1-(4-氯苯基)乙醇 | 3391-10-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)乙醇
• 中文别名: 4-氯-ALFA-甲基苄醇；4-氯-α-甲基苄醇；4-氯-α-甲基苯甲醇；4-氯-Α-甲基苄醇
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(p-chlorophenyl)ethyl alcohol；1-(4-chlorophenyl)ethan-1-ol
• CAS: 3391-10-4
• 化学式: C₈H₉ClO
• mdl: MFCD00041038
• 分子量: 156.612
• InChiKey: MVOSNPUNXINWAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.171 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 保留指数：
  1226.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29062990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到对氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过定点碳碳胺化从烷基芳烃到苯胺

  摘要：

  苯胺是各种化学环境中的基本图案，并广泛用于精细化学品，聚合物，农用化学品和药物的工业生产中。苯胺合成的最新进展是在富电子芳烃中使用C–H键的伯胺化。但是，该策略有局限性：缺电子芳烃的胺化仍是一项艰巨的任务，而富电子芳烃的胺化对区域选择性的控制有限-形成间位胺化的产品特别困难。在这里，我们报告了一种简单易用的烷基芳烃或苄基醇的定点CC键伯胺，可直接有效地制备苯胺。该化学过程涉及新颖的C–C键转换，并为取代苯胺的合成提供了通用的协议。证明了使用O 2作为对环境有益的氧化剂，对模型化合物的研究表明该方法也可用于木质素的解聚。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0156-y
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 RuBr(η²-dppm)(MeCOO)(3-RBzTh) 、 异丙醇 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 0.24h， 以94%的产率得到1-(4-氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  钌（II）N，S-杂环碳二膦配合物的合成，结构及其对转移加氢的催化活性

  摘要：

  [Ru II Br（MeCOO）（PPh 3）2（3-RBzTh）]（3-RBzTh = 3-苄基苯并噻唑-2-亚基）的膦与一系列二膦（双（二苯基膦基）甲烷（dppm），1 ，2-双（二苯基膦基）乙烯（dppv），1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf），1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和1,3-（二苯基膦基）丙烷（dppp ）），得到单核细胞和中性八面体配合物[RuBr（MeCOO）（η 2 -P 2）（3-RBzTh）]（P 2 = DPPM（2），dppv（3），DPPF（4），DPPB（5），或dppp（6）），其配位球包含四个不同的配体，即螯合二膦，羧酸盐，N，S-杂环卡宾（NSHC）和溴化物。已分离出两个6（6a和6 b）的几何异构体。这些产品的结构（已通过单晶X射线晶体学阐明）显示出两种结构类型，即I和II，具体取决于配体的相对位置。I型结构包含向氧原子反式的碳原

  DOI：

  10.1002/asia.201000930
• 作为试剂：
  描述：

  癸醇 在 Ru(PPh₃)(OH)-salen 、 1-(4-氯苯基)乙醇 、 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到癸醛
  参考文献：
  名称：

  Ru(PPh3)(OH)-salen complex: a designer catalyst for chemoselective aerobic oxidation of primary alcohols

  摘要：

  Based on the analysis of the mechanism of aerobic oxidation of alcohols using Ru(NO)-salen catalyst, we designed a new complex, Ru(PPh3)(OH)-salen 3, which was Proved to be an excellent catalyst for chemoselective aerobic oxidation of primary alcohols to the aldehydes in the presence of secondary alcohols under ambient and non-irradiated conditions. Complex 3 was also successfully applied to the oxidation of 1-phenyl-1,n-diols to the lactols or the n-hydroxy aldehyde. It is of note that selective oxidation of primary alcohols was achieved even in the presence of activated secondary alcohols. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.169

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Simple Ligand Modifications with Pendent OH Groups Dramatically Impact the Activity and Selectivity of Ruthenium Catalysts for Transfer Hydrogenation: The Importance of Alkali Metals
  作者：Cameron M. Moore、Byongjoo Bark、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/acscatal.6b00229

  日期：2016.3.4

  Remarkable differences in selectivity and activity for ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation are described that are imparted by pendent OH groups. Kinetic experiments, as well as the study of control complexes devoid of OH groups, reveal that the pendent OH groups serve to orient the ketone substrate through ion pairing with an alkali metal under basic conditions. The deprotonation of the OH groups

  描述了通过侧基OH基赋予的钌催化的转移氢化的选择性和活性的显着差异。动力学实验以及对不含OH基团的控制配合物的研究表明，悬垂的OH基团可在碱性条件下通过与碱金属进行离子配对来使酮底物取向。发现OH基团的去质子化可调节金属中心的电子，从而提供更多的富电子钌中心。通过证明在烯烃存在下酮的化学选择性转移氢化反应，突出了碱金属和侧链醇盐基团之间离子对的影响。结果表明，简单的配体修饰（OH基团的安装）使催化发生了显着变化。
• Heavy atom isotope effect studies of elimination reaction mechanisms. 1. A kinetic and carbon-14 kinetic isotope effect study of the base-promoted dehydrochlorination of substituted 1-phenylethyl-2-14C chlorides
  作者：Tayyaba Hasan、Leslie B. Sims、Arthur Fry

  DOI：10.1021/ja00350a038

  日期：1983.6

  El-like E2 to ElcB-like E2 as the substituents change from electron donating group (EDG) to electron withdrawing (EWG). In this first carbon isotope effect study of an elimination reaction of an alkyl chloride, carbon-14 kinetic isotope effects have been measured in the alkoxide/bis(2-hydroxyethyl) ether-Me/sub 2/SO system for 1-(4-methylphenyl)ethyl-2-/sup 14/C chloride, k/sup ..beta../k = 1.038, 1-phenylethyl-2-/sup

  用溶剂共轭碱处理后，取代的 1-苯基乙基氯的主要反应是在叔丁醇 (t-BuOH)-10% v/v 二甲亚砜 (Me/sub 2/SO) 中在 60/ sup 0/C 和双（2-羟乙基）醚-10% v/v Me/sub 2/SO 45/sup 0/C。使用八个取代氯化物的动力学研究表明，这些反应被给电子和吸电子取代基强烈加速，这可能表明一个相当类似反应物的 E2 过渡态，其机制从类似 El 的 E2 转变为类似 ElcB 的 E2 作为取代基从给电子基团 (EDG) 变为吸电子基团 (EWG)。在第一个关于烷基氯消除反应的碳同位素效应研究中，碳 14 动力学同位素效应已在醇盐/双（2-羟乙基）醚-Me/sub 2/SO 系统中测量，用于 1-(4-甲基苯基)乙基-2-/sup 14/C 氯化物，k/sup ..beta../k = 1.038，1-苯乙基-2-/sup 14/C氯化物，k/sup
• Catalytic Dehydration of Benzylic Alcohols to Styrenes by Rhenium Complexes
  作者：Ties J. Korstanje、Johann T. B. H. Jastrzebski、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/cssc.201000055

  日期：——

  The oxygen content of biomass‐based materials can be reduced by selective dehydration of hydroxyl groups. As a first step towards biomass‐based chemicals, rhenium‐based catalysts are shown to be active in the dehydration of various benzylic alcohols to styrene moieties. The turnover frequencies are superior to the benchmark catalyst sulfuric acid, without sacrificing any selectivity.

  可以通过对羟基进行选择性脱水来减少生物质基材料中的氧含量。作为向基于生物质的化学品迈出的第一步，基于rh的催化剂在将各种苄醇脱水成苯乙烯部分中表现出活性。周转频率优于基准催化剂硫酸，而不会牺牲任何选择性。
• Ru(<scp>ii</scp>)–N-heterocyclic carbene complexes: synthesis, characterization, transfer hydrogenation reactions and biological determination
  作者：Lamia Boubakri、A. Chakchouk-Mtibaa、Abdullah S. Al-Ayed、L. Mansour、Nael Abutaha、Abdel Halim Harrath、L. Mellouli、I. Özdemir、S. Yasar、Naceur Hamdi

  DOI：10.1039/c9ra05605j

  日期：——

  respectively 70% and 90%. In addition, these two Ru–NHC complexes exhibited antifungal activity against Candida albicans. Investigation of the anti-acetylcholinesterase activity of the studied complexes showed that compounds 3a, 3b, 3d and 3e exhibited good activity at 100 μg ml−1 and product 3d is the most active. In a cytotoxicity study the complexes 3 were evaluated against two human cancer cell lines MDA-MB-231

  在Ar条件下，银( I ) N-杂环卡宾配合物与[RuCl 2 ( p -cymene)] 2在二氯甲烷中发生金属转移反应，成功合成了一系列具有N-杂环卡宾配体的钌( II )配合物。所有新化合物均通过光谱和分析方法进行了表征。发现这些钌( II )-NHC配合物是在KOH作为助催化剂的情况下使用2-丙醇作为氢源进行酮转移氢化的有效预催化剂。钌 N-杂环卡宾配合物3a-f的抗菌活性用圆盘扩散法对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行测定。化合物3d对用作指示细胞的六种细菌中的五种具有潜在的抗菌活性。产品3e抑制了所有六种测试微生物的生长。此外，使用 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 和 2,2'-azinobis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulphonic acid (ABTS) 作为试剂对这些配合物3a-f的抗氧化活性测定表明，化合物3b和3d具有

表征谱图