4-methoxybenzyl 4-chlorobenzoate | 101538-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 101538-34-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• 分子量: 276.719
• InChiKey: FEEZHUDQDFUJIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 4-chlorobenzoate 在 dioxochloro(trimethylsiloxy)chromate(VI) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到对氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  试剂和合成方法—40：卤代硅烷/三氧化铬作为有效的氧化剂

  摘要：

  描述了卤代硅烷-三氧化铬试剂作为优异的新型氧化剂的合成用途。它们对于将醇氧化为羰基化合物，将硫醇氧化偶联为二硫化物以及将肟温和裂解为羰基化合物非常有效。氯三甲基硅烷-三氧化铬已被证明是将芳基甲烷转化为苯甲醛的有效氧化剂。该试剂用于某些苄基酯的氧化裂解。还描述了通过该试剂和分子碘原位产生的碘鎓物质进行有机化合物碘化的温和程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96614-1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxybenzyl 4-chlorobenzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到4-methoxybenzyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐催化的分子间交叉Tishchenko反应：两种不同芳香醛的高度化学选择性偶联

  摘要：

  交叉产物：在现成的，廉价的基于硫醇盐的催化剂的存在下，邻位取代的苯甲醛与其他芳香族醛类发生高度选择性，原子经济的蒂申科歧化反应（参见方案）。该方法的适用范围非常广泛，并且具有很高的功能组容忍度。

  DOI：

  10.1002/anie.201206343

文献信息

• Direct Synthesis of Esters from Alkylarenes and Carboxylic Acids: The C–H Bond Dehydroesterification
  作者：Jin Zhang、Jianghan Cao、Jiabin Zhou、Jie Zhang、Yinglin Zhao、Zhida Zhang、Renhua Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00752

  日期：2023.7.7

  directly esterified by carboxylic acids to produce benzyl esters in high yields is reported. This reaction is catalyzed by Pd nanoparticles (NPs) on N-doped carbon (CN) composites based on a carbonizing Al-MIL-101(NH2) material, and no oxidants or hydrogen acceptors are required. Use of o-alkylbenzoic acids as substrates leads to phthalides, whereas with carboxylic acids and alkylarenes as the feedstock

  在此，报道了烷基芳烃的苄基C-H键被羧酸直接酯化以高产率生产苄基酯的反应。该反应由基于碳化Al-MIL-101(NH 2 )材料的N掺杂碳(CN)复合材料上的Pd纳米颗粒(NP)催化，并且不需要氧化剂或氢受体。使用o-烷基苯甲酸作为底物产生苯并呋喃酮，而以羧酸和烷基芳烃作为原料，反应产生苄基酯。这些使用容易获得的烷基芳烃代替卤化苄或苯甲醇作为原料一步合成苄基酯而无需氧化剂的反应本质上是原子效率和步骤效率的。制备了 CN 复合材料和 CN 负载的 Pd NP 催化剂，并对其进行了良好的表征。所提出的机制涉及羧基和苄基的脱氢，以及通过有机钯中间体从苄基中夺氢，将苄基的 C-H 键转化为 C-O 键。动力学同位素效应 ( k H / k D= 2.77) 表明烷烃芳烃的 C(sp 3 )–H 键断裂是速率决定步骤。
• Proton-exchanged montmorillonite-mediated reactions of methoxybenzyl esters and ethers
  作者：Dongyin Chen、Chang Xu、Jie Deng、Chunhuan Jiang、Xiaoan Wen、Lingyi Kong、Ji Zhang、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.064

  日期：2014.3
• AIZPURUA, J. M.;JUARISTI, M.;LECEA, B.;PALOMO, P., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 14, 2903-2911
  作者：AIZPURUA, J. M.、JUARISTI, M.、LECEA, B.、PALOMO, P.

  DOI：——

  日期：——
• Reagents and synthetic methods—40
  作者：J.M. Aizpurua、M. Juaristi、B. Lecea、C. Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96614-1

  日期：1985.1

  efficient for the oxidation of alcohols to carbonyl compounds, for the oxidative coupling of mercaptans into disulfides and for a mild cleavage of oximes to carbonyl compounds. Chlorotrimethylsilane-chromium trioxide has been shown to be an efficient oxidizing agent for the conversion of arylmethanes to benzaldehydes. The reagent is applied to the oxidative cleavage of some benzyl esters. A mild procedure

  描述了卤代硅烷-三氧化铬试剂作为优异的新型氧化剂的合成用途。它们对于将醇氧化为羰基化合物，将硫醇氧化偶联为二硫化物以及将肟温和裂解为羰基化合物非常有效。氯三甲基硅烷-三氧化铬已被证明是将芳基甲烷转化为苯甲醛的有效氧化剂。该试剂用于某些苄基酯的氧化裂解。还描述了通过该试剂和分子碘原位产生的碘鎓物质进行有机化合物碘化的温和程序。
• The Thiolate-Catalyzed Intermolecular Crossed Tishchenko Reaction: Highly Chemoselective Coupling of Two Different Aromatic Aldehydes
  作者：Simon P. Curran、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.201206343

  日期：2012.10.22

  Crossed products: Ortho‐substituted benzaldehydes react with other aromatic aldehydes in a highly selective, atom‐economical Tishchenko disproportionation (see scheme) in the presence of a readily prepared, inexpensive thiolate‐based catalyst. The methodology is of exceptionally wide scope and exhibits a high functional‐group tolerance.

  交叉产物：在现成的，廉价的基于硫醇盐的催化剂的存在下，邻位取代的苯甲醛与其他芳香族醛类发生高度选择性，原子经济的蒂申科歧化反应（参见方案）。该方法的适用范围非常广泛，并且具有很高的功能组容忍度。