NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基)-L-精氨酸 | 119831-72-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基)-L-精氨酸
• 中文别名: NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基色满-6-磺酰基)-L-精氨酸；Fmoc-Arg(Pmc)-OH
• 英文名称: Fmoc-Arg(Pbf)-OH
• 英文别名: Fmoc-Arg(Pmc)-OH；(2S)-5-[[amino-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 119831-72-0
• 化学式: C₃₅H₄₂N₄O₇S
• mdl: MFCD00065618
• 分子量: 662.807
• InChiKey: QTWZCODKTSUZJN-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-120°C(decomposition)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935 90 90

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Z-Arg(Pmc)-OH	112160-32-4	C28H38N4O7S	574.698
  ——	Cbz-D-Arg(Pmc)(Pmc)-OH	112160-32-4	C28H38N4O7S	574.698
  (E)-N5-(氨基{[(2,2,5,7,8-五甲基-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-6-基)磺酰基]氨基}亚甲基)-D-鸟氨酸	(2R)-2-amino-5-{[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl)sulfonyl]carbamimidamido}pentanoic acid	191869-60-0	C20H32N4O5S	440.564
  N5-[[[(3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-基)磺酰基]氨基]亚氨基甲基]-L-鸟氨酸	H-Arg(Pmc)OH	112160-37-9	C20H32N4O5S	440.564
  2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰氯	2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl chloride	112160-39-1	C14H19ClO3S	302.822

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Nβ-Fmoc-Nω-(2,2,5,7,8-五甲基色满-6-磺酰基)-L-β-高精氨酸	Fmoc-Nω-(2,2,5,7,8-pentamethylchromane-6-sulfonyl)-L-β-homoarginine	700377-76-0	C36H44N4O7S	676.834
  ——	methyl (2S,5S)-2-allyl-3-aza-5-(9H-9-fluorenylmethyloxycarbonylamino)-8-[N'-(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ylsulfonyl)guanidino]-4-oxooctanoate	900522-07-8	C41H51N5O8S	773.951
  ——	methyl (2R,5S)-2-allyl-3-aza-5-(9H-9-fluorenylmethyloxycarbonylamino)-8-[N'-(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ylsulfonyl)guanidino]-4-oxooctanoate	900522-16-9	C41H51N5O8S	773.951
  ——	[(S)-4-({Amino-[(E)-2,2,5,7,8-pentamethyl-chroman-6-sulfonylimino]-methyl}-amino)-1-((S)-1-diethoxymethyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-butyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester	179538-33-1	C45H63N5O8S	834.09
  ——	tert-butyl 2-[3-[3-[[(2S)-5-[[amino-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]acetate	501097-23-0	C59H73N9O16S3	1260.48
  ——	2-[[(2S)-2-[[(2S,4S)-4-[[(2S)-2-amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-[[amino-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]acetic acid	1018332-25-6	C40H64N8O12S	881.061
  ——	2-[[(2S)-2-[[(2R,4S)-4-[[(2S)-2-amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-[[amino-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]acetic acid	1073493-45-4	C40H64N8O12S	881.061
  ——	2-[[(2S)-2-[[(2S,4R)-4-[[(2S)-2-amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-[[amino-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]acetic acid	1073493-29-4	C40H64N8O12S	881.061
  ——	Boc-Ser(Boc-Met-Ala-Pro-Arg(Pmc)-Gly-Phe)-OH	1186044-09-6	C57H86N10O16S2	1231.5
  ——	2-[[(2S)-2-[[(2S,4S)-4-[[(2S)-2-amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]-1-heptylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-[[amino-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]acetic acid	1073493-47-6	C42H70N8O10S	879.131

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基)-L-精氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Nα-Fmoc-NG-Pmc-L-arginine (1'S)-N-methyl-(1'-(1-naphthyl) ethyl) amide
  参考文献：
  名称：

  CXCR4-ANTAGONISTIC DRUGS COMPRISING NITROGEN-CONTAINING COMPOUND

  摘要：

  为基于CXCR4拮抗作用提供对CXCR4具有拮抗作用的新型含氮化合物和治疗风湿病、癌症转移等疾病的药物。以下是一般式代表的含氮化合物和以这些化合物为活性成分的CXCR4拮抗剂。上述化合物以以下一般式（I）代表的含氮化合物为代表，其中A1和A2分别代表鸟氨基基团或由以下一般式（ia）代表的基团（其中A3代表具有1个或2个杂原子的单环或多环杂环芳香环基团；B1代表单键或烷基基团；R1代表氢或烷基基团；W代表具有2至3个碳原子的烷基基团、具有5至10个碳原子的环烷基团、具有6至10个碳原子的芳香环或具有5至10个碳原子的杂环芳香环；y为-(C=O)-；x为-C(=O)-NH-；n1为1或2的整数；n2为2或3的整数；D从各种取代基中选择）。

  公开号：

  EP1389460A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基苯酚 在 palladium on activated charcoal 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基)-L-精氨酸
  参考文献：
  名称：

  用于肽合成的酸不稳定的精氨酸衍生物：N G -2,2,2,5,7,8-五甲基苯并吡喃-6-磺酰基-L-精氨酸

  摘要：

  已经开发出用于精氨酸的胍侧链功能的三氟乙酸（TFA）不稳定的保护基。Ñ ģ - （2,2,5,7,8-五甲基-6-磺酰基-L-精氨酸在室温下迅速裂解以TFA或50％TFA的二氯甲烷溶液Fmoc.Arg（PMC）·OH的制剂和描述了Bnpeoc.Arg（Pmc）.OH。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86564-9
• 作为试剂：
  描述：

  NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基)-L-精氨酸 、 (2S)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxamide 在 NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基)-L-精氨酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for the treatment of immunomediated

  摘要：

  本发明提供了用于预防和治疗免疫介导的炎症性疾病，尤其是与呼吸道相关的疾病的组合物和方法。更具体地，本发明提供了一种组织蛋白酶抑制剂，通常是羟基芳酰或羟基杂芳酰取代的二肽，进行治疗。本发明还提供了制药组合物，通常是气雾剂或局部用药，以及用于鼻内给药这些组合物的气雾装置。

  公开号：

  US05525623A1

文献信息

• Dimeric analogs of immunosuppressive decapeptide fragment of ubiquitin
  作者：Alicja Kluczyk、Marzena Cydzik、Monika Biernat、Remigiusz Bąchor、Paweł Pasikowski、Piotr Stefanowicz、Jolanta Artym、Michał Zimecki、Zbigniew Szewczuk

  DOI：10.1002/psc.2416

  日期：2012.7

  N‐terminus to N‐terminus, C‐terminus to C‐terminus, and N‐terminus to C‐terminus (head‐to‐tail) via PEG derivatives were used to synthesize the dimeric peptides on solid support. In the course of our research, we developed a new and straightforward procedure of dimerization where α‐amino groups of the C‐terminal lysine residues of two peptide fragments were linked by PEG spacer directly on solid support.

  我们以前的研究表明，位于暴露的分子环上的泛素及其具有LEDGRTLSDY序列的十肽片段强烈抑制了免疫反应。这表明该环可以用作泛素分子的功能性表位，并且合成肽的生物学作用的可能机制与干扰泛素与其他分子的相互作用有关。众所周知，泛素以寡聚形式存在，可以与各种寡聚受体相互作用。我们设计并合成了泛素片段的新的二聚体类似物，以探测二聚体肽是否可能对负责免疫抑制的泛素受体具有更高的亲和力，据信这些泛素受体会形成寡聚体结构。从N端到N端的三种二聚化策略，通过PEG衍生物从C端到C端，从N端到C端（头对尾）在固相支持物上合成二聚体肽。在我们的研究过程中，我们开发了一种新的直接二聚方法，其中两个肽片段C端赖氨酸残基的α-氨基通过PEG间隔基直接连接在固体支持物上。
• Protein kinase inhibitors comprising ATP mimetics conjugated to peptides or pertidomimetics
  申请人：Livnah Nurit

  公开号：US20050026840A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention provides small molecules having high affinity to the ATP binding site of protein kinases, which are conjugated to apeptide or peptidomimetic moiety which mimics the substrate of PKB. The chimeric compounds according to the present invention preferably serve as PKB inhibitors with improved activity and selectivity. Novel ATP mimetic compounds, particularly isoquinoline derivatives, conjugated with peptides or peptidomimetics are useful as inhibitors of protein kinases for experimental, medical, and drug design purposes. Furthermore, pharmaceutical compositions comprising these protein kinase inhibitors, and methods of using such compositions for treatment and diagnosis of cancers, diabetes, cardiovascular pathologies, hemorrhagic shock, obesity, inflammatory diseases, diseases of the central nervous system, and autoimmune disease, are disclosed.

  本发明提供了具有高亲和力与蛋白激酶的ATP结合位点结合的小分子，这些小分子与模拟PKB底物的肽或肽类似物结合。根据本发明的嵌合化合物优选作为具有改进活性和选择性的PKB抑制剂。新型ATP类似物化合物，特别是异喹啉衍生物，与肽或肽类似物结合，可用作蛋白激酶的抑制剂，用于实验、医学和药物设计目的。此外，包括这些蛋白激酶抑制剂的药物组合物，以及使用这些组合物用于治疗和诊断癌症、糖尿病、心血管病变、出血性休克、肥胖症、炎症性疾病、中枢神经系统疾病和自身免疫疾病的方法也被揭示。
• “O-Acyl isopeptide method” for peptide synthesis: synthesis of forty kinds of “O-acyl isodipeptide unit” Boc-Ser/Thr(Fmoc-Xaa)-OH
  作者：Taku Yoshiya、Atsuhiko Taniguchi、Youhei Sohma、Fukue Fukao、Setsuko Nakamura、Naoko Abe、Nui Ito、Mariusz Skwarczynski、Tooru Kimura、Yoshio Hayashi、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1039/b702284k

  日期：——

  The O-acyl isopeptide method has recently received attention as an efficient synthetic method for peptides. Herein, forty kinds of "O-acyl isodipeptide unit" Boc-Ser/Thr(Fmoc-Xaa)-OH (1-40) were effectively synthesized in two-steps without epimerization. The O-acyl isodipeptide units are important building blocks to enable the routine use of the O-acyl isopeptide method.

  作为有效的肽合成方法，O-酰基异肽方法最近受到关注。在此，两步法有效地合成了40种“ O-酰基异二肽单元” Boc-Ser / Thr（Fmoc-Xaa）-OH（1-40），而没有差向异构化。O-酰基异二肽单元是重要的组成部分，可以常规使用O-酰基异肽方法。
• Regio‐ and Stereoselective Chan‐Lam‐Evans Enol Esterification of Carboxylic Acids with Alkenylboroxines
  作者：Luuk Steemers、Linda Wijsman、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/adsc.201800914

  日期：2018.11.5

  Efficient and scalable Cu(II)‐mediated enol esterification methodology of carboxylic acids from alkenyl boroxines and boronic acids is presented. The reaction shows a wide scope in aliphatic and aromatic carboxylic acids in combination with several alkenyl boroxines. In the case of 2‐substituted alkenyl boroxines the double bond configuration was fully retained in the enol ester product. Also N‐hydroxyimides

  提出了一种高效，可扩展的Cu（II）介导的烯基环硼氧烷和硼酸羧酸的烯醇酯化方法。该反应在脂肪族和芳香族羧酸与几种烯基环硼氧烷化合物的组合中显示出广泛的范围。对于2取代的烯基硼氧烷，双键构型完全保留在烯醇酯产品中。N-羟基酰亚胺和酰亚胺也可以在相应的酰氧基乙烯基烯醇醚和乙烯基酰胺中转化。最后，除甲硫氨酸外，所有其他19种规范氨基酸都显示出它们的相容性，从而以立体选择性方式生成烯醇酯。
• Inhibition of tumor growth
  申请人：Eliassen Liv Tone

  公开号：US09109048B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  The present invention provides a cytotoxic 7 to 25 mer peptide with three or more cationic residues which has one or more non-genetic bulky and lipophilic amino acids, as well as esters, amides, salts and cyclic derivatives thereof as well as methods of preparing the peptides, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments, particularly as antibacterions or antitumoral agents. In a preferred aspect, the invention provides the use of said peptides in a method of inducing adaptive immunity against tumor growth or establishment in a subject, as well as the use of other lytic agents in a method of inducing adaptive immunity in a subject.

  本发明提供了一种具有三个或更多阳离子残基的细胞毒性7至25个氨基酸肽，其中含有一个或多个非遗传性的臃肿和亲脂氨基酸，以及它们的酯、酰胺、盐和环衍生物的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为抗菌或抗肿瘤剂。在一个首选方面，本发明提供了利用所述肽在诱导受试者对肿瘤生长或建立产生适应性免疫的方法，以及利用其他溶解剂在诱导受试者产生适应性免疫的方法。