Fmoc-Gly-OBt | 117830-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Gly-OBt
• 英文别名: benzotriazol-1-yl 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 117830-89-4
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O₄
• 分子量: 414.42
• InChiKey: ROFPDSKOEOUDGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Gly-OBt 在 盐酸 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Fmoc-Gly-Cys-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  含有非末端半胱氨酸残基的 S-酰基肽的微波辅助化学连接†

  摘要：

  已经开发了一种合成一系列含有内部半胱氨酸残基的S-酰基肽的有效方法，并且这些S-酰基肽通过5-、8-、11- 和 14- 元循环过渡态进行化学远程连接已被调查。我们的结果包括成功的同肽连接的第一个例子，从含有非末端半胱氨酸残基的 S-酰基肽开始，并表明本文研究的循环过渡态按其大小顺序逐渐降低 5>>14>11>> 8 .

  DOI：

  10.1039/c1ob05740e
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 1-羟基苯并三唑 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Fmoc-Gly-OBt
  参考文献：
  名称：

  树脂负载的环碲化物作为固液双相条件下二硫化物形成的非均相促进剂

  摘要：

  硫醇通过二硫键 (SS) 进行氧化交联是蛋白质和肽制剂工业生产中的基本化学反应。在这项研究中，我们开发了一种新型多相催化剂/介体，聚苯乙烯树脂固定环碲化物[( S )-四氢碲苯-3-胺]（RSTe），它显着促进硫醇氧化为二硫化物（SS形成）。在固液双相反应条件下，RSTe在使用过氧化物（H 2 O 2或t）氧化 SS 形成 15 种有机溶剂和水溶性硫醇的过程中表现出类似谷胱甘肽过氧化物酶的活性。BuOOH) 作为氧化剂。值得注意的是，所有反应均在 90 分钟内完成，并且RSTe和过氧化物可以分别通过过滤和浓缩去除，从而以足够的产率和纯度提供目标二硫化物，无需进一步纯化。该反应系统还可用于含半胱氨酸的多肽链中的 SS 形成，表明RSTe在氧化折叠中的潜在应用，氧化折叠是生物活性蛋白质生产中的重要过程。

  DOI：

  10.1039/d3nj02646a

文献信息

• A liquid-phase peptide synthesis in cyclohexane-based biphasic thermomorphic systems
  作者：Kazuhiro Chiba、Yusuke Kono、Shokaku Kim、Kohsuke Nishimoto、Yoshikazu Kitano、Masahiro Tada

  DOI：10.1039/b205156g

  日期：——

  Combinations of typical organic solvents composed of cyclohexane and qualified aprotic polar organic solvents were found to realize an effecitive, biphasic thermomorphic system in arbitrary ratios of upper and lower phases that enable a practical application of a liquid-phase peptide synthesis.

  发现由环己烷和合格的无质子极性有机溶剂组成的典型有机溶剂组合可以在任意比例的上相和下相中实现有效的双相温敏系统，从而使液相肽合成具有实际应用。
• A Novel Family of Onium Salts Based Upon Isonitroso Meldrum's Acid Proves Useful as Peptide Coupling Reagents
  作者：Ayman El-Faham、Ramon Subirós-Funosas、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.201000314

  日期：2010.7

  new family of uronium salts (HTMU, HMMU, and HDmPyMU) based on isonitroso Meldrum's acid (HONM) are reported as stand-alone coupling reagents. Amide bond formation with the use of these reagents occurred more quickly than that with other uronium salts as a result of the presence of a neighboring group effect with a cyclic structure. Thus, these novel onium salts were often more effective in the acylation

  据报道，基于异亚硝基 Meldrum 酸 (HONM) 的一系列新的铀盐（HTMU、HMMU 和 HDmPyMU）可用作独立偶联剂。由于存在具有环状结构的相邻基团效应，使用这些试剂形成酰胺键的速度比使用其他脲盐的速度更快。因此，与相关的基于 Oxyma 和苯并三唑的试剂相比，这些新的鎓盐在弱亲核试剂的酰化和光学纯度控制方面通常更有效。在 HONM 衍生物中，HMMU 在减少外消旋化和组装诸如 Aib-ACP 十肽或 Leu-脑啡肽五肽的类似物等要求严格的序列方面表现出最佳性能。此外，还讨论了将 HONM 作为添加剂与碳二亚胺结合使用的范围和限制。
• Cinnamic aldehyde derived probes for the active site labelling of pathogenesis associated enzymes
  作者：Maximilian Pitscheider、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1039/b905527d

  日期：——

  Michael acceptor based natural product derived probes are selective and sensitive chemical tools for the identification and characterization of pathologically relevant enzymes in MRSA.

  基于Michael受体的天然产物衍生探针是一种选择性强且敏感的化学工具，用于鉴定和表征MRSA中的病理相关酶。
• Application of 2,2′‐dipyridyl disulfide‐mediated thiazolidine ring‐opening reaction to glycoprotein synthesis: Total chemical synthesis of evasin‐3
  作者：Hidekazu Katayama、Koji Nagata

  DOI：10.1002/psc.3290

  日期：2021.2

  Thiazolidine ring‐opening reaction is one of the key steps in protein chemical synthesis via sequential native chemical ligation strategy. We recently developed a novel thiazolidine ring‐opening reaction with 2,2′‐dipyridyl disulfide (DPDS). In order to investigate the applicability of this reaction to glycoprotein synthesis, we synthesized evasin‐3, a cysteine‐rich glycoprotein with chemokine‐binding

  噻唑烷开环反应是通过顺序天然化学连接策略进行蛋白质化学合成的关键步骤之一。我们最近开发了一种新的噻唑烷与 2,2'-二吡啶基二硫化物 (DPDS) 的开环反应。为了研究该反应对糖蛋白合成的适用性，我们合成了 evasin-3，这是一种富含半胱氨酸的糖蛋白，具有最初在蜱唾液中发现的趋化因子结合能力。evasin-3的序列分为三个片段，这些片段分别用普通固相肽合成方法合成。在第一次连接中间和 C 端片段后，用作中间片段 N 端 Cys 残基保护基的噻唑烷用 DPDS 转化为 Cys。在这个噻唑烷开环反应中，N-连接的聚糖部分。在与 N 端片段的第二次连接和重折叠反应后，可以以良好的收率获得 evasin-3。合成的 evasin-3 显示出对 CXCL 趋化因子的特异性结合能力。这些结果清楚地表明这种 DPDS 方法可用于糖蛋白合成。
• Unwanted hydrolysis or α/β-peptide bond formation: how long should the rate-limiting coupling step take?
  作者：Viktória Goldschmidt Gőz、Adrienn Nagy、Viktor Farkas、Ernő Keszei、András Perczel

  DOI：10.1039/c9ra06124j

  日期：——

  branched amino acids (Ile, Thr) with slowly hydrolyzing (6 < t < 24 h) propensities, and (iii) non-hydrolyzing ones, such as the hard-to-couple β-amino acids or β-sugar amino acid derivatives, stable for longer times (t > 24 h) in solution. The current insight into the kinetics of this key hydrolysis side reaction serves as a guide to optimize the coupling conditions of α- and β-amino acids, thereby

  如今，在固相肽合成 (SPPS) 中，无论是手动、自动、连续流动还是微波辅助，与各种偶联试剂的反应都是通过原位活性酯形成进行的。在本研究中，通过使用用于 α-和 β-氨基酸的常见 PyBOP/DIEA 和 HOBt/DIC 偶联试剂，使用时间分辨1 H NMR研究了这些关键活性酯的形成和稳定性。与酰胺键形成平行，研究了 α/β-活性酯的水解，这是一个相当大的功效限制因素的副反应。根据活性酯的化学性质/组成，确定了三种氨基酸类别：（i）快速水解的（t< 6 h) 具有较小 (Ala) 甚至更长的侧链 (Arg) 具有较大的保护基团；(ii) 具有缓慢水解 (6 < t < 24 h) 倾向的支链氨基酸 (Ile, Thr) ，以及 (iii) 非水解氨基酸，例如难以偶联的 β-氨基酸或 β-糖氨基酸衍生物，在溶液中稳定较长时间 ( t > 24 h)。目前对这一关键水解副反应动力学的深入了解可作为优化