tert-butyl p-chloroperoxybenzoate | 2203-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl p-chloroperoxybenzoate
• 英文别名: tert-butyl 4-chlorobenzoperoxoate；4-Chlor-perbenzoesaeure-tert. butylester；p-Chlor-perbenzoesaeure-tert.butylester；t-Butyl p-chlorobenzoperoxoate；tert-butyl 4-chlorobenzenecarboperoxoate
• CAS: 2203-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: FJBLUOQXFJPCSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 0.0001 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl p-chloroperoxybenzoate 、 环己烯 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到cyclohex-2-en-1-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡嗪官能化的MCM-41纳米多孔二氧化硅是一种新型高效的异质配体，可用于铜催化烯烃的烯丙基C–H键氧化

  摘要：

  尽管在有机合成中应用烯丙基C–H键氧化在有机合成中非常重要，并且存在大量报道，但仍有许多限制，例如烯烃相对于氧化剂的过量使用，化学收率低，反应时间长并提醒了大量的催化剂。我们引入了一种新的催化系统，该系统使用功能化的MCM-41作为催化剂载体来提高该反应的效率。通过用3-氯丙基三甲氧基硅烷在官能化的MCM-41上取代2-氨基吡嗪配体制备异质配体Pyr-MCM-41，并通过FT-IR，XRD，SEM，EDX，BET，TGA，CHN技术进行表征。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03967-1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl p-chloroperoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  (L)-缬氨酸和(L)-缬氨醇在SBA-15纳米多孔二氧化硅上的固定化及其作为手性异质配体在Cu催化烯烃不对称烯丙基氧化中的应用

  摘要：

  以P123表面活性剂和原硅酸四乙氧基硅酸盐为原料，采用水热法合成SBA-15纳米多孔二氧化硅，然后用3-氯丙基三甲氧基硅烷进行功能化。接下来，通过固定手性氨基酸（S）-2-氨基-3-甲基丁酸（L-缬氨酸）和手性氨基醇（S）-2-氨基-3-甲基丁烷-1-醇（L-缬氨醇）通过在 THF 中通过 NaBH 4 /I 2还原L-缬氨酸制备，在功能化的 SBA-15 上，手性异质配体 AL*-i-Pr-SBA-15 和 AA*-i-Pr-SBA-15 是通过 FT-IR、XRD、TGA、EDX、SEM、BET-BJH 技术制备和表征。不对称烯丙基ic 烯烃的氧化是使用这些配体的铜配合物和合成的过酸酯完成的。通过改变各种参数如温度、溶剂、手性异质配体的量以及铜盐的类型和量来优化反应。在优化条件下，6 mg AL*-i-Pr-SBA-15 和 3.2 mol% Cu(CH 3 CN) 4 PF 6在 50

  DOI：

  10.1039/d1nj02580e

文献信息

• A Woven Supramolecular Metal‐Organic Framework Comprising a Ruthenium Bis(terpyridine) Complex and Cucurbit[8]uril: Enhanced Catalytic Activity toward Alcohol Oxidation
  作者：Yun‐Chang Zhang、Zi‐Yue Xu、Ze‐Kun Wang、Hui Wang、Dan‐Wei Zhang、Yi Liu、Zhan‐Ting Li

  DOI：10.1002/cplu.202000391

  日期：2020.7

  supramolecular metal–organic framework wSMOF‐1 has been achieved from intertwined [Ru(tpy)2]2+ (tpy=2,2′,6′,2′′‐terpyridine) complex M1 and cucurbit[8]uril (CB[8]) in water, where the intermolecular dimers formed by the appended aromatic arms of M1 are encapsulated in CB[8]. wSMOF‐1 exhibits ordered pore periodicity in both water and the solid state, as confirmed by a combination of 1H NMR spectroscopy, UV‐vis

  交织的[Ru（tpy）2 ] 2+（tpy = 2,2'，6'，2''-terpyridine）络合物M1和WSMOF-1构成了类金刚石编织的超分子金属有机框架wSMOF-1的自组装。水中的葫芦[8]尿素（CB [8]），其中由M1的附加芳香族臂形成的分子间二聚体被封装在CB [8]中。wSMOF-1在水和固态中均表现出有序的孔隙周期性，这由以下1的组合所证实H NMR光谱，紫外可见吸收，等温滴定量热法，动态光散射，小角X射线散射和选定区域电子衍射实验。机织骨架的孔径为2.1 nm，可自由接触仲，伯醇和叔丁基氢过氧化物（TBHP）。与对照相比，分子的[Ru（TPY）2 ]氯2，所述的[Ru（TPY）2 ] 2+的单元wSMOF-1表现出对醇的氧化通过TBHP显着更高的非均相催化活性Ñ正己烷。对于1-苯基乙-1-醇的氧化，苯乙酮的产率从10％增加到95％。
• Studies on enantioselective allylic oxidation of olefins using peresters catalyzed by Cu(i)-complexes of chiral pybox ligands
  作者：Sandeep K. Ginotra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/b612423b

  日期：——

  Enantioselective allylic oxidation of olefins with various peresters, using a catalytic amount of Cu(I)-pybox complex, can be tuned to achieve high asymmetric induction (up to 98% ee) by choosing a unique combination of a ligand and a perester at room temperature. The asymmetric induction in the reaction strongly depends on the nature of the substituents attached to the aryl ring of peresters. The

  通过在室温下选择配体和perester的独特组合，可以调节催化量的Cu（I）-pybox配合物与各种过酸酯的烯烃的对映选择性烯丙基氧化，以实现高不对称诱导（最高98％ee）。温度。反应中的不对称诱导在很大程度上取决于与过酸酯的芳环相连的取代基的性质。对于高对映选择性而言，在C-5处存在宝石二苯基和在恶唑啉环的手性中心（C-4）处存在仲或叔烷基取代基是至关重要的。已提出并讨论了pi-pi堆积模型以解释反应的立体化学结果。
• Organocatalytic Amidation and Esterification of Aldehydes with Activating Reagents by a Cross-Coupling Strategy
  作者：Bin Tan、Narihiro Toda、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.201205921

  日期：2012.12.7

  Formation on demand: An organocatalytic cross‐coupling reaction of aldehydes with N‐hydroxyimides, hexafluoroisopropyl alcohol, and sulfonimides has been developed. The resulting active intermediates can be directly converted into amides or esters in one pot. This simple method makes use of readily available starting materials, and the newly discovered activating reagents should find broad application

  按需形成：已开发了醛与N-羟基酰亚胺，六氟异丙醇和磺酰亚胺的有机催化交叉偶联反应。所得活性中间体可以在一锅中直接转化为酰胺或酯。这种简单的方法利用了容易获得的起始原料，新发现的活化剂应在酰胺和酯的合成中得到广泛的应用。
• Designing chiral amido-oxazolines as new chelating ligands devoted to direct Cu-catalyzed oxidation of allylic C H bonds in cyclic olefins
  作者：Saadi Samadi、Khosrow Jadidi、Mojgan Samadi、Akram Ashouri、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.062

  日期：2019.2

  characterization of the complex confirmed the involvement of both dentate parts of the ligands, the oxygen and nitrogen atoms, in complexation with copper. The utilization of this amido-oxazoline ligands in the copper-catalyzed enantioselective esterification of allylic CH bonds of cyclic olefins with tert-butyl-4-nitrobenzoperoxoate resulted in the highest activities, yields (up to 95%) and enantioselectivities

  从廉价和可商购的材料中方便地合成了新型的酰胺基-恶唑啉配体，其产率高且对映体过量。与此类配体的相应的手性铜络合物[C 2对称的小号，小号双（酰氨基-恶唑啉铜（II）复合物]进行了相应的合成。配体的ORTEP图6A和复杂6A进行了比较和表征-铜该配合物证实了配体的两个齿状部分（氧和氮原子）均与铜络合，该酰胺基-恶唑啉配体在铜催化的环烯烃的烯丙基C H键的对映选择性酯化中的利用在HZSM-5沸石的存在下，4-硝基苯并过氧叔丁基叔丁基酯具有最高的活性，最高收率（高达95％）和对映选择性（最高96％）。与文献中报道的其他方法相比，这些新发现突显了该协议是氧化环烯烃不对称烯丙基CH键的最有吸引力和最有用的方法之一。
• Microfluidic Synthesis of <i>tert</i>-Butyl Peresters via KI-Catalyzed Oxidative Coupling of Methyl Arenes and <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Jiawei Hua、Shiyu Guo、Zhao Yang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00248

  日期：2017.10.20

  A green and efficient organic–aqueous two-phase reaction route for the synthesis of tert-butyl peresters by KI-catalyzed C–H oxidation of methyl arenes in a microfluidic chip reactor has been developed. Moreover, a series of tert-butyl perester products were obtained in moderate to good yields under metal-free conditions. A scale-up continuous flow system was constructed to verify the application of

  已经开发出一种绿色高效的有机-水两相反应路线，用于在微流控芯片反应器中通过KI催化甲基芳烃的CH-H氧化合成叔丁基过酸酯。而且，在无金属条件下以中等到良好的产率获得了一系列叔丁基过酸酯产品。构建了按比例放大的连续流系统，以验证该方法的应用。