α-L-sorbopyranose | 470-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-L-sorbopyranose
• 英文别名: L-sorbose；alpha-L-Sorbopyranose；(2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 470-15-5
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: LKDRXBCSQODPBY-BGPJRJDNSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  165°C
• 溶解度：
  360.0 mg/mL at 17 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-L-sorbopyranose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 methyl tetra-O-acetyl-β-L-sorbopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Khouvine; Arragon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5>5, p. 1410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 α-L-sorbopyranose 、 α-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  更严格的限制增加了钛沸石中d-葡萄糖向l-山梨糖异构化的选择性。

  摘要：

  d-葡萄糖的水相异构化为d-果糖和l-山梨糖被硅质骨架中的Lewis酸性Ti位点平行催化。当Ti位点限制在介孔空隙（Ti‐MCM‐41，TiO 2 ‐ SiO 2）中时，无法检测到葡萄糖异构化速率（每Ti，373 K））并将Ti位置限制在Ti-Beta的较小的12元环（12-MR）微孔中，并增加到可检测的值。由于Ti位置被限制在10-MR孔（Ti-MFI，Ti-CON）内，异构化速率降低至较低值（≈20x），并且微孔尺寸进一步减小，这可能是由于孔内反应物扩散限制所致，并达到了无法检测的值在Ti-CHA的8-MR孔中，因为尺寸排阻阻止了葡萄糖进入活性位点。值得注意的是，相对于d，对l-山梨糖的选择性随着Ti部位周围空间的限制变得越来越严格，果糖系统地增加，而在Ti-MFI上果糖则大于10。这些发现证明了在Ti活性位点附近的限制对平行立体选择性糖异构化途径之间选择性的显着影响。

  DOI：

  10.1002/anie.202005207

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method
  作者：Zhi-Xian Wang、Yong Tu、Michael Frohn、Jian-Rong Zhang、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja972272g

  日期：1997.11.1

  This article describes a highly effective catalytic asymmetric epoxidation method for olefins using potassium peroxomonosulfate (Oxone, Dupont) as oxidant and a fructose-derived ketone (1) as catalyst. High enantioselectivies have been obtained for trans-disubstituted and trisubstituted olefins which can bear functional groups such as tributylsilyl ether, acetal, chloride, and ester. The enantiomeric

  本文描述了一种使用过一硫酸钾（Oxone，Dupont）作为氧化剂和果糖衍生的酮 (1) 作为催化剂的烯烃高效催化不对称环氧化方法。对于可以带有三丁基甲硅烷基醚、缩醛、氯化物和酯等官能团的反式二取代和三取代烯烃，已经获得了高对映选择性。顺式烯烃和末端烯烃的对映体过量还不高。目前的环氧化反应表明，提高 pH 值后催化剂效率显着提高。机理研究表明，环氧化主要通过螺过渡态进行，这为预测反应的立体化学结果提供了模型。平面过渡态可能是主要的竞争途径。
• Synthesis of l-fructose
  作者：Chyi-Cheng Chen、Roy L. Whistler

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84148-x

  日期：1988.5

  -sorbofuranoside, which was tosylated to give methyl 4,6- O -isopropylidene-1,3-di- O - p -tolylsulfonyl-α- l -sorbofuranoside. Removal of the isopropylidene protecting group and formation of a 3,4-anhydro-ring afforded methyl 3,4-anhydro-1- O - p -tolyl-sulfonyl-α- l -tagatofuranoside, which was converted into l -fructose ( 7 ) by acid hydrolysis. In an alternative, facile synthesis, 1 was converted, in

  摘要将1-山梨糖（1）转化为4,6-O-异亚丙基-α-L-山梨醇呋喃糖苷，将其甲苯磺酸化，得到4,6-O-异亚丙基-1,3-二-O-对-甲苯磺酰基甲基-α-l-呋喃呋喃糖苷。除去异亚丙基保护基并形成3，4-脱水环，得到甲基3，4-脱水-1-O-对甲苯磺酰基-α-1-tag-呋喃呋喃糖苷，将其转化为1-果糖（7 ）经酸水解。在替代的容易的合成中，在氯化锡（II）作为催化剂的存在下，将1转化为1,2：4,6-二-O-异亚丙基-α-1-山梨糖醛酸。选择性除去4，6-O-异亚丙基，然后形成3，4-脱水环，得到3，4-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-1-taga呋喃糖。通过碱催化打开脱水环并除去1，
• Efficient One-Pot Synthesis of 5-Chloromethylfurfural (CMF) from Carbohydrates in Mild Biphasic Systems
  作者：Wenhua Gao、Yiqun Li、Zhouyang Xiang、Kefu Chen、Rendang Yang、Dimitris Argyropoulos

  DOI：10.3390/molecules18077675

  日期：——

  5-Halomethylfurfurals can be considered as platform chemicals of high reactivity making them useful for the preparation of a variety of important compounds. In this study, a one-pot route for the conversion of carbohydrates into 5-chloromethylfurfural (CMF) in a simple and efficient (HCl-H3PO4/CHCl3) biphasic system has been investigated. Monosaccharides such as D-fructose, D-glucose and sorbose, disaccharides such as sucrose and cellobiose and polysaccharides such as cellulose were successfully converted into CMF in satisfactory yields under mild conditions. Our data shows that when using D-fructose the optimum yield of CMF was about 47%. This understanding allowed us to extent our work to biomaterials, such as wood powder and wood pulps with yields of CMF obtained being comparable to those seen with some of the enumerated mono and disaccharides. Overall, the proposed (HCl-H3PO4/CHCl3) optimized biphasic system provides a simple, mild, and cost-effective means to prepare CMF from renewable resources.

  5 -氯甲基糠醛可被视为具有高反应活性的平台化学品，可用于制备多种重要化合物。本研究探讨了在简单高效的（HCl-H3PO4/CHCl3）双相体系中将碳水化合物转化为 5-氯甲基糠醛（CMF）的一步法路线。在温和的条件下，D-果糖、D-葡萄糖和山梨糖等单糖，蔗糖和纤维二糖等二糖，以及纤维素等多糖被成功转化为 CMF，产量令人满意。我们的数据显示，使用 D-果糖时，CMF 的最佳产量约为 47%。有了这一认识，我们就可以将工作范围扩大到生物材料，如木粉和木浆，所获得的 CMF 产率与使用某些列举的单糖和二糖所获得的产率相当。总之，所提出的（HCl-H3PO4/ ）优化双相体系为利用可再生资源制备 CMF 提供了一种简单、温和且经济有效的方法。
• CONVERSION OF GLUCOSE TO SORBOSE
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140309415A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention is directed to methods for preparing sorbose from glucose, said method comprising: (a) contacting the glucose with a silica-containing structure comprising a zeolite having a topology of a 12 membered-ring or larger, an ordered mesoporous silica material, or an amorphous silica, said structure containing Lewis acidic Ti 4+ or Zr 4+ or both Ti 4+ and Zr 4+ framework centers, said contacting conducted under reaction conditions sufficient to isomerize the glucose to sorbose. The sorbose may be (b) separated or isolated; or (c) converted to ascorbic acid.

  本发明涉及一种从葡萄糖制备山梨醇的方法，该方法包括：(a)将葡萄糖与含有12元环或更大拓扑结构的沙漏沸石、有序介孔二氧化硅材料或无定形二氧化硅的含有Lewis酸性Ti4+或Zr4+或两者的框架中心的硅含量结构物接触，在反应条件下使葡萄糖异构化为山梨醇。山梨醇可以被(b)分离或分离；或(c)转化为抗坏血酸。

表征谱图