3,6-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-xylo-aldehydohexos-5-ulo-2,5-furanose N-benzylimine | 302788-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-xylo-aldehydohexos-5-ulo-2,5-furanose N-benzylimine
• 英文别名: 1-[(3aS,5S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-N-benzylmethanimine
• CAS: 302788-34-7
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₅
• 分子量: 487.596
• InChiKey: ZNQYANGQSJIVJH-TYKILGCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-xylo-aldehydohexos-5-ulo-2,5-furanose N-benzylimine 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成诺奇霉素C-糖苷和类似物的一般策略。扩展到第一个报道的亚氨基糖1-膦酸酯的实例。

  摘要：

  报道了具有完全立体控制的合成诺奇霉素C-糖苷和相关化合物的有效且通用的策略。该方法的关键步骤是将有机金属试剂添加到L-山梨糖衍生的亚胺（13）上，然后进行内部还原胺化。控制最终产物中假异构体中心的α-与β-构型的加成步骤具有很高的非对映选择性（重新添加表面），并且可以通过添加外部单齿路易斯酸（si-face）有效地反转立体选择性。加成）。仅由市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-呋喃呋喃糖和提供的α-或β-1-C取代的1-deoxynojirimycin衍生物仅用10个步骤即可完成完整合成总产率为-52％。该策略已成功扩展到亚氨基1-膦酸酯的第一个实例。该方法提供了广泛的生物学相关的糖缀合物模拟物的途径，其中糖苷功能被亚氨基-C-糖苷键取代。

  DOI：

  10.1021/jo0203903
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 吡啶 、 molecular sieve 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,6-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-xylo-aldehydohexos-5-ulo-2,5-furanose N-benzylimine
  参考文献：
  名称：

  一种从L-山梨糖制备亚氨基糖C-糖苷的立体控制新方法。

  摘要：

  从市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨糖醛酸中以10步就可成功合成亚氨基醛糖醇衍生物1和2（纳吉霉素α-C-糖苷）为23-27％。

  DOI：

  10.1021/ol0062493

文献信息

• α-1-C-Alkyl-1-deoxynojirimycin derivatives as potent and selective inhibitors of intestinal isomaltase: remarkable effect of the alkyl chain length on glycosidase inhibitory profile
  作者：Guillaume Godin、Philippe Compain、Olivier R. Martin、Kyoko Ikeda、Liang Yu、Naoki Asano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.086

  日期：2004.12

  A series of alpha- and beta-1-C-alkyl-1-deoxynojirimycin derivatives was prepared and evaluated as glycosidase inhibitors. Biological assays showed a marked dependence of the selectivity and potency of the inhibitors upon the position of the alkyl chain (alpha-1-C-, beta-1-C- or N-alkyl derivatives). In addition, the efficiency of alpha-1-C-alkyl-1-deoxynojirimycin derivatives as intestinal isomaltase inhibitors increases with the length of the alkyl chain. The strongest inhibition was found for alpha-1-C-nonyl-1-deoxynojirimycin with an IC50 = 3.5 nM (25x more potent inhibitor than the shorter chain homologue carrying a C-8 chain). These results demonstrate that subtle changes in the aglycon fragment may result in remarkable enzyme specificity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.