4-氯苯甲酰氯 | 122-01-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯甲酰氯
• 中文别名: 氯化对氯苯甲酰；对氯代氯化苯甲酰；对氯苯甲酰氯
• 英文名称: 4-chloro-benzoyl chloride
• 英文别名: para-chlorobenzoyl chloride；p-chlorobenzoyl chloride；4‐chlorobenzoyl chloride；4-Chlorobenzoyl chloride
• CAS: 122-01-0
• 化学式: C₇H₄Cl₂O
• mdl: MFCD00000686
• 分子量: 175.014
• InChiKey: RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11-14 °C (lit.)
• 沸点：
  102-104 °C/11 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.365 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  221 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿、DMSO
• LogP：
  2.52 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  该产品具有刺激黏膜、催泪和腐蚀皮肤的特性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Skin Sensitizer - 可以诱导皮肤产生过敏反应的剂。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29163900
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  DM6635510
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  贮存于阴凉、通风且干燥的库房中，属于一级有机酸性腐蚀物品。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对氯苯甲酰氯；4-氯苯甲酰氯
化学品英文名称：	p-Chlorobenzoyl chloride；4-Chlorobenzoyl chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	122-01-0
分子式：	C 7 H 4 Cl 2 O
分子量：	175.02

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对氯苯甲酰氯；4-氯苯甲酰氯

有害物成分 含量 CAS No. 对氯苯甲酰氯 100 122-01-0

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．1类 酸性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品有腐蚀性。其蒸气对皮肤、眼睛和粘膜有腐蚀性。遇水会释出有毒和腐蚀性的氯化物气体。
环境危害：	对环境有严重危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具腐蚀性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂接触可发生化学反应。吸潮或遇水会产生大量的腐蚀性烟雾。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。具有腐蚀性。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。
灭火方法及灭火剂：	二氧化碳、干粉。禁止用水。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：	禁止用水和泡沫灭火
闪点(℃)：	105
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，禁止向泄漏物直接喷水，更不要让水进入包装容器内。使用不产生火花的工具收集转移至水槽中，加碱灰混和，再用大量水稀释、冲洗。经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止烟雾或粉尘泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生蒸气或粉尘。避免与碱类、氧化剂、醇类接触。尤其要注意避免与水接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装必须密封，切勿受潮。应与碱类、氧化剂、醇类、食用化学品等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿橡胶耐酸碱服。
手防护：	戴橡胶耐酸碱手套。
其他防护：	工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色或微黄色透明液体或结晶。
pH：
熔点(℃)：	12～14
沸点(℃)：	220～222
相对密度(水=1)：	1．3770
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	105
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 7 H 4 Cl 2 O
分子量：	175.02
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮。
主要用途：	用作农药和医药中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强碱、氧化剂、水、潮湿空气、醇类。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。若可能，重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	81636
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	磨砂口玻璃瓶或螺纹口玻璃瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	铁路运输时，禁止使用金属制容器包装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与碱类、氧化剂、醇类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.1 类酸性腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
无色液体。该物质可溶于乙醇、乙醚及丙酮，却不溶于水。

用途
主要用作有机合成中间体，并应用于制药工业中。具体而言：

• 对氯苯甲酰氯是制备氟氯苯菊酯的中间体。
• 作为杀菌剂烯酰吗啉、杀鼠剂氯鼠醚和杀鼠灵，以及杀虫剂氟氯苯菊酯的中间体。
• 用作染料和药物（如消炎痛及非诺贝尔）的中间体。

生产方法
对氯苯甲酰氯通过将氯化亚砜慢慢加入对氯苯甲酸中，在75～85℃下加热回流反应3～4小时，蒸出氯化亚砜后得到粗品。最后分馏收集220℃左右的馏分为成品。

生产方法
该化合物可通过以下步骤制备：

• 将氯化亚砜慢慢加入对氯苯甲酸中。
• 在75～85℃下加热回流反应3～5小时。
• 蒸出剩余的氯化亚砜得到粗品。
• 最终分馏得成品。

生产方法
其制备过程如下：

• 慢慢将氯化亚砜加入对氯苯甲酸中，75～85℃下加热回流反应2～3小时。
• 蒸出多余的氯化亚砜得到粗品。
• 再蒸馏收集220～222℃的馏分为成品。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯甲酰氯	benzoyl chloride	98-88-4	C7H5ClO	140.569
  4-氯苯甲醛	4-chlorobenzaldehyde	104-88-1	C7H5ClO	140.569
  对苯二甲酰氯	p-phthaloyl chloride	100-20-9	C8H4Cl2O2	203.025
  4-氯三氯甲苯	4-chlorotrichloromethylbenzene	5216-25-1	C7H4Cl4	229.921
  对氯苯甲酸	para-chlorobenzoic acid	74-11-3	C7H5ClO2	156.569
  4-氯苯甲酰胺	p-chlorobenzamide	619-56-7	C7H6ClNO	155.584

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯甲酰氯	benzoyl chloride	98-88-4	C7H5ClO	140.569
  3-氯苯甲酰氯	m-Chlorobenzoyl chloride	618-46-2	C7H4Cl2O	175.014
  4-氯氯苄	1-Chloro-4-(chloromethyl)benzene	104-83-6	C7H6Cl2	161.031
  4-氯苯甲醛	4-chlorobenzaldehyde	104-88-1	C7H5ClO	140.569
  ——	4-chlorobenzoyl fluoride	456-21-3	C7H4ClFO	158.56
  对氯苯甲酸	para-chlorobenzoic acid	74-11-3	C7H5ClO2	156.569
  4-氯苯甲酰胺	p-chlorobenzamide	619-56-7	C7H6ClNO	155.584
  ——	p-Chlorbenzoyliodid	6439-74-3	C7H4ClIO	266.466
  ——	p-Chlorthiobenzoesaeure	31143-03-0	C7H5ClOS	172.635

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 反应 79.5h， 生成 瑞巴派特
  参考文献：
  名称：

  一种瑞巴派特的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种瑞巴派特的合成工艺，具体合成过程如下：将氨水加入反应容器中，然后逐滴向其中滴入4‑氯苯甲酰氯，得到4‑氯苯甲酰氨；将进行格式反应后与甲酸反应制备产物1；将产物1、进行加成反应得到产物2；然后将产物2氯代后与4‑氯苯甲酰氨反应得到产物3；将产物3加入反应容器中，然后向其中加入质量分数为60％的硫酸溶液，加热至80℃搅拌反应3h，得到产物2‑(4‑氯苯甲酰胺基)‑3‑[2(1H)‑喹啉酮‑4]丙酸。本发明的合成过程中通过格式反应、亲核加成和取代反应制备，生产成本低，并且得到产物的产率高，合成条件简单，可以适用于大规模生产。

  公开号：

  CN108276330A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酸叔丁酯 在 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-氯苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  用 PCl3 对叔丁酯进行实际氯化，生成酰氯

  摘要：

  首次使用 PCl3 成功氯化了一系列叔丁基酯，从而以良好的收率获得了芳族酰氯和脂族酰氯。该方法反应条件简单，底物范围广。包括芳基酯、烯基酯和烷基酯在内的各种叔丁酯在反应中耐受性良好。提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1177/1747519819898142
• 作为试剂：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 硝基甲苯 在 三氟化硼乙醚 、 4-氯苯甲酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of five-membered heterocycles containing a nitrogen-oxygen bond via O-acylation of aliphatic nitro compounds.

  摘要：

  初级脂肪族硝基化合物与酸氯化物在N,N-二甲基乙酰胺中进行O-酰化反应，形成了腈氧化物，这些腈氧化物与烯烃类双极试剂在1,3-双极环加成模式下原位环化，生成了2-异噁唑啉衍生物。研究了最佳反应条件，使用多种类型的双极试剂，如炔烃、施夫碱、芳香族腈和酮类，进行这一环加成反应，分别合理产率地生成了相应的环加成产物，即异噁唑、1,2,4-噁二唑啉、1,2,4-噁二唑以及1,4,2-二噁唑。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3296

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Chrysin Derivatives as Potential Anticancer Drugs
  作者：Xing Zheng、Fei Fei Zhao、Yun Mei Liu、Xu Yao、Zi Tong Zheng、Xing Luo、Duan Fang Liao

  DOI：10.2174/157340610791208763

  日期：2010.1.1

  A series of chrysin derivatives were prepared from 2-hydroxyacetophenone, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2,4,6- trihydroxy- acetophenone, using modified Baker-Venkataraman transformation. Their anticancer activities in vitro were evaluated by the standard MTT method. The results of biological test showed that some of chrysin derivatives showed stronger anticancer activity than 5-fluorouracil.

  一系列白杨素衍生物从2-羟基乙酰苯、2,4-二羟基乙酰苯和2,4,6-三羟基乙酰苯通过改进的Baker-Venkataraman变换法制备而成。它们在体外的抗癌活性通过标准的MTT方法进行评估。生物测试结果显示，一些白杨素衍生物显示出比5-氟尿嘧啶更强的抗癌活性。
• Syntheses of 2-Acylaminoacetamidine and 3-Acylaminopropionamidine Derivatives
  作者：TAKEO UEDA、YOSHIHISA OKAMOTO、TADAKAZU TSUJI、MASAKO MURAOKA

  DOI：10.1248/cpb.16.2355

  日期：——

  For the purpose to examine as to their antiviral activities, 2-acylaminoacetamidine (II) and 3-acylaminopropionamidine hydrochlorides (III) were synthesized from the corresponding nitriles via ethyl imidates. The difference of the reactivity between ethyl 2-acylaminoacetimidates and ethyl 3-acylaminopropionimidates on the course of amidination were postulated. Iminoesterification of dinitrile, (p-cyano) benzamidopropionitrile (XVIII), was discussed by referring the infrared spectrum of a corresponding monocyanomonoester, ethyl p-(N-cyanoethylcarbamoyl) benzoate (XXI). Among the compounds obtained hereof, 3-(p-methyl) benzamidopropionamidine hydrochloride was found to have an inhibitory effect on influenza virus in mice and in membrane culture.

  为了检测它们的抗病毒活性，通过相应的腈类经由乙基咪唑合成2-酰氨基乙脒（II）和3-酰氨基丙脒盐酸盐（III）。假设了乙基2-酰氨基乙咪唑和乙基3-酰氨基丙咪唑在酰胺化过程中的反应活性差异。通过参考相应的单氰单酯（ethyl p-(N-cyanoethylcarbamoyl) benzoate）（XXI）的红外光谱，讨论了二氰（对-氰基）苯甲酰胺丙腈（XVIII）的亚胺酯化。其中，3-（对-甲基）苯甲酰胺丙脒盐酸盐被发现对小鼠和膜培养中的流感病毒具有抑制作用。
• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• 14-Membered Macrocyclic Ring-Derived Toolbox: The Identification of Small Molecule Inhibitors of Angiogenesis and Early Embryo Development in Zebrafish Assay
  作者：Madhu Aeluri、Chinmoy Pramanik、Lakshindra Chetia、Naveen Kumar Mallurwar、Sridhar Balasubramanian、Gayathri Chandrasekar、Satish Srinivas Kitambi、Prabhat Arya

  DOI：10.1021/ol3032126

  日期：2013.2.1

  A highly practical and modular synthesis to obtain a diverse 14-membered ring-based macrocyclic toolbox is achieved. These compounds were further tested in zebrafish assays related to early embryonic development, angiogenesis, and neurogenesis, respectively. 1.4c was identified as an antiangiogenesis agent.

  实现了高度实用的模块化合成，从而获得了多种多样的基于14元环的大环工具箱。这些化合物分别在与早期胚胎发育，血管生成和神经发生有关的斑马鱼试验中进行了进一步测试。1.4c被鉴定为抗血管生成剂。

表征谱图