(9H-fluoren-9-yl)methyl (2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate | 1082989-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: Fmoc-Gly-Bt；N-Fmoc-Gly-Bt；Fmoc-Gly-Bt, 97%；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-(benzotriazol-1-yl)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1082989-49-8
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O₃
• 分子量: 398.421
• InChiKey: FKDIZKBMJXDKNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-168°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

Fmoc-Gly-Bt是甘氨酸（HY-Y0966）的衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate 在 ammonium hydroxide 、 哌啶 作用下， 生成 甘氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of C-terminal di- and tri-peptide amides from N-protected dipeptidoylbenzotriazoles

  摘要：

  N-Protected dipeptidoylbeiizotriazoles react with aqueous ammonia to give dipeptide primary amides (77-98%) and with N-unprotected alpha-amino amides to afford tripeptide primary amides (82-86%). (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.070
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-Lys(Boc)-Bt 在 哌嗪 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-Assisted Solid-Phase Assembly of Leu-Enkephalin, Amyloid β segment 34−42, and other “Difficult” Peptide Sequences

  摘要：

  Microwave-assisted solid-phase syntheses of six "difficult" peptides, H-VVSVV-NH(2) (3), H-VVVSVV-NH(2) (4), H-VIVIG-OH (5), H-TVTVTV-NH(2) (6), H-VKDGYI-NH(2) (7), and H-VKDVYI-NH(2) (8), were achieved utilizing N-(Fmoc-(alpha-aminoacyl)benzotriazoles. Extension to the syntheses of Leu-enkephalin (9) and amyloid-beta (34-42) (10) demonstrates that this strategy comprises an efficient route to new and known "difficult" peptides.

  DOI：

  10.1021/jo8026214

文献信息

• Chemical Ligation of S-Scylated Cysteine Peptides to Form Native Peptides via 5-, 11-, and 14-Membered Cyclic Transition States
  作者：Alan R. Katritzky、Srinivasa R. Tala、Nader E. Abo-Dya、Tarek S. Ibrahim、Said A. El-Feky、Kapil Gyanda、Keyur M. Pandya

  DOI：10.1021/jo1015757

  日期：2011.1.7

  5-membered cyclic transition states. Microwave irradiation of S-(Pg-α-aminoacyl)tripeptide 15 and S-(Pg-α-aminoacyl)tetrapeptide 17 in the presence of NaH2PO4/Na2HPO4 buffer solution at pH 7.8 achieved chemical ligations, involving intramolecular migrations of acyl groups, via 11- and 14-membered cyclic transition states from the S-atom of a cysteine residue to a peptide terminal amino group to form native

  含半胱氨酸的二肽3a - 1，（3b + 3b'）（括号中的化合物表示外消旋混合物;因此（3b + 3b'）是3b和3b'的外消旋物），三肽13于68中合成在存在以下情况下，通过将N-（Pg-α-氨酰基）-和N-（Pg - α-二肽基）苯并三唑（其中Pg代表整个术语中的肽命名法中的保护基）酰化半胱氨酸可得−96％的产率Et 3 N.含半胱氨酸的肽3a - l和13用N-（Pg - α-氨基酰基）苯并三唑将S-（Pg-α-氨基酰基）二肽5a - 1和S-（Pg-α-氨基酰基）三肽14未经消旋化，得到47-90％的产率2在CH 3 CN-H 2 O（7：3）中KHCO的存在3。（在我们的肽命名法中，前缀di-，tri-等是指主肽链中氨基酸残基的数目；与硫连接的氨基酸残基称为S-酰基肽。因此，我们避免使用前缀“ iso”。）3k丝氨酸肽的选择性S-酰化因此，分别以58％和72％的产率获得了含有游
• Synthesis and human carbonic anhydrase I, II, VA, and XII inhibition with novel amino acid–sulphonamide conjugates
  作者：Hasan Küçükbay、Nesrin Buğday、F. Zehra Küçükbay、Andrea Ageli、Gianluca Bartolucci、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2019.1710503

  日期：2020.1.1

  inhibitory activity of the new compounds was determined against four human (h) isoforms, hCA I, hCA II, hCA VA, and hCA XII. Most of the synthesised compounds showed effective in vitro CA inhibitory properties. The new amino acid-sulphonamide conjugates showed potent inhibitory activity against hCA II, some of them at subnanomolar levels, exhibiting more effective inhibitory activity compared to the

  通过苯并三唑介导的偶联反应制备了一系列氨基酸-磺酰胺偶联物，并通过1H-NMR，13C-NMR，MS和FTIR光谱技术以及元素分析进行​​了表征。确定了新化合物的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对四种人（h）亚型hCA I，hCA II，hCA VA和hCA XII的抑制活性。大多数合成的化合物显示出有效的体外CA抑制特性。新的氨基酸-磺酰胺结合物显示出对hCA II的有效抑制活性，其中一些处于亚纳摩尔水平，与标准药物乙酰唑胺相比，具有更有效的抑制活性。还发现这些磺酰胺中的一些是hCA I，hCA VA和hCA XII的有效抑制剂，其活性范围从低至高纳摩尔范围。
• The chemical ligation of selectively S-acylated cysteine peptides to form native peptides via 5-, 11- and 14-membered cyclic transition states
  作者：Alan R. Katritzky、Nader E. Abo-Dya、Srinivasa R. Tala、Zakaria K. Abdel-Samii

  DOI：10.1039/c003234d

  日期：——

  S-acyl-isopenta-peptides undergo chemical ligation; migration of the cysteine S-acyl groups to the N-terminal amino acids via 5-, 11-, and 14-membered transition states giving the corresponding native di-, tetra-, and penta-peptides. By contrast, the S-acyl-isotripeptide prefers intermolecular acylation from one molecule to another over an 8-membered intramolecular transition state. The developed methodology

  半胱氨酸 和 C-终端 半胱氨酸N-（Pg-α-氨基酰基）苯并三唑在0–20°C选择性地将肽S酰化，得到N -Pg- S-酰基异二-，-异三和-异四肽的分离率很高。N -Fmoc- S-酰基-异肽是Fmoc脱保护以得到高产率分离的游离S-酰基-异肽。S-酰基异二-， S-酰基异四烯-， 和 小号酰基-isopenta-肽进行化学连接；半胱氨酸S-酰基通过5-，11-和14-元过渡态向N-末端氨基酸的迁移，给出了相应的天然二，四和五肽。相比之下，S-酰基-异三肽优选从一个分子到另一个分子的分子间酰化，而不是8元分子内的过渡态。先进的方法可以方便地隔离稳定的，不受保护的小号酰基半胱氨酸肽，包括首次分离的S-酰基-异肽，应有助于通过物理有机化学技术研究连接。
• Fluorescent labeling of peptides on solid phase
  作者：Alan R. Katritzky、Megumi Yoshioka、Tamari Narindoshvili、Alfred Chung、Jodie V. Johnson

  DOI：10.1039/b811693h

  日期：——

  N α-Fmoc-Nε-[(7-methoxycoumarin-4-yl)acetyl]-L-lysine (Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-OH) 3 is conveniently prepared by benzotriazole methodology (52% over two steps). N-Acylbenzotriazoles Mca-Bt 2, Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt 4, coumarin-3-ylcarbonyl (Cc)-Bt 5, Nα-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt 7 and Nα-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-Bt 9 enable the efficient microwave enhanced solid-phase fluorescent labeling of peptides.

  Nα-Fmoc-Nε-[(7-甲氧基香豆素-4-基)乙酰]-L-赖氨酸（Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-OH）3 是通过苯并三唑方法方便地制备的（两步反应收率为52%）。N-酰基苯并三唑 Mca-Bt 2，Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt 4，香豆素-3-基羰基（Cc）-Bt 5，Nα-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt 7 和 Nα-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-Bt 9 能够高效地实现微波增强的固相荧光标记肽类。
• An Efficient Greener Approach for N-acylation of Amines in Water Using Benzotriazole Chemistry
  作者：Tarek S. Ibrahim、Israa A. Seliem、Siva S. Panda、Amany M. M. Al-Mahmoudy、Zakaria K. M. Abdel-Samii、Nabil A. Alhakamy、Hani Z. Asfour、Mohamed Elagawany

  DOI：10.3390/molecules25112501

  日期：——

  straightforward, mild and cost-efficient synthesis of various arylamides in water was accomplished using versatile benzotriazole chemistry. Acylation of various amines was achieved in water at room temperature as well as under microwave irradiation. The developed protocol unfolds the synthesis of amino acid aryl amides, drug conjugates and benzimidazoles. The environmentally friendly synthesis, short reaction

  使用通用的苯并三唑化学完成了在水中直接、温和且经济高效地合成各种芳基酰胺。在室温下以及在微波辐射下，在水中实现了各种胺的酰化。开发的协议展开了氨基酸芳基酰胺、药物偶联物和苯并咪唑的合成。环保合成、反应时间短、后处理简单、收率高、条件温和、无外消旋化是该协议的主要优点。