1,4-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose | 302788-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: [(3aS,5S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 302788-32-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: XCOCWDGTHOSWQA-KGSLCBSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 在 4 A molecular sieve 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,6-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-xylo-aldehydohexos-5-ulo-2,5-furanose N-benzylimine
  参考文献：
  名称：

  合成诺奇霉素C-糖苷和类似物的一般策略。扩展到第一个报道的亚氨基糖1-膦酸酯的实例。

  摘要：

  报道了具有完全立体控制的合成诺奇霉素C-糖苷和相关化合物的有效且通用的策略。该方法的关键步骤是将有机金属试剂添加到L-山梨糖衍生的亚胺（13）上，然后进行内部还原胺化。控制最终产物中假异构体中心的α-与β-构型的加成步骤具有很高的非对映选择性（重新添加表面），并且可以通过添加外部单齿路易斯酸（si-face）有效地反转立体选择性。加成）。仅由市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-呋喃呋喃糖和提供的α-或β-1-C取代的1-deoxynojirimycin衍生物仅用10个步骤即可完成完整合成总产率为-52％。该策略已成功扩展到亚氨基1-膦酸酯的第一个实例。该方法提供了广泛的生物学相关的糖缀合物模拟物的途径，其中糖苷功能被亚氨基-C-糖苷键取代。

  DOI：

  10.1021/jo0203903
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 吡啶 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1,4-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成诺奇霉素C-糖苷和类似物的一般策略。扩展到第一个报道的亚氨基糖1-膦酸酯的实例。

  摘要：

  报道了具有完全立体控制的合成诺奇霉素C-糖苷和相关化合物的有效且通用的策略。该方法的关键步骤是将有机金属试剂添加到L-山梨糖衍生的亚胺（13）上，然后进行内部还原胺化。控制最终产物中假异构体中心的α-与β-构型的加成步骤具有很高的非对映选择性（重新添加表面），并且可以通过添加外部单齿路易斯酸（si-face）有效地反转立体选择性。加成）。仅由市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-呋喃呋喃糖和提供的α-或β-1-C取代的1-deoxynojirimycin衍生物仅用10个步骤即可完成完整合成总产率为-52％。该策略已成功扩展到亚氨基1-膦酸酯的第一个实例。该方法提供了广泛的生物学相关的糖缀合物模拟物的途径，其中糖苷功能被亚氨基-C-糖苷键取代。

  DOI：

  10.1021/jo0203903

文献信息

• A New, Stereocontrolled Approach to Iminosugar <i>C</i>-Glycosides from <scp>l</scp>-Sorbose
  作者：Géraldine Masson、Philippe Compain、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/ol0062493

  日期：2000.9.1

  The efficient synthesis of the iminoalditols derivatives 1 and 2 (nojirimycin alpha-C-glycosides) has been achieved in 10 steps from commercially available 2,3;4,6-di-O-isopropylidene-alpha-L-sorbofuranose in an overall yield of 23-27%.

  从市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨糖醛酸中以10步就可成功合成亚氨基醛糖醇衍生物1和2（纳吉霉素α-C-糖苷）为23-27％。
• Design and synthesis of iminosugar-based inhibitors of glucosylceramide synthase: the search for new therapeutic agents against Gaucher disease
  作者：Charlotte Boucheron、Valérie Desvergnes、Philippe Compain、Olivier R. Martin、Alan Lavi、Muckram Mackeen、Mark Wormald、Raymond Dwek、Terry D. Butters

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.015

  日期：2005.5

  A series Of iminosugars bearing two or three alkyl chains ('iminoglycolipids') were designed as ceramide mimics and analogues of N-butyl 1-deoxynojirimycin (N-Bu DNJ, Zavesca(R)). This orally active iminosugar inhibits the biosynthesis of glucosylceramides. which accumulate pathologically in macrophages of patients with Gaucher disease (substrate reduction therapy, SRT). Molecular modeling and kinetic experiments have suggested that N-Bu DNJ is a competitive inhibitor that mimics the ceramide acceptor but not the donor substrate (UDP-glucose) in the glucosylceramide synthase-catalyzed process. Kinetic measurements were made with the glucosyltransferase to assess the selectivity of the new iminoglycolipids with respect to the length (C-4 or C-8) and the position of the second alkyl chain (C-1, O-2 and/or O-4). This structure-activity relationship study showed that the addition of a second alkyl chain, to obtain better ceramide mimics, led to less potent inhibitors. Moreover, the synthase active site did not discriminate inhibitors differing by the position of the second alkyl chain (C-1, O-2 or O-4). Best inhibition Was found for 1,5-dideoxy-1.5-iimino-N-octyl-4-O-octyl-D-glucitol (IC50 134 mu M). (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A General Strategy for the Practical Synthesis of Nojirimycin <i>C</i>-Glycosides and Analogues. Extension to the First Reported Example of an Iminosugar 1-Phosphonate
  作者：Guillaume Godin、Philippe Compain、Géraldine Masson、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/jo0203903

  日期：2002.10.1

  An efficient and versatile strategy for the synthesis of nojirimycin C-glycosides and related compounds with full stereocontrol is reported. The key steps of the process are the addition of organometallic reagents onto an L-sorbose-derived imine (13) followed by an internal reductive amination. The addition step, which controls the alpha- vs beta-configuration at the pseudoanomeric center in the final

  报道了具有完全立体控制的合成诺奇霉素C-糖苷和相关化合物的有效且通用的策略。该方法的关键步骤是将有机金属试剂添加到L-山梨糖衍生的亚胺（13）上，然后进行内部还原胺化。控制最终产物中假异构体中心的α-与β-构型的加成步骤具有很高的非对映选择性（重新添加表面），并且可以通过添加外部单齿路易斯酸（si-face）有效地反转立体选择性。加成）。仅由市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-呋喃呋喃糖和提供的α-或β-1-C取代的1-deoxynojirimycin衍生物仅用10个步骤即可完成完整合成总产率为-52％。该策略已成功扩展到亚氨基1-膦酸酯的第一个实例。该方法提供了广泛的生物学相关的糖缀合物模拟物的途径，其中糖苷功能被亚氨基-C-糖苷键取代。