，δ和kappa受体的结合亲和力）匀浆，并在豚鼠回肠（GPI）中的外周Kappa（和mu）受体上起作用。肽类似物是通过固相技术使用Fmoc /叔丁基策略合成的，而psi（CH2-NH）键或还原键是通过对生长中的肽的N端氨基进行还原烷基化而引入的。 Fmoc-Nα-保护的氨基醛。还描述了Fmoc-Nα-保护的氨基醛的合成。先前已经合成了掺入该修饰的几种其他肽，并显示出例如增加的酶稳定性和拮抗剂性质。在GPB中获得的结果表明，地址位点上肽键的修饰（类似物4-9）不影响在kappa受体上的结合，并且在少数情况下不影响mu和delta受体上的结合。另一方面，在Dyn A（1-11）-NH2的信息片段中进行修饰的类似物2和3显示所有三个受体的结合亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00018a006

文献信息

• Synthesis Using a Fmoc-Based Strategy and Biological Activities of Some Reduced Peptide Bond Pseudopeptide Analogs of Dynorphin A
  作者：Jean-Philippe Meyer、Peg Davis、Katharine B. Lee、Frank Porreca、Henry I. Yamamura、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jm00018a006

  日期：1995.9

  modifications of the peptide bond in the address site (analogues 4-9) do not affect the binding at the kappa receptor and, with a few exceptions, at the mu and delta receptors. On the other hand, analogues 2 and 3, modified in the message segment of Dyn A(1-11)-NH2, show a decrease in binding affinity at all three receptors. In the GPI, the results are more varied as the influence of the peptide bond modification

  合成了Dyn A（1-11）-NH2的8个类似物，并结合了酶促稳定的psi（CH2-NH）等位肽键替代物，并测试了豚鼠脑（GPB）中中央阿片样物质mu，δ和kappa受体的结合亲和力）匀浆，并在豚鼠回肠（GPI）中的外周Kappa（和mu）受体上起作用。肽类似物是通过固相技术使用Fmoc /叔丁基策略合成的，而psi（CH2-NH）键或还原键是通过对生长中的肽的N端氨基进行还原烷基化而引入的。 Fmoc-Nα-保护的氨基醛。还描述了Fmoc-Nα-保护的氨基醛的合成。先前已经合成了掺入该修饰的几种其他肽，并显示出例如增加的酶稳定性和拮抗剂性质。在GPB中获得的结果表明，地址位点上肽键的修饰（类似物4-9）不影响在kappa受体上的结合，并且在少数情况下不影响mu和delta受体上的结合。另一方面，在Dyn A（1-11）-NH2的信息片段中进行修饰的类似物2和3显示所有三个受体的结合亲和力
• Solid-Phase Synthesis of Peptide Vinyl Sulfones as Potential Inhibitors and Activity-Based Probes of Cysteine Proteases
  作者：Gang Wang、Uttamchandani Mahesh、Grace Y. J. Chen、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol0275567

  日期：2003.3.1

  Peptide vinyl sulfones were prepared from 2-chlorotrityl resin-bound phenolic amino vinyl sulfones in high yield and purity. This method enables the convenient synthesis of peptide vinyl sulfones having different amino acids at the P(1) position. It also allows efficient synthesis of vinyl sulfone-containing, activity-based probes of cysteine proteases used in a proteomic experiment.

  由2-氯三苯甲基树脂结合的酚氨基乙烯基乙烯基砜以高收率和纯度制备了肽乙烯基砜。该方法能够方便地合成在P（1）位置具有不同氨基酸的肽乙烯基砜。它还可以有效合成蛋白质组学实验中使用的含乙烯基砜，基于活性的半胱氨酸蛋白酶探针。
• Inverse γ-Turn-Inspired Peptide: Synthesis and Analysis of Segetalin A Indole Hemi­aminal
  作者：Matthias Lamping、Sebastian Enck、Armin Geyer

  DOI：10.1002/ejoc.201501179

  日期：2015.12

  Substitution of a peptide bond for an imine transforms the irreversible macrocyclization of peptides into a reversible process. The inherent cyclization tendency of a linear peptide is then analyzable through the equilibrium between the aldehyde and the imine by virtue of the higher reactivity of the corresponding linear peptide aldehyde. The tryptophan side chain of segetalin A aldehyde forms a 12-membered

  用肽键取代亚胺将肽的不可逆大环化转变为可逆过程。由于相应的线性肽醛具有较高的反应性，因此可以通过醛和亚胺之间的平衡来分析线性肽的固有环化趋势。segetalin A 醛的色氨酸侧链形成 12 元环状吲哚半胺醛，而不是预期的 18 元大环亚胺。在此，我们分析了这种不常见的半缩氨酸，表明环肽的生物合成不一定基于具有高固有大环内酰胺化趋势的线性前体肽。
• A Convenient One-Pot Method for the Synthesis of N-Methoxy-N-methyl Amides from Carboxylic Acids
  作者：Joong-Gon Kim、Doo-Ok Jang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.171

  日期：2010.1.20

  reaction temperatures, low yields, multi-step reactions, or tedious work-up procedures.We report a mild and convenient one-pot method for the synthesis of Weinreb amides from carboxylic acids employing trichloroacetonitrile (TCA) and triphenylphosphine (TPP). We first presumed that carboxylic acid chlorides formed

  然而，这些方法中的许多都有缺点，包括使用有毒或昂贵的试剂、反应时间长、反应温度高、产率低、多步反应或繁琐的后处理程序。我们报告了一种温和且方便的方法使用三氯乙腈 (TCA) 和三苯基膦 (TPP) 从羧酸合成 Weinreb 酰胺的一锅法。我们首先假设形成了羧酸氯化物
• Facile synthesis and cleavage of imidazolidines in a novel protection strategy for the preparation of peptides containing a reduced amide bioisostere
  作者：Jun Zhao、Vatee Pattaropong、Yongying Jiang、Longqin Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02562-5

  日期：2003.1

  treating monoalkoxycarbonyl vicinal diamines at room temperature with aqueous 37% formaldehyde in the presence of Montmorillonite KSF as a solid catalyst. The imidazolidines were shown to be useful intermediates in a novel protection strategy for the synthesis of peptide analogues containing a reduced glycine amide bioisostere. The imidazolidine intermediate was cleaved conveniently and efficiently by 50%

  在蒙脱土KSF作为固体催化剂存在下，在室温下用37％甲醛水溶液处理单烷氧基羰基邻二胺，可获得不对称咪唑烷类化合物，产率为75-91％。咪唑烷类被证明是用于合成新的保护策略的有用中间体，该策略用于合成含有还原的甘氨酸酰胺生物等排体的肽类似物。咪唑烷中间体被50％TFA的二氯甲烷溶液方便有效地裂解。