pent-4-en-1-yl 4-chlorobenzoate | 99893-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-4-en-1-yl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-chloro, 4-pentenyl ester；pent-4-enyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 99893-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: SNNHRVUKBNQLLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-en-1-yl 4-chlorobenzoate 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃向支链或直链烷基吡啶的区域发散转化

  摘要：

  在这里，我们报告了使用吡啶鎓盐对未活化烯烃进行可见光诱导的区域发散自由基氢化吡啶化的实用方案。这种方法提供了一个统一的合成平台来控制合成直链或支链 C4-烷基化吡啶的区域选择性。通过添加溴化四丁基铵，可以实现从反马尔科夫尼科夫产物到马尔科夫尼科夫产物的显着选择性转换。基于药物的后期功能化进一步证明了该协议的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04156
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 pent-4-en-1-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  卤素键促进的全氟烷基碘的光活化：全氟烷基化反应的光化学协议。

  摘要：

  报道了一种使用全氟烷基碘，胺添加剂和THF溶剂进行光化学全氟烷基化反应的新方案。该协议不需要光氧化还原催化剂，并在环境温度下通过紧凑型荧光灯，低强度紫外灯或日光照射进行。该方案可用于全氟烷基取代的菲啶的合成，以及可实现烯烃/炔烃的碘全氟烷基化和富电子芳烃和杂芳烃的CH全氟烷基化。这种C–H全氟烷基化反应为色氨酸残基的寡肽位点选择性标记提供了一种独特的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00375
• 作为试剂：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 pent-4-en-1-yl 4-chlorobenzoate 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-(trifluoromethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Togni-II 试剂介导的烯烃选择性氢三氟甲基化和硫醇化†

  摘要：

  基于 Togni-II 试剂和硫醇的氧化还原反应，公开了未活化烯烃的硫醇调节的选择性官能化。与芳基硫醇结合，化学计量的Togni-II试剂促进烯烃的氢三氟甲基化，其中芳基硫醇作为还原剂和氢源；而通过利用烷基硫醇，催化量的Togni-II试剂引发硫醇-烯和硫醇-炔反应。报告的应用程序的特点是它们的操作简单和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100464

文献信息

• Free-Radical Bromotrifluoromethylation of Olefin via Single-Electron Oxidation of NaSO₂CF₃ by NaBrO₃
  作者：Zhong-Quan Liu、Dong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02812

  日期：2017.2.3

  A free-radical bromotrifluoromethylation of olefin by using NaSO2CF3 and NaBrO3 has been achieved. Sodium bromate acts not only as a single-electron oxidant but also as a bromine source. A radical-clock experiment and electron-spin-resonance detection support a radical process.

  通过使用NaSO 2 CF 3和NaBrO 3已经实现了烯烃的自由基溴三氟甲基化。溴酸钠不仅充当单电子氧化剂，而且还充当溴源。自由基钟实验和电子自旋共振检测支持自由基过程。
• A silver-initiated free-radical intermolecular hydrophosphinylation of unactivated alkenes
  作者：Zejiang Li、Fenghua Fan、Zengyan Zhang、Yingxia Xiao、Dong Liu、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c5ra04136h

  日期：——

  A scalable, operationally easy intermolecular hydrophosphinylation of various unactivated alkenes with H–P(O) compoundsviaan Ag(i)-initiated free radical process was developed. Mechanistic studies suggest that atom transfer processes were involved in this system.

  通过一种由Ag(i)-引发的自由基过程，开发了一种可扩展、操作简便的分子间氢磷酰化反应，适用于多种未活化的烯烃与H–P(O)化合物。机理研究表明，这个系统中涉及了原子转移过程。

• Photoredox Catalysis Mediated Application of Methyl Fluorosulfonyldifluoroacetate as the CF₂CO₂R Radical Source
  作者：Wei Yu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02580

  日期：2016.10.7

  A new application of trifluoromethylating reagent, methyl fluorosulfonyldifluoroacetate (FO2SCF2CO2Me, Chen’s reagent), as the carbomethoxydifluoromethylating reagent under visible light photoredox conditions is reported. The visible-light-induced reaction of FO2SCF2CO2Me with unactivated alkenes, styrenes, or heteroarenes affords a variety of carbomethoxydifluoromethylated products.

  报道了三氟甲基化试剂，氟磺酰基二氟乙酸甲酯（FO 2 SCF 2 CO 2 Me，Chen氏试剂）在可见光光氧化还原条件下作为羧甲氧基二氟甲基化试剂的新应用。FO 2 SCF 2 CO 2 Me与未活化的烯烃，苯乙烯或杂芳烃的可见光诱导反应产生了多种甲氧基二氟甲基化产物。
• Iodotrifluoromethylation of Alkenes and Alkynes with Sodium Trifluoromethanesulfinate and Iodine Pentoxide
  作者：Zhaojia Hang、Zejiang Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol501380e

  日期：2014.7.18

  A scalable, selective, and operationally easy iodotrifluoromethylation of a wide range of alkenes and alkynes by using two simple and safe solids, sodium trifluoromethanesulfinate and iodine pentoxide, in aqueous medium has been developed. Mechanistic studies confirm that free-radical processes are involved in this system since the key radical intermediates such as CF3 and β-CF3 alkyl radicals have

  通过在水性介质中使用两种简单且安全的固体三氟甲烷亚磺酸钠和五氧化二碘，开发了可扩展，选择性且操作简便的各种烯烃和炔烃的碘三氟甲基化方法。机理的研究证实，因为键的自由基中间体如CF自由基方法涉及在该系统中3和β-CF 3个烷基具有通过旋捕获和电子自旋共振被清楚地检测到。
• 一种磺酰胺咪唑盐化合物及其制备方法和应用
  申请人：马鞍山南大高新技术研究院有限公司

  公开号：CN111187219A

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明公开了一种磺酰胺咪唑盐化合物及其制备方法，所述制备方法主要包括以下步骤：将咪唑类化合物溶于二氯甲烷，与磺酸酐或者磺酰氟在0℃下进行反应，反应一段时间后，减压蒸馏除去溶剂，再用二氯甲烷萃取，干燥，抽滤，然后加入三氟甲磺酸烷基酯，反应时间8‑12h，得到磺酰胺咪唑盐的粗品，经重结晶提纯得到磺酰胺咪唑盐，再将所得的磺酰胺咪唑盐在光催化条件下进行脱二氧化硫产生自由基，该发明涵盖的磺酰胺咪唑盐化合物不仅具有化学性质稳定、成本低、易提纯等优点以外，且由于有机离子盐结构的引入，能够适应各种自由基反应。通过改变咪唑结构，能够选择性生成各种碳自由基，这为有机化学和药物合成提供了便利。