Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-ylmethyl ester | 144848-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-ylmethyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,6S,8S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-6-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 144848-59-9
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃O₈S
• 分子量: 392.35
• InChiKey: QZWABUPXQDPXOD-NHRVJRKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-ylmethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-deoxy-1-amino-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  含稀有单糖的同多价和杂多价糖代谢的多组分方法。

  摘要：

  我们应用了多组分方法来访问包含与异亚丙基保护的d-果糖，l-山梨糖，d-半乳糖和d-阿洛糖有关的醛，胺和异氰化物组分的密集功能化的均价和杂多价糖模拟物的库。获得的Passerini产品收率非常高（高达78％）和非对映异构体选择性很高（高达98：2）。通过Ugi反应获得了三种类型的产物。连同“经典的”四组分产物一起，分离出α-酰基氨基酰胺，三组分α-氨基酰胺和四组分α-氨基酰胺。亚胺酸酯中间体的结构合理化了多种途径，主要受胺成分的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03401
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 双丙酮-L-山梨糖 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含稀有单糖的同多价和杂多价糖代谢的多组分方法。

  摘要：

  我们应用了多组分方法来访问包含与异亚丙基保护的d-果糖，l-山梨糖，d-半乳糖和d-阿洛糖有关的醛，胺和异氰化物组分的密集功能化的均价和杂多价糖模拟物的库。获得的Passerini产品收率非常高（高达78％）和非对映异构体选择性很高（高达98：2）。通过Ugi反应获得了三种类型的产物。连同“经典的”四组分产物一起，分离出α-酰基氨基酰胺，三组分α-氨基酰胺和四组分α-氨基酰胺。亚胺酸酯中间体的结构合理化了多种途径，主要受胺成分的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03401

文献信息

• Di, Jie; Rajanikanth, Bandaru; Szarek, Walter A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 17, p. 2151 - 2154
  作者：Di, Jie、Rajanikanth, Bandaru、Szarek, Walter A.

  DOI：——

  日期：——
• Multicomponent Approach to Homo- and Hetero-Multivalent Glycomimetics Bearing Rare Monosaccharides
  作者：Andreja Jakas、Aleksandar Višnjevac、Ivanka Jerić

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03401

  日期：2020.3.6

  glycomimetics comprising aldehyde, amine, and isocyanide components related to isopropylidene-protected d-fructose, l-sorbose, d-galactose, and d-allose. Passerini products were obtained in very good yields (up to 78%) and high diastereoselectivities (up to 98:2). Three types of products were obtained by the Ugi reaction; along with the "classical" four-component product, α-acylaminoamides, a three-component

  我们应用了多组分方法来访问包含与异亚丙基保护的d-果糖，l-山梨糖，d-半乳糖和d-阿洛糖有关的醛，胺和异氰化物组分的密集功能化的均价和杂多价糖模拟物的库。获得的Passerini产品收率非常高（高达78％）和非对映异构体选择性很高（高达98：2）。通过Ugi反应获得了三种类型的产物。连同“经典的”四组分产物一起，分离出α-酰基氨基酰胺，三组分α-氨基酰胺和四组分α-氨基酰胺。亚胺酸酯中间体的结构合理化了多种途径，主要受胺成分的影响。