1H-嘌呤-2,6-二酮,3,9-二氢甲基- | 56428-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1H-嘌呤-2,6-二酮,3,9-二氢甲基-
• 中文别名: 双(4-氯苄基)醚
• 英文名称: bis(4-chlorobenzyl) ether
• 英文别名: Bis(P-chlorobenzyl) ether；1-chloro-4-[(4-chlorophenyl)methoxymethyl]benzene
• CAS: 56428-00-3；27599-04-8
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂O
• 分子量: 267.155
• InChiKey: REXQTRHCVRPOMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  345.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-嘌呤-2,6-二酮,3,9-二氢甲基- 在 四氯化硅 、 NbCl₃(N,N′-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-2,3-dimethyl-1,3-butadiene) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到4-氯氯苄
  参考文献：
  名称：

  α-二胺-铌络合物催化的四氯化硅对苄基醚的脱氧氯化反应

  摘要：

  α-二胺铌配合物用作四氯化硅（SiCl 4）对苄基醚进行脱氧反应的催化剂，可干净地得到两当量的相应苄基氯，其中SiCl 4具有除氧剂和氯化物源的双重功能，并形成甲硅烷基醚或二氧化硅是唯一的副产物。该反应机理具有由铌催化剂介导的两个连续的反醚化步骤，第一步骤是形成一当量的苄基氯与相应的甲硅烷基醚中间体，该中间体经历相同的反应路径，从而得到第二当量的苄基氯和甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01784
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1H-嘌呤-2,6-二酮,3,9-二氢甲基-
  参考文献：
  名称：

  银/ NBS催化通过醚中间体由内部炔烃和苄醇合成α-烷基化芳基酮

  摘要：

  据报道，六氟锑酸银/ N-溴琥珀酰亚胺（NBS）催化从内部炔烃和苄醇合成具有叔碳中心的α-烷基化芳基酮。该反应通过苄醇与就地生成的苄基溴的醚化进行，该苄基溴是通过苄醇与催化量的NBS和AgSbF 6的反应而形成的。Ag催化的醚的C-O裂解导致甲苯基自由基，该自由基经受炔烃的加成反应，最终导致α-烷基化的芳基酮产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02252

文献信息

• Reactivities of Carbonyl Compounds in Acid-Catalyzed Hydride Transfer<i>vs.</i>Electron Transfer
  作者：Shunichi Fukuzumi、Morifumi Fujita

  DOI：10.1246/cl.1991.2059

  日期：1991.11

  Rate constants for acid-catalyzed hydride-transfer reactions from triethylsilane to a series of carbonyl compounds are compared with those for acid-catalyzed electron transfer from the excited state of [Ru(bpy)3]2+ to the same series of carbonyl compounds in the presence of HClO4 in acetonitrile at 298 K.

  将酸催化氢化物转移反应从三乙基硅烷到一系列羰基化合物的速率常数与酸催化电子从 [Ru(bpy)3]2+ 的激发态转移到同一系列羰基化合物的速率常数进行比较。在 298 K 的乙腈中存在 HClO4。
• Aryl Boronic Acid Catalysed Dehydrative Substitution of Benzylic Alcohols for C−O Bond Formation
  作者：Susana Estopiñá‐Durán、Liam J. Donnelly、Euan B. Mclean、Bryony M. Hockin、Alexandra M. Z. Slawin、James E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201806057

  日期：2019.3.12

  substitution of benzylic alcohols with a second alcohol to form new C−O bonds. This method has been applied to the intermolecular substitution of benzylic alcohols to form symmetrical ethers, intramolecular cyclisations of diols to form aryl‐substituted tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives, and intermolecular crossed‐etherification reactions between two different alcohols. Mechanistic control

  五氟苯基硼酸和草酸的组合催化苄醇与第二种醇的脱水取代，形成新的C-O键。该方法已应用于苯甲醇的分子间取代以形成对称醚，二醇的分子内环化以形成芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物，以及两种不同醇之间的分子间交叉醚化反应。机械控制实验已经确定了在芳基硼酸和草酸之间形成的潜在催化中间体。
• Silica Sulfuric Acid as an Efficient Reagent for the Synthesis of Symmetrical Ethers Under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Kamal Mohammadi

  DOI：10.1080/714040949

  日期：2003.11.1

  A mild and efficient method for the synthesis of symmetrical ethers using silica sulfuric acid is reported. All reactions are performed under compeletly heterogeneous conditions in good to high yields.

  报道了一种使用二氧化硅硫酸合成对称醚的温和有效的方法。所有反应均在完全异质条件下以良好至高产率进行。
• Catalytic dehydrative etherification and chlorination of benzyl alcohols in ionic liquids
  作者：Hassan A. Kalviri、Chad F. Petten、Francesca M. Kerton

  DOI：10.1039/b909866f

  日期：——

  Dibenzyl ethers and benzyl chloride can be obtained in moderate to excellent yields through Pd-catalysed reactions in hydrophobic ionic liquids using microwave or conventional heating.

  在疏水性离子液体中，通过钯催化的反应，利用微波或常规加热，可以中等至优异的产率获得二苄醚和苄氯。
• H5CoW12O40 supported on nano silica from rice husk ash: A green bifunctional catalyst for the reaction of alcohols with cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Ezzat Rafiee、Maryam Khodayari、Masoud Kahrizi、Reza Tayebee

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.03.005

  日期：2012.6

  abundant agricultural by-product. The present research work deals with the production of nano silica powders, with high surface area and in amorphous form, from RHA using optimized technique. 12-Tungestocobaltic acid, H5CoW12O40 (CoW), was supported on silica from RHA to produce silica supported CoW (CoW/NSiO2) as a nano catalyst. The characterization data derived from FT-IR reveal that the Keggin structure

  稻壳灰（RHA）是一种丰富的农业副产品。本研究工作涉及使用优化技术从RHA生产高表面积和无定形形式的纳米二氧化硅粉末。由RHA将12-钨钴酸H 5 CoW 12 O 40（CoW）负载在二氧化硅上，以制备作为纳米催化剂的二氧化硅负载的CoW（CoW / NSiO 2）。从FT-IR得出的表征数据表明，CoW的Keggin结构在CoW / NSiO 2中保持完整。TEM图像显示该催化剂为球形，平均粒径为10nm。催化剂的酸度通过电位滴定法用n-丁胺。令我们惊讶的是，这种非常强固的固体酸催化剂显示出极好的酸位分布，这表明该催化剂与负载在商业二氧化硅上的CoW（CoW / SiO 2），CoW和K 5 CoW 12相比，具有更高的表面活性位。O 40。发现在CoW / NSiO 2上具有高催化活性。最后，CoW / NSiO 2用作将线性1,3-二羰基化合物与苄醇进行苄基化反应和由环状1,3-二