L-sorbopyranose | 7270-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-sorbopyranose
• 英文别名: L-(-)-sorbose；L(-)-sorbose；D-sorbose；L-Sorbose；fructose；(3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 7270-77-1
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N

物化性质

• 碰撞截面：
  139.4 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-sorbopyranose 在 disodium pyrophoshate 、 acid phosphatase from Shigella flexneri (class A₁ enzyme) 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 以14 mmol的产率得到[(3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  细菌磷酸酶对碳水化合物和多种醇进行区域选择性磷酸化；探索弗氏志贺氏菌酶的底物特异性

  摘要：

  细菌非特异性酸性磷酸酶通常催化多种底物的去磷酸化。如前所述，来自弗氏志贺氏菌和肠炎沙门氏菌的酶也能够使用廉价的焦磷酸盐作为磷酸盐供体，催化将肌苷磷酸化为肌苷单磷酸和将D-葡萄糖磷酸化为D-葡萄糖6-磷酸（D-G6P）。经过优化后，在后一反应中可实现高收率（95％），我们在此表明​​可以以制备方式使用这些酶。这促使我们使用31P NMR和HPLC还可以使多种碳水化合物和醇类进行磷酸化。许多环状碳水化合物以区域选择性方式被磷酸化。非环状碳水化合物也被磷酸化。直链醇，环状和芳族醇的磷酸化也是可能的。在所有情况下，志贺氏菌的酸性磷酸酶都比伯醇更喜欢伯醇功能。我们得出结论，在广泛范围的化合物磷酸化中，这些酶是现有化学和酶促方法的一种有吸引力的替代物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505072
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-L-sorbopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 生成 L-sorbopyranose
  参考文献：
  名称：

  空气氧化二碘化Me诱导的Meerwein-Ponndorf / Oppenauer反应将醛乙氧基吡喃糖直接转化为酮基吡喃糖苄基衍生物

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖和2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖可在C-1还原并在C-5氧化得到-1,3,4,5-四ø -苄基-L- tagatopyranose和1,3,4,5-四- ø -苄基-L- sorbopyranose，分别在良好的产率，通过分子内MP / O反应诱导通过预氧化的二碘化sa。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01254-3

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Reactions of Metal Complexes with Carbohydrates. Synthesis and Structure of (2-[(2-Aminoethyl)amino]-2-deoxy-L-sorbose)(ethylenediamine)nickel(II) Dichloride Hemi Methanol Solvate: [Ni(en)(L-sor-en)]Cl₂·1/2CH₃OH (en=ethylenediamine and sor=sorbose)
  作者：Taro Tsubomura、Shigenobu Yano、Koshiro Toriumi、Tasuku Ito、Sadao Yoshikawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.1833

  日期：1984.7

  The synthesis and crystal structure of the complex [Ni(en)(L-sor-en)]Cl2·1/2CH3OH which was derived from the reaction of tris(ethylenediamine)nickel(II) dichloride dihydrate with L-sorbose are described. Crystal-lographic details for the complex are follows: space group C2 (monoclinic); a=17.862(2) A, b=8.212(1) A, c=12.644(2) A, β=90.89(1)°; Z=4; Dcalcd=1.53 gcm−3. The structure was solved by heavy

  描述了三(乙二胺)二氯化镍(II)二水合物与L-山梨糖反应得到的配合物[Ni(en)(L-sor-en)]Cl2·1/2CH3OH的合成和晶体结构。复合体的晶体学细节如下：空间群 C2（单斜）；a=17.862(2)A，b=8.212(1)A，c=12.644(2)A，β=90.89(1)°；Z=4；Dcalcd=1.53 gcm−3。结构采用重原子法求解，包括几乎所有氢原子的结构参数采用最小二乘法精修。对于 2680 次独立反射，最终的 R 因子为 0.032。镍原子与 L-sor-en 的双齿乙二胺和四齿糖基胺配体八面体配位。L-山梨糖部分采用六元α-2C5椅子构象。除了这个复合物的合成和结构，
• Chemical Synthesis of 1-Deoxy-<scp>L</scp>-fructose and<scp>L</scp>-Sorbose Through Carbonyl Translocation
  作者：Hsin-Pei Wu、Nai-Yun Hsu、Tai-Ni Lu、Che-Chien Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201403196

  日期：2015.1

  Two rare sugars – 1-deoxy-L-fructose and L-sorbose – were synthesized from inexpensive starting materials by a carbonyl translocation method developed in our laboratory. Reduction of a known starting compound gave a 1,5-diol derivative. Selective protection of the corresponding primary alcohol and oxidation of the secondary alcohol provided the desired product in acyclic, protected form. Subsequent

  两种稀有糖——1-脱氧-L-果糖和L-山梨糖——是通过我们实验室开发的羰基易位方法从廉价的起始材料合成的。已知起始化合物的还原得到1,5-二醇衍生物。相应伯醇的选择性保护和仲醇的氧化提供了无环、受保护形式的所需产物。随后的脱保护导致从已知原料分五个步骤生产 1-脱氧-L-果糖，总产率为 42%。这种方法代表了 1-脱氧-L-果糖的化学合成的第一份报告。应用类似的策略将廉价的 D-葡萄糖转化为 L-山梨糖，L-山梨糖由已知起始材料分五步制备，总产率为 55%。
• Synthesis of an Orthogonally Protected Polyhydroxylated Cyclopentene from<scp>l</scp>-Sorbose
  作者：Daniele Lo Re、Leigh Jones、Ernest Giralt、Paul Murphy

  DOI：10.1002/asia.201600736

  日期：2016.7.20

  synthetic step. Regioselective introduction of protecting groups was followed by the hydrolysis of the allyl glycoside to furnish a fully protected acyclic l‐sorbose derivative. This acyclic intermediate was subsequently used to give an orthogonally protected polyhydroxylated cyclopentene, which has potential for further synthesis of bioactive compounds. The protected cyclopentene itself showed a clear cytotoxic

  完成了l-山梨糖在功能化环戊烯衍生物合成中的使用。这些环戊烯衍生物与天然存在的麻疯树骨架和其他生物活性化合物中的那些有关。烯丙基α- 1-山梨醇吡喃糖苷的形成是关键的合成步骤。区域选择性引入保护基随后烯丙基糖苷的水解，得到一个完全保护的无环升-山梨糖衍生物。该无环中间体随后用于产生正交保护的多羟基化环戊烯，其具有进一步合成生物活性化合物的潜力。当针对一组人类癌细胞系（HT29，LS174T，SW620，A549和HeLa细胞）进行测试时，受保护的环戊烯本身显示出明显的细胞毒活性。
• Aminopolyols from Carbohydrates: Amination of Sugars and Sugar‐Derived Tetrahydrofurans with Transaminases
  作者：Fabiana Subrizi、Laure Benhamou、John M. Ward、Tom D. Sheppard、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/anie.201813712

  日期：2019.3.18

  strategies. Demonstrated here is the reaction of TAms with sugar‐derived tetrahydrofuran (THF) aldehydes, obtained from the regioselective dehydration of biomass‐derived sugars, to provide access to cyclic aminodiols in high yields. In a preliminary study we have also established the direct transamination of sugars to give acyclic aminopolyols. Notably, the reaction of the ketose d‐fructose proceeds with

  碳水化合物是生物质的主要组成部分，由于其成本低、易于获得和立体化学多样性，作为化学品、材料和生物燃料的可持续来源具有独特的潜力。为了升级碳水化合物以获得有价值的含氮糖类化合物（例如氨基多元醇），使用转氨酶（TAms）的生物催化胺化已被研究作为传统合成策略的可持续替代方案。这里展示了 TAms 与糖衍生的四氢呋喃 (THF) 醛的反应，该醛是通过生物质衍生的糖的区域选择性脱水获得的，从而以高产率获得环状氨基二醇。在一项初步研究中，我们还建立了糖的直接转氨基作用以产生无环氨基多元醇。值得注意的是，酮糖d-果糖的反应以完全立体选择性进行，产生高纯度的有价值的氨基糖。