cinnamyl 4-chlorobenzoate | 92873-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: 3-Phenylprop-2-enyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 92873-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: BUPZCMFDGQPRLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  414.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-喹啉甲胺 、 cinnamyl 4-chlorobenzoate 在 zinc(II) fluoride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 C₂₈H₁₇F₃O₃ 、 四甲基胍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性醛参与的三元催化体系直接催化氮杂芳基甲胺的不对称α-烯丙基烷基化反应

  摘要：

  合理地设计了一种手性醛，过渡金属和路易斯酸的三元催化体系，用于氮杂芳基甲胺和π-烯丙基金属亲电试剂的不对称α-烯丙基烷基化反应。带有碳-碳双键和氮杂杂环的结构多样性手性胺的产生产率中等到良好，对映选择性很好。这些产物可以容易地转化为其他手性胺，而不会损失对映选择性。提出了合理的反应机理来说明立体选择性控制结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00143
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 对氯苯甲酸 在 丙烷,1,3-二叠氮- 、 三苯基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到cinnamyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  双叠氮化物-三苯基膦在室温下作为酯化试剂

  摘要：

  改良的施陶丁格反应是在磷试剂存在下从有机叠氮化物和羧酸合成酰胺的公认方法。与此相反，值得注意的是，在亚磷酸三乙酯或亚磷酸三甲酯存在下的双叠氮化物不能提供预期的双酰胺，而是分别提供羧酸的乙酯或甲酯。当进一步研究时，这种偶然的观察结果导致发现了双叠氮化物-三苯基膦是室温下酯化的有效试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.073

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Bromohydrins via Divergent Reactions of Racemic Intermediates from Anchimeric Oxygen Borrowing
  作者：Yi-Ming Cao、Dieter Lentz、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/jacs.8b06432

  日期：2018.8.29

  catalyzed bromocyclization/regiodivergent reaction of racemic intermediates sequence, which is enabled by anchimeric oxygen borrowing. Different types of alkenes are applicable, and both enantiomers of the bromohydrin products were obtained in generally excellent yields and enantioselectivities. In addition, an example of enantioconvergent synthesis from the two isomeric products is presented.

  我们报告了一种手性磷酸催化的外消旋中间体序列的溴环化/区域发散反应，这是通过嵌合氧借用实现的。可以使用不同类型的烯烃，并且溴代醇产物的两种对映异构体通常都以优异的产率和对映选择性获得。此外，还介绍了从两种异构体产物对映聚合合成的例子。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Thiols, Alcohols, and Oxygen for the Synthesis of Esters
  作者：Seungyeon Lim、Miran Ji、Xi Wang、Chan Lee、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201403311

  日期：2015.1

  Copper-catalyzed, one-pot, three-component coupling reactions using thiols, alcohols, and oxygen to form a variety of esters in good yields were studied. In the presence of easily oxidized benzylic and allylic alcohols, thiols were selectively oxidized to form thionoesters, which underwent facile S/O exchange to afford esters. Thiols may be used as an alternative benzoyl source under mild aerobic conditions

  研究了使用硫醇、醇和氧以良好产率形成各种酯的铜催化、一锅、三组分偶联反应。在易氧化的苄醇和烯丙醇存在下，硫醇被选择性氧化形成硫酮酯，硫醇酯经过简单的 S/O 交换得到酯。在温和的有氧条件下，硫醇可用作替代苯甲酰来源。
• Jia, Xue-Shun; Wang, Hai-Long; Huang, Qing, Journal of Chemical Research, 2006, # 2, p. 135 - 138
  作者：Jia, Xue-Shun、Wang, Hai-Long、Huang, Qing、Kong, Ling-Long、Zhang, Wei-He

  DOI：——

  日期：——
• Tetrabutylammonium Iodide Catalyzed Synthesis of Allylic Ester with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide as an Oxidant
  作者：Erbo Shi、Ying Shao、Shulin Chen、Huayou Hu、Zhaojun Liu、Jie Zhang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol3013606

  日期：2012.7.6

  A metal-free C H oxidation for the construction of allylic esters has been developed. The use of a commercially available and inexpensive catalyst and oxidant, and readily available starting materials, coupled with the operational simplicity of the reaction, renders the methodology a useful alternative to other approaches typically employed in the synthesis of allylic esters.
• Aghapour, Ghasem; Karimzadeh, Maryam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 8, p. 1013 - 1018
  作者：Aghapour, Ghasem、Karimzadeh, Maryam

  DOI：——

  日期：——