Fmoc-L-Asp(O-t-Bu)-L-Phe-OH | 87867-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Asp(O-t-Bu)-L-Phe-OH
• 英文别名: Fmoc-Asp(OtBu)(OtBu)-Phe-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 87867-02-5
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₇
• 分子量: 558.631
• InChiKey: PLJCYEHHLMTLMW-SVBPBHIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  802.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Asp(O-t-Bu)-L-Phe-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.62h， 生成 Fmoc-L-Asp-D-Phe-L-Lys-NH2 、 Fmoc-L-Asp-L-Phe-L-Lys-NH2
  参考文献：
  名称：

  二异丙基碳二亚胺/ 1-羟基-7-氮杂苯并三唑系统：片段偶联和逐步肽组装

  摘要：

  对于一组模型肽段，通过溶液或固相技术进行的偶联反应已经证明了该系统的优越性，并且优于包含其他选定的碳二亚胺和带有吸电子取代基的取代的HOBt衍生物的系统。DCM的使用，与所用的添加剂无关，几乎没有（即使有的话）构型损失，尽管在溶剂（例如DMF）中效率的相对顺序相似，导致了更广泛的差向异构化。在应用中通过固相技术将肽逐步组装，发现与通常的情况（如DIEA，NMM或无阻碍的吡啶碱基抑制）相比，受阻的吡啶碱可力丁可增强羧酸残基的步入式预活化这一步。这些结果导致开发了肽组装的逐步程序，其中添加可力丁以增强活化，随后添加DIEA以增强偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00344-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以73.7%的产率得到Fmoc-L-Asp(O-t-Bu)-L-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  二异丙基碳二亚胺/ 1-羟基-7-氮杂苯并三唑系统：片段偶联和逐步肽组装

  摘要：

  对于一组模型肽段，通过溶液或固相技术进行的偶联反应已经证明了该系统的优越性，并且优于包含其他选定的碳二亚胺和带有吸电子取代基的取代的HOBt衍生物的系统。DCM的使用，与所用的添加剂无关，几乎没有（即使有的话）构型损失，尽管在溶剂（例如DMF）中效率的相对顺序相似，导致了更广泛的差向异构化。在应用中通过固相技术将肽逐步组装，发现与通常的情况（如DIEA，NMM或无阻碍的吡啶碱基抑制）相比，受阻的吡啶碱可力丁可增强羧酸残基的步入式预活化这一步。这些结果导致开发了肽组装的逐步程序，其中添加可力丁以增强活化，随后添加DIEA以增强偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00344-0

文献信息

• Highly efficient cell adhesion on beads functionalized with clustered peptide ligands
  作者：Stéphanie Foillard、Pascal Dumy、Didier Boturyn

  DOI：10.1039/b911440h

  日期：——

  Resin beads were functionalized with either clustered peptide ligands or individual peptide ligands at various ligand densities and then the beads were evaluated in a cell binding assay.

  树脂珠子通过聚集的肽配体或单一肽配体在不同的配体密度下进行了功能化，随后对珠子在细胞结合检测中进行了评估。
• Water-Based Dynamic Depsipeptide Chemistry: Building Block Recycling and Oligomer Distribution Control Using Hydration–Dehydration Cycles
  作者：Martin C、Moran Frenkel-Pinter、Kelvin H. Smith、Victor F. Rivera-Santana、Alyssa B. Sargon、Kaitlin C. Jacobson、Aikomari Guzman-Martinez、Loren Dean Williams、Luke J. Leman、Charles L. Liotta、Martha A. Grover、Nicholas V. Hud

  DOI：10.1021/jacsau.2c00087

  日期：2022.6.27

  of amino and hydroxy acids that would circumvent the challenges associated with dynamic peptide chemistry. Here, we describe a model system of N-(α-hydroxyacyl)-amino acid building blocks that reversibly polymerize to form depsipeptides when subjected to two-step evaporation–rehydration cycling under moderate conditions. The hydroxyl groups of these units allow for dynamic ester chemistry between short

  酰胺键形成的高动力学屏障历来对其在可逆化学应用中的实用性施加了狭窄的限制。缓慢的动力学限制了酰胺在生成各种组合文库和选择目标分子方面的使用。当前基于肽的动态化学策略要求使用非极性助溶剂或催化剂，或掺入有助于肽之间动态化学的官能团。鉴于这些限制，我们探索了 depsipeptides 的使用：氨基和羟基酸的生物相关共聚物，可以规避与动态肽化学相关的挑战。在这里，我们描述了一个 N-（α-羟基酰基）-氨基酸构建单元的模型系统，当在中等条件下进行两步蒸发-再水化循环时，这些构建单元可逆地聚合形成脱肽。这些单元的羟基允许通过未修饰的羧基末端在短肽段之间进行动态酯化学。通过利用脱肽酰胺键和酯键的不同水解寿命来实现结构单元的选择性回收，我们表明可以通过调整溶液的 pH 值、温度和时间以及结构单元的侧链来实现可控。我们证明环状吗啉二酮中间体促进了 depsipeptides 的聚合和分解，并使用多功能构
• Synthesis of N-linked glycopeptides on solid support and their evaluation as protease substrates
  作者：Mallesham Bejugam、Beatrice A. Maltman、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.031

  日期：2005.1

  A range of glycopeptides containing protease cleavage sites were synthesized on solid support using, Fmoc-based solid phase glycopeptide synthesis. The immobilized peptides were studied as substrates for the proteases chymotrypsin and thermolysin. For chymotrypsin, N-glycosylation of an Asn residue at the P-2 site appears to reduce hydrolysis whereas glycosylation of the P-2, site does not appear to affect peptide hydrolysis by thermolysin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The diisopropylcarbodiimide/ 1-hydroxy-7-azabenzotriazole system: Segment coupling and stepwise peptide assembly
  作者：Louis A Carpino、Ayman El-Faham

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00344-0

  日期：1999.5

  although the relative order of efficiency was similar in solvents such as DMF in which more extensive epimerization resulted. In application of to stepwise peptide assembly by solid phase techniques, it was found that the hindered pyridine base collidine enhanced the step involying preactivation of the carboxylic acid residue in contrast to the normal situation in which bases such as DIEA, NMM, or non-hindered

  对于一组模型肽段，通过溶液或固相技术进行的偶联反应已经证明了该系统的优越性，并且优于包含其他选定的碳二亚胺和带有吸电子取代基的取代的HOBt衍生物的系统。DCM的使用，与所用的添加剂无关，几乎没有（即使有的话）构型损失，尽管在溶剂（例如DMF）中效率的相对顺序相似，导致了更广泛的差向异构化。在应用中通过固相技术将肽逐步组装，发现与通常的情况（如DIEA，NMM或无阻碍的吡啶碱基抑制）相比，受阻的吡啶碱可力丁可增强羧酸残基的步入式预活化这一步。这些结果导致开发了肽组装的逐步程序，其中添加可力丁以增强活化，随后添加DIEA以增强偶联。