1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose | 164024-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: (3aS,5S,6R,6aS)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 164024-55-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: UMLFYBUVYONUKA-FQLMCAECSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin支架上的选择性保护基操作

  摘要：

  氨基糖是糖加工的抑制剂，作为药物化学的支架，已被人们感兴趣，因为它们已成功地用作肽模拟物。基于1-脱氧野oji霉素（DNJ）的新型拟肽的合成需要实用的策略，允许在其每个羟基或氮原子处引入氨基酸侧链或药效基团。本文描述了一种在DNJ的羟基和氨基上实现选择性保护和脱保护的方法，其中包括从l-山梨糖合成DNJ的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.070
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种从L-山梨糖制备亚氨基糖C-糖苷的立体控制新方法。

  摘要：

  从市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨糖醛酸中以10步就可成功合成亚氨基醛糖醇衍生物1和2（纳吉霉素α-C-糖苷）为23-27％。

  DOI：

  10.1021/ol0062493

文献信息

• Sugar-boronate ester scaffold tethered pyridyl-imine palladium(<scp>ii</scp>) complexes: synthesis and their in vitro anticancer evaluation
  作者：Eda Rami Reddy、Rajiv Trivedi、Akella Venkata Subrahmanya Sarma、Balasubramanian Sridhar、Hasitha Shilpa Anantaraju、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Narayana Nagesh

  DOI：10.1039/c5dt03266k

  日期：——

  The anticancer activity of sugar-boronate ester containing palladium(ii) complexes is reported.

  含有糖-硼酸酯的钯(II)配合物的抗癌活性被报道。

• Thermodynamic and kinetic considerations in the chemoselective O-acylation by mixed anhydrides. A semiempirical MO approach
  作者：Antonio J. Mota、Rafael Robles、Luis Álvarez de Cienfuegos、Alberto Lamenca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.045

  日期：2004.4

  A simple methodology to achieve high chemoselective O-acylation of primary hydroxy groups, in the presence of secondary ones, was performed by means of the quick generation of a mixed anhydride using mild and inexpensive conditions. Steric and electronic factors are involved in this preference. As far as the geometries are concerned, semiempirical calculations were carried out in order to determine

  通过在温和且廉价的条件下快速生成混合酸酐，可以实现一种简单的方法，可在仲羟基存在下实现伯羟基的高化学选择性O-酰化。优先考虑电子和立体因素。就几何形状而言，进行了半经验计算，以确定对热力学和动力学的贡献的性质。从定性的角度，发现热力学是糖依赖性的，而动力学是混合酸酐的依赖性的。这些结论与实验结果非常吻合，因为可以用相同的方式对不同的系统进行建模，因此可以将半经验MO计算用作调节此过程选择性比的工具。
• A General Strategy for the Practical Synthesis of Nojirimycin <i>C</i>-Glycosides and Analogues. Extension to the First Reported Example of an Iminosugar 1-Phosphonate
  作者：Guillaume Godin、Philippe Compain、Géraldine Masson、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/jo0203903

  日期：2002.10.1

  An efficient and versatile strategy for the synthesis of nojirimycin C-glycosides and related compounds with full stereocontrol is reported. The key steps of the process are the addition of organometallic reagents onto an L-sorbose-derived imine (13) followed by an internal reductive amination. The addition step, which controls the alpha- vs beta-configuration at the pseudoanomeric center in the final

  报道了具有完全立体控制的合成诺奇霉素C-糖苷和相关化合物的有效且通用的策略。该方法的关键步骤是将有机金属试剂添加到L-山梨糖衍生的亚胺（13）上，然后进行内部还原胺化。控制最终产物中假异构体中心的α-与β-构型的加成步骤具有很高的非对映选择性（重新添加表面），并且可以通过添加外部单齿路易斯酸（si-face）有效地反转立体选择性。加成）。仅由市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-呋喃呋喃糖和提供的α-或β-1-C取代的1-deoxynojirimycin衍生物仅用10个步骤即可完成完整合成总产率为-52％。该策略已成功扩展到亚氨基1-膦酸酯的第一个实例。该方法提供了广泛的生物学相关的糖缀合物模拟物的途径，其中糖苷功能被亚氨基-C-糖苷键取代。
• Carbohydrate‐Based Ferrocenyl Boronate Esters: Synthesis, Characterization, Crystal Structures, and Antibacterial Activity
  作者：E. Rami Reddy、Rajiv Trivedi、L. Giribabu、B. Sridhar、K. Pranay kumar、M. Srinivasa Rao、A. V. S. Sarma

  DOI：10.1002/ejic.201300773

  日期：2013.10.14

  synthesized ferrocenyl boronate esters containing carbohydrates was investigated. Furthermore, the structures of 3a and 3c were unambiguously established by single-crystal X-ray diffraction analysis. The compounds have been screened for in vitro antibacterial activity against various Gram-positive and Gram-negative bacteria. They exhibited moderate to good inhibitory activity against the tested bacterial

  通过二茂铁硼酸与衍生自 D-木糖、L-山梨糖和 D-甘露醇的受保护糖二醇反应，设计并高效合成了一套基于碳水化合物支架的二茂铁硼酸酯。这些化合物鉴定为 1,2-O-isopropidene-α-D-xylofuranose-3,5-ferrocenyl boronate (3a), 1,2-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose-3,5-ferrocenyl boronate (3b) ), 1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose-4,6-ferrocenyl boronate (3c), 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol- 3,4-二茂铁硼酸酯 (3d) 和 1,2:5,6-二-O-亚环己基-D-甘露醇-3,4-二茂铁硼酸酯 (3e) 分离为空气和湿气稳定的
• Flow chemistry based catalytic hydrogenation for improving the synthesis of 1-deoxynojirimycin (DNJ) from an l-sorbose derived precursor
  作者：Jack J. Bennett、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108845

  日期：2023.7

  1-Deoxynojirimycin (1-DNJ) is a glycoprocessing inhibitor, and it serves as a synthetic precursor to two of three currently marketed iminosugar drugs, miglustat (N-butyl DNJ/Zavesca®) and miglitol (Glyset®). Herein a continuous flow procedure is presented that shortens a synthesis of 1-DNJ from an intermediate prepared from l-sorbose. Batch reactions involving an azide reduction, subsequent reductive

  1-脱氧野尻霉素 (1-DNJ) 是一种糖加工抑制剂，它是目前市售的三种亚氨基糖药物米格司他 (N-butyl DNJ/Zavesca®) 和米格列醇 (Glyset®) 中两种药物的合成前体。本文介绍了一种连续流动程序，可缩短从l-山梨糖制备的中间体合成 1-DNJ 的时间。在先前的报告中，涉及叠氮化物还原、随后的基于还原胺化的环化和O-苄基脱保护的批次反应需要两个步骤并使用酸。在这里，这一顺序是使用 H-Cube® MiniPlus 连续流动反应器一步完成的。随后使用 H-Cube® 将 1-DNJ 与丁醛还原胺化，得到 NB-DNJ。