(4-氯苯基)甲基4-氯苯甲酸酯 | 19048-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)甲基4-氯苯甲酸酯
• 英文名称: (4'-chlorobenzyl) 4-chlorobenzoate
• 英文别名: p-Chlor-benzoesaeure-p-chlorbenzylester；4-Chlorobenzyl 4-chlorobenzoate；(4-chlorophenyl)methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 19048-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 281.138
• InChiKey: SVQZZBZDBJHCAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-72 °C
• 沸点：
  165-166 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)甲基4-氯苯甲酸酯 、 频那醇硼烷 在 2C₁₆H₁₆N₂O₂^(4-)*8Li⁽¹⁺⁾*8C₄H₈O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到2-((4-chlorobenzyl)oxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  双双阴离子β-酮亚胺八锂配合物作为广泛范围的硼氢化通用催化剂

  摘要：

  人们发现一种易于获得的双双阴离子β-酮亚胺八锂络合物是一种用于多种不饱和化合物硼氢化反应的通用催化剂。化学选择性实验表明，目前的催化体系遵循醛>酮>亚胺>酯>腈>酰胺的反应顺序。

  DOI：

  10.1039/d3nj03524g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 C₃₉H₃₂Cl₃F₆IrN₂ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(4-氯苯基)甲基4-氯苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  调节铱催化的伯醇无受体脱氢偶联的选择性

  摘要：

  在 N-杂环卡宾铱 ( I ) 催化剂存在下，伯醇与羧酸/羧酸盐、酯和格尔伯特醇的无受体脱氢偶联（通过醇的均-和交叉-β-烷基化）在有氧条件。通过简单地改变反应条件，如催化剂和碱的用量、碱的选择和反应温度，可以很容易地在单一催化剂的产物中调节产物的选择性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01142e

文献信息

• N-Aroylbenzotriazoles as Efficient Reagents for o-Aroylation in Absence of Organic Solvent
  作者：Baramee Phungpis、Viwat Hahnvajanawong

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23358

  日期：——

  N-Aroylbenzotriazoles have been shown to be efficient reagents for esterification in the absence of organic solvent. Grinding of N-aroylbenzoytiazoles with twofold excess of alcohols for a couple of hours at room temperature gave corresponding esters in high percentage of yields.

  N-芳酰基苯并三唑已被证明是在无机溶剂情况下进行酯化反应的高效试剂。在室温下将N-芳酰基苯并三唑与两倍量的醇磨碎数小时，可以得到相应酯类产物，收率高。
• Cobalt-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols to Esters
  作者：Keshav Paudel、Bedraj Pandey、Shi Xu、Daniela K. Taylor、David L. Tyer、Claudia Lopez Torres、Sky Gallagher、Lin Kong、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01775

  日期：2018.8.3

  A novel catalytic system with a tripodal cobalt complex is developed for efficiently converting primary alcohols to esters. KOtBu is found essential to the transformation. A preliminary mechanistic study suggests a plausible reaction route that involves an initial Co-catalyzed dehydrogenation of alcohol to aldehyde, followed by a Tishchenko-type pathway to ester mediated by KOtBu.

  为了有效地将伯醇转化为酯，开发了具有三脚架钴络合物的新型催化体系。KO t Bu被发现对转型至关重要。初步的机理研究表明，可能的反应路线包括最初的共催化将醇脱氢成醛，然后由Tishchenko型途径由KO t Bu介导生成酯。
• Chemistry of organolanthanoids: Lanthanoid-catalyzed tishchenko condensation of aldehydes to esters
  作者：Kazuhiro Yokoo、Norioko Mine、Hiroshi Taniguchi、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87045-5

  日期：1985.1

  Ethyllanthanoid iodide complexes, ‘EtLnI’'*, prepared from Ln (Ln = Pr, Nd, Sm) and EtI, have been found to serve as catalyst precursors for the Tishchenko condensation of aldehydes such as benzaldehyde, p-chlorobenzaldehyde, p-tolualdehyde, p-anisaldehyde, and pivalaldehyde, to the corresponding esters.

  Ethyllanthanoid碘化物络合物，“EtLnI”” *，从LN（Ln为镨，钕，钐）和ETI制备，已经发现，作为醛如苯甲醛，的缩合Tishchenko催化剂前体p氯苯甲醛，p -tolualdehyde ，对茴香醛和新戊醛成相应的酯。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Ester Synthesis from Organic Halides through Incorporation of Oxygen Atoms from Air
  作者：Hui Tan、Shen‐An Wang、Zixi Yan、Jianzhong Liu、Jialiang Wei、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.202011039

  日期：2021.1.25

  Oxygenation reactions with molecular oxygen (O2) as the oxygen source provides a green and straightforward strategy for the construction of O‐containing compounds. Demonstrated here is a novel N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed oxidative transformation of simple and readily available organic halides into valuable esters through the incorporation of O‐atoms from O2. Mechanistic studies prove that

  以分子氧（O 2）为氧源的加氧反应为构建含O化合物提供了绿色而直接的策略。这里展示的是一种新颖的N杂环卡宾（NHC）通过将O 2中的O原子并入，将简单易用的有机卤化物催化氧化转化为有价值的酯的方法。机理研究证明，原位产生的脱氧Breslow中间体被氧化为Breslow中间体，通过该氧化方案进一步转化。该方法拓宽了NHC催化领域，并促进了与O 2的氧化反应。
• Aldehyde effect and ligand discovery in Ru-catalyzed dehydrogenative cross-coupling of alcohols to esters
  作者：Xiaolin Jiang、Jiahui Zhang、Dongmei Zhao、Yuehui Li

  DOI：10.1039/c8cc10315a

  日期：——

  ligands for dehydrogenation of alcohols. Accordingly, hybrid multi-dentate ligands were discovered based on an oxygen-transfer alkylation of PNP ligands by aldehydes. The relevant Ru-PNN(PO) system provided the desired unsymmetrical esters in good yields via acceptorless dehydrogenation of alcohols. Hydrogen bonding interactions between the phosphine oxide moieties and alcohol substrates likely assisted

  当使用PN（H）P型配体进行醇脱氢时，发现不同醛的存在对催化性能有重大影响。因此，基于醛对PNP配体的氧转移烷基化发现了杂化的多齿配体。相关的Ru-PNN（PO）系统通过醇的无受体脱氢以高收率提供了所需的不对称酯。氧化膦部分和醇底物之间的氢键相互作用可能有助于观察到的高化学选择性。