1,2-dideoxy-3,4:5,7-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose | 1162686-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-3,4:5,7-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose
• 英文别名: 1,2-dideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-ene-3-ulo-3,6-furanose；(1R,2S,6S,8S)-6-ethenyl-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 1162686-68-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: CCFOBAKOYGSZGG-WJZNIJOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4:5,7-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-(2S,3S,4R,5S)-2-ethyl-5-(azidomethyl)-tetrahydrofuran-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  通过维蒂希反应从L-山梨糖合成1-脱氧野oji霉素衍生物

  摘要：

  描述了从L-山梨糖合成1-脱氧野n霉素（DNJ）衍生物的策略。该序列涉及八个步骤，并以13％至44％的总产率提供了DNJ衍生物。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.619287
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 1,2-dideoxy-3,4:5,7-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过维蒂希反应从L-山梨糖合成1-脱氧野oji霉素衍生物

  摘要：

  描述了从L-山梨糖合成1-脱氧野n霉素（DNJ）衍生物的策略。该序列涉及八个步骤，并以13％至44％的总产率提供了DNJ衍生物。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.619287

文献信息

• Synthesis of a constrained polyfunctional bicyclic iminocyclitol scaffold from l-sorbose via a tandem sequence including stereoselective intramolecular Huisgen cycloaddition
  作者：Ciaran O’Reilly、Colin O’Brien、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.060

  日期：2009.8

  The synthesis of a functionalized (azido, amino, and hydroxy) 8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane framework and its conversion into a protected sugar amino acid and a tricyclic framework is described. The sequence includes a one-pot Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition, with decomposition to an aziridine and subsequent ring opening by azide. The stereoselectivity observed in the Huisgen cycloaddition reaction

  描述了功能化的（叠氮基，氨基和羟基）8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架的合成及其向受保护的糖氨基酸和三环骨架的转化。该序列包括一锅的Huisgen 1,3-偶极环加成，其分解成氮丙啶，随后被叠氮化物开环。在Huisgen环加成反应中观察到的立体选择性归因于烯丙基菌株的最小化。
• Total Synthesis of 3-O-Benzyl-1,3,5-tri-epi-calystegine B2 from L-Sorbose
  作者：Daniele Lo Re、Francisco Franco、Fernando Sánchez-Cantalejo、Juan A. Tamayo

  DOI：10.1002/ejoc.200801232

  日期：——

  starting material for the synthesis of (1S,4R,5S,6S,7S)-4-amino-6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane (33) and (1S,4S,5S,6S,7S)-4-amino-6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane (34) through carbon chain-lengthening at C-1 and C-6 by Wittig and magnesium-mediated alkylation methodology, respectively, followed by ring-closing olefin metathesis (RCM). These promising

  众所周知的 2,3:4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨呋喃糖 (12) 被选为合成 (1S,4R,5S,6S,7S)-4-氨基- 6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane (33) 和 (1S,4S,5S,6S,7S)-4-amino-6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8 -氧杂双环 [3.2.1] 辛烷 (34) 通过 Wittig 和镁介导的烷基化方法分别在 C-1 和 C-6 处延长碳链，然后进行闭环烯烃复分解 (RCM)。这些有前景的氧杂双环化合物是制备多羟基去甲托烷生物碱 1,3,5-tri-epi-calystegine B2 (10) 作为其 3-O-苄基衍生物 35 的关键中间体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
• Synthesis of 1-Deoxynojirimycin Derivatives from L-Sorbose via Wittig Reactions
  作者：Colin O’ Brien、Paul V. Murphy

  DOI：10.1080/07328303.2011.619287

  日期：2011.9.1

  A strategy for the synthesis of 1-deoxynojirimycin (DNJ) derivatives from L-sorbose is described. The sequence involved eight steps and afforded DNJ derivatives in 13% to 44% overall yield.

  描述了从L-山梨糖合成1-脱氧野n霉素（DNJ）衍生物的策略。该序列涉及八个步骤，并以13％至44％的总产率提供了DNJ衍生物。