4-Chlorobenzoic acid, 3-methylbut-2-enyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlorobenzoic acid, 3-methylbut-2-enyl ester
• 英文别名: 3-methylbut-2-enyl 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: SLMPDOANKJZGFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlorobenzoic acid, 3-methylbut-2-enyl ester 在 sodium azide 、 C₇₆H₈₈ClMnN₈O₄ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到C₁₂H₁₃ClN₆O₂
  参考文献：
  名称：

  第二层氢键供体锰卟啉络合物催化烯烃电化学重叠氮化反应

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了锰卟啉配合物用于烯烃与叠氮化钠的电催化邻位二叠氮化。与我们之前使用 MnBr 2催化的工作相比，该方案在以下方面显示出更高的实用性：(1) 它需要大大降低催化剂负载量（低至 0.3 mol%），这减少了金属叠氮化物络合物的形成并简化了产品纯化；(2) 中性水性缓冲液的引入防止了有毒的叠氮酸的产生，有助于更安全的实验过程；(3) 催化系统对未活化的末端烯烃表现出更高的反应性。机理研究支持第二球氢键供体在稳定关键反应中间体中的作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05186
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 异戊烯醇 在 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.1h， 以84%的产率得到4-Chlorobenzoic acid, 3-methylbut-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  锌促进酰氯与醇酯化的温和高效方法

  摘要：

  描述了在锌存在下各种酰氯与醇的酯化反应。叔丁酯和新戊酸酯的容易形成是该程序的额外重要性。

  DOI：

  10.1080/00397919808004286

文献信息

• Microwave accelerated selective and facile deprotection of allyl esters catalyzed by Montmorillonite K-10
  作者：Anil S. Gajare、Nadim S. Shaikh、Bhushan K. Bonde、Vishnu H. Deshpande

  DOI：10.1039/a909265j

  日期：——

  Carboxylic acids are regenerated from their corresponding substituted allyl esters by Montmorillonite K-10 using microwave irradiation under solvent free conditions to afford enhanced yields and reduced reaction times compared to thermal conditions.

  在无溶剂条件下，使用微波辐照蒙脱石 K-10 从相应的取代烯丙基酯中再生羧酸，与热条件相比，产量提高，反应时间缩短。
• Facile Deprotection of Aromatic <i>tert</i>‐Butyl and Allylic Esters Under Microwave Irradiation Conditions
  作者：Jong Chan Lee、Eun Sang Yoo、Jin Seo Lee

  DOI：10.1081/scc-200026661

  日期：2004.1.1

  A simple and efficient method for the deprotection of tert-butyl and allylic esters is described, which occurs under microwave irradiation with p-toluenesulfonic acid in solvent-free conditions.