2,3-O-(1-甲基乙亚基)-alpha-L-呋喃山梨糖 | 17682-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-O-(1-甲基乙亚基)-alpha-L-呋喃山梨糖
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: 2,3-O-Isopropyliden-α-L-sorbofuranose；alpha-l-Sorbofuranose, 2,3-O-(1-methylethylidene)-；(3aS,5S,6R,6aS)-3a,5-bis(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 17682-71-2
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: AVVCILZWWPKOLD-XQXXSGGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95°C
• 沸点：
  393.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-(1-甲基乙亚基)-alpha-L-呋喃山梨糖 在 platinum(IV) oxide 叠氮化锂 、 四溴化碳 、 Dowex 50x8-100 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 30.25h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  Azidation sélective du l-sorbose. Application à la synthèse rapide de la 1-désoxynojirimycine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85058-x
• 作为产物：
  描述：

  L-山梨糖 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 2,3-O-(1-甲基乙亚基)-alpha-L-呋喃山梨糖
  参考文献：
  名称：

  Ohle, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 562,567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric cycloadditions of dienes to chloronitroso compounds derived from carbohydrate ketones: syntheses of (−)-physoperuvine and (+)-epibatidine
  作者：Adrian Hall、Patrick D. Bailey、Richard H. Wightman、David C. Rees

  DOI：10.1039/a806326e

  日期：——

  An α-chloronitroso compound derived from D-xylose undergoes cycloadditions with cyclic dienes to give bicyclic dihydrooxazines of high enantiomeric purity; such adducts were used in a synthesis of (–)-physoperuvine and a formal synthesis of (+)-epibatidine, whilst a pseudoenantiomeric chloronitroso compound is also available from L-sorbose.

  由D-木糖衍生的一种α-氯亚硝基化合物与环状二烯烃进行环加成反应，生成高对映纯度的双环二氢嗪嗪类化合物；这些加成产物曾用于合成(–)毒箭木碱和形式合成(+)-棘蛙毒素，同时也可从L-山梨糖获得一种伪对映体的氯亚硝基化合物。
• Thermodynamic and kinetic considerations in the chemoselective O-acylation by mixed anhydrides. A semiempirical MO approach
  作者：Antonio J. Mota、Rafael Robles、Luis Álvarez de Cienfuegos、Alberto Lamenca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.045

  日期：2004.4

  A simple methodology to achieve high chemoselective O-acylation of primary hydroxy groups, in the presence of secondary ones, was performed by means of the quick generation of a mixed anhydride using mild and inexpensive conditions. Steric and electronic factors are involved in this preference. As far as the geometries are concerned, semiempirical calculations were carried out in order to determine

  通过在温和且廉价的条件下快速生成混合酸酐，可以实现一种简单的方法，可在仲羟基存在下实现伯羟基的高化学选择性O-酰化。优先考虑电子和立体因素。就几何形状而言，进行了半经验计算，以确定对热力学和动力学的贡献的性质。从定性的角度，发现热力学是糖依赖性的，而动力学是混合酸酐的依赖性的。这些结论与实验结果非常吻合，因为可以用相同的方式对不同的系统进行建模，因此可以将半经验MO计算用作调节此过程选择性比的工具。
• Exocyclic vinyl ethers of ketofuranosides
  作者：Yosi Bechor、Amnon Albeck

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.049

  日期：2008.2

  Exocyclic vinyl ether derivatives of sugars are found in biosynthetic pathways and may serve as useful synthetic intermediates. The ketose subfamily of sugars is the least characterized in this field. Thus, the synthesis of exocyclic vinyl ether derivatives of ketohexoses via β-elimination was studied with respect to the nature of the 6-O leaving group and the protection of the 4-hydroxy group. We

  糖的环外乙烯基醚衍生物存在于生物合成途径中，可以用作有用的合成中间体。糖的酮糖亚家族是该领域中特征最少的。因此，关于6- O离去基团的性质和4-羟基的保护，研究了通过β-消除法合成酮己糖的环外乙烯基醚衍生物。我们将该研究应用于4-羟基和6- O-离去基团处于顺式构型的受保护的l-山梨糖呋喃糖苷和d-塔古呋喃糖苷糖衍生物。还研究了一些反应，这些反应涉及塔格糖衍生的乙烯基醚产物的脱保护和还原性重排。
• A reinvestigation of the synthesis and revision of spectral data of 1,2-O-isopropylidene-α-l-sorbofuranose, 1,2:4,6-di-O-isopropylidene-α-l-sorbofuranose and derivatives
  作者：Anna Biela-Banaś、Estelle Gallienne、Olivier R. Martin

  DOI：10.1016/j.carres.2013.05.019

  日期：2013.10

  di-O-isopropylidene-l-sorbofuranose derivatives are important starting materials for the synthesis of modified sugars and useful chiral compounds. However, several inconsistencies in the spectral data of these compounds and erroneous structural assignments have been noted in the literature. The unambiguous synthesis of 1,2:4,6-di-O-isopropylidene-alpha-L-sorbofuranose and derivatives of 1,2- and 2,3-O-isopro

  单-和二-O-异亚丙基-1-山梨糖呋喃糖衍生物是合成修饰的糖和有用的手性化合物的重要起始原料。然而，在文献中已经注意到这些化合物的光谱数据中的一些不一致和错误的结构分配。1,2,4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨糖醛酸和1,2-和2,3-O-异亚丙基-α-L-山梨糖醛酸酶衍生物的明确合成已实现，并且确定的光谱提供了有关这些化合物的数据。
• 2,3:4,6-Di-<i>O</i>-isopropylidene-α-<scp>L</scp>-sorbofuranose and 2,3-<i>O</i>-isopropylidene-α-<scp>L</scp>-sorbofuranose
  作者：Vratislav Langer、Bohumil Steiner、Miroslav Koóš

  DOI：10.1107/s0108270109008294

  日期：2009.4.15

  7730 (12) Å]. This study illustrates both the similarity between the conformations of furanose, 1,3‐dioxolane and 1,3‐dioxane rings in analogous isopropylidene‐substituted carbohydrate structures and the only negligible influence of the presence of a 1,3‐dioxane ring on the conformations of furanose and 1,3‐dioxolane rings. In addition, in comparison with reported analogs, replacement of the –CH2OH group at

  在标题化合物C 12 H 20 O 6（I）和C 9 H 16 O 6（II）中，五元呋喃糖环采用4 T 3构象，五元1,3-二氧戊环环采用E 3构象。（I）中的六元1,3-二恶烷环采用几乎理想的O C 3构象。这些化合物的氢键模式基本不同：（I）仅具有一个分子内O-H ... O氢键[O ... O = 2.933（3）Å]，而（II）除了相应的分子内O-H ... O氢键[O ... O = 2.7638（13）Å]，两个这种类型的分子间键[O ... O = 2.7708（13）和2.7730（12）Å]。这项研究说明了在类似的异亚丙基取代的碳水化合物结构中，呋喃糖，1,3-二氧戊环和1,3-二氧六环的构象之间的相似性，以及存在的1,3-二氧六环对构象的影响可忽略不计呋喃糖和1,3-二氧戊环环。此外，与报道的类似物相比，–CH 2的取代另一个基团在C1-呋喃糖位置的OH基团可能会严重影响1