双丙酮-L-山梨糖 | 17682-70-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双丙酮-L-山梨糖
• 中文别名: 2,3:4,6-二-O-异亚丙基-Α-L-呋喃山梨糖
• 英文名称: 2,3:4,6-bis-O-isopropylidene-L-sorbose
• 英文别名: 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose；diacetonesorbose；[(1R,2S,6S,8S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-6-yl]methanol
• CAS: 17682-70-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• mdl: MFCD00132929
• 分子量: 260.287
• InChiKey: GQXSDDHYUVYJCQ-NHRVJRKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-65°C
• 沸点：
  130-135 °C(Press: 0.1-0.3 Torr)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin支架上的选择性保护基操作

  摘要：

  氨基糖是糖加工的抑制剂，作为药物化学的支架，已被人们感兴趣，因为它们已成功地用作肽模拟物。基于1-脱氧野oji霉素（DNJ）的新型拟肽的合成需要实用的策略，允许在其每个羟基或氮原子处引入氨基酸侧链或药效基团。本文描述了一种在DNJ的羟基和氨基上实现选择性保护和脱保护的方法，其中包括从l-山梨糖合成DNJ的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.070
• 作为产物：
  描述：

  L-山梨糖 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 丙酮 作用下， 生成 双丙酮-L-山梨糖
  参考文献：
  名称：

  Maksimow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 936,940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatives Of Pentose Monosaccharides As Anti-Inflammatory Compounds
  申请人：Sattigeri Viswajanani Jitendra

  公开号：US20090075909A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds of this invention can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies, including inflammatory and autoimmune diseases, for example, bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection or psoriasis. The present invention also relates to pharmacological compositions containing these monosaccharide derivatives, as well as methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, and other inflammatory and/or auto immune disorders.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎药剂。本发明的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症性和自身免疫性疾病，例如支气管哮喘、类风湿关节炎、I 型糖尿病、多发性硬化症、移植排斥或牛皮癣。本发明还涉及含有这些单糖衍生物的药物组合物，以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎、多发性硬化症、I 型糖尿病、牛皮癣、移植排斥和其他炎症和/或自身免疫性疾病的方法。
• A Green and Sustainable Route to Carbohydrate Vinyl Ethers for Accessing Bioinspired Materials with a Unique Microspherical Morphology
  作者：Konstantin S. Rodygin、Irina Werner、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cssc.201701489

  日期：2018.1.10

  and biologically compatible. A green procedure has been developed for the vinylation of carbohydrates by using readily available calcium carbide. Various carbohydrates were utilized as starting materials, resulting in mono‐, di‐, and tetravinyl ethers in high to excellent yields (81–92 %). The synthesized biobased vinyl ethers were utilized as monomers in free radical and cationic polymerizations. A

  从可再生资源合成化学物质和材料是现代科学的主要目标之一。碳水化合物代表了极好的可再生天然原料，具有生态友好性，廉价和生物相容性。通过使用现成的电石，已经开发了一种绿色方法，用于碳水化合物的乙烯基化。各种碳水化合物被用作原料，以高到极好的收率（81–92％）产生单，二和四乙烯基醚。合成的生物基乙烯基醚被用作自由基和阳离子聚合反应的单体。在合成材料中实现了光滑表面和固有微隔室的独特组合。制备了两种类型的生物基材料，其中包括微球和聚合物中的固有中空隔室。
• Multicomponent Approach to Homo- and Hetero-Multivalent Glycomimetics Bearing Rare Monosaccharides
  作者：Andreja Jakas、Aleksandar Višnjevac、Ivanka Jerić

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03401

  日期：2020.3.6

  glycomimetics comprising aldehyde, amine, and isocyanide components related to isopropylidene-protected d-fructose, l-sorbose, d-galactose, and d-allose. Passerini products were obtained in very good yields (up to 78%) and high diastereoselectivities (up to 98:2). Three types of products were obtained by the Ugi reaction; along with the "classical" four-component product, α-acylaminoamides, a three-component

  我们应用了多组分方法来访问包含与异亚丙基保护的d-果糖，l-山梨糖，d-半乳糖和d-阿洛糖有关的醛，胺和异氰化物组分的密集功能化的均价和杂多价糖模拟物的库。获得的Passerini产品收率非常高（高达78％）和非对映异构体选择性很高（高达98：2）。通过Ugi反应获得了三种类型的产物。连同“经典的”四组分产物一起，分离出α-酰基氨基酰胺，三组分α-氨基酰胺和四组分α-氨基酰胺。亚胺酸酯中间体的结构合理化了多种途径，主要受胺成分的影响。
• N‐Alkylated C‐Glycosyl Amino Acid Derivatives: Synthesis by a One‐Pot Four‐Component Ugi Reaction
  作者：Kristina Vlahoviček‐Kahlina、Zoran Štefanić、Katarina Vazdar、Ivanka Jerić

  DOI：10.1002/cplu.202000177

  日期：2020.5

  C-glycosides represent an important group of naturally occurring glycosylation derivatives but are also efficient mimetics of native O-glycosides. Here, a one-pot four-component methodology is described toward a library of N-alkylated C-glycosyl amino acid derivatives comprising seven different isopropylidene-protected carbohydrate units. The applied methodology tolerates different amines and isocyanides

  C-糖苷代表一组重要的天然糖基化衍生物，但也是天然O-糖苷的有效模拟物。在此，针对包含七个不同的异亚丙基保护的碳水化合物单元的N-烷基化C-糖基氨基酸衍生物的库描述了一种一锅四组分方法。应用的方法可耐受不同的胺和异氰化物，并提供高达85％的收率的Ugi产品。对带有三种不同碳水化合物基序的选定产品进行X射线分析，并将其晶体结构与保存在Cambridge晶体学数据库中的相似结构进行比较，发现四种结构采用不同的构象，大多数对于肽结构而言并不常见。
• Novel Platinum(IV)−Carbohydrate Complexes:  Metal Ion Coordination Behavior of Monosaccharides in Organic Solvents
  作者：Henrik Junicke、Clemens Bruhn、Ralph Kluge、Anthony S. Serianni、Dirk Steinborn

  DOI：10.1021/ja9902726

  日期：1999.7.1

  New platinum(IV)-coordinated carbohydrate complexes [PtMe3L]BF4 (14E−21E, 22D−24D) have been prepared from the reaction of [PtMe3(Me2CO)3]BF4 (1) with a wide range of isopropylidene-protected carbohydrates L‘ in acetone. These complexation reactions can be accompanied by a platinum-promoted cleavage of an isopropylidene group (14E, L‘ = 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose (1A), L = 1,2-O

  通过 [PtMe3(Me2CO)3]BF4 (1) 与多种异丙叉保护的碳水化合物 L 反应制备了新的铂 (IV) 配位碳水化合物复合物 [PtMe3L]BF4 (14E-21E, 22D-24D) ' 在丙酮中。这些络合反应可伴随铂促进的异亚丙基裂解（14E，L' = 1,2；5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖（1A），L = 1,2 -O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖；15E，L' = 3-O-乙酰基-1,2；5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖 (2A)，L = 3-O -乙酰-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖；16E，L' = 3-O-(甲基磺酰基)-1,2；5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖（ 3A)，L = 3-O-(甲基磺酰基)-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖；17E，L' = 1,2；5,6-二-O-异亚丙基-α-d-别呋喃糖 (4A)