6-azido-6-deoxy-1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose | 945394-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: (3aS,5S,6R,6aS)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 945394-84-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: BCVZANNSNACXIS-FQLMCAECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin支架上的选择性保护基操作

  摘要：

  氨基糖是糖加工的抑制剂，作为药物化学的支架，已被人们感兴趣，因为它们已成功地用作肽模拟物。基于1-脱氧野oji霉素（DNJ）的新型拟肽的合成需要实用的策略，允许在其每个羟基或氮原子处引入氨基酸侧链或药效基团。本文描述了一种在DNJ的羟基和氨基上实现选择性保护和脱保护的方法，其中包括从l-山梨糖合成DNJ的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.070
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-azido-6-deoxy-1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin支架上的选择性保护基操作

  摘要：

  氨基糖是糖加工的抑制剂，作为药物化学的支架，已被人们感兴趣，因为它们已成功地用作肽模拟物。基于1-脱氧野oji霉素（DNJ）的新型拟肽的合成需要实用的策略，允许在其每个羟基或氮原子处引入氨基酸侧链或药效基团。本文描述了一种在DNJ的羟基和氨基上实现选择性保护和脱保护的方法，其中包括从l-山梨糖合成DNJ的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.070

文献信息

• Flow chemistry based catalytic hydrogenation for improving the synthesis of 1-deoxynojirimycin (DNJ) from an l-sorbose derived precursor
  作者：Jack J. Bennett、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108845

  日期：2023.7

  1-Deoxynojirimycin (1-DNJ) is a glycoprocessing inhibitor, and it serves as a synthetic precursor to two of three currently marketed iminosugar drugs, miglustat (N-butyl DNJ/Zavesca®) and miglitol (Glyset®). Herein a continuous flow procedure is presented that shortens a synthesis of 1-DNJ from an intermediate prepared from l-sorbose. Batch reactions involving an azide reduction, subsequent reductive

  1-脱氧野尻霉素 (1-DNJ) 是一种糖加工抑制剂，它是目前市售的三种亚氨基糖药物米格司他 (N-butyl DNJ/Zavesca®) 和米格列醇 (Glyset®) 中两种药物的合成前体。本文介绍了一种连续流动程序，可缩短从l-山梨糖制备的中间体合成 1-DNJ 的时间。在先前的报告中，涉及叠氮化物还原、随后的基于还原胺化的环化和O-苄基脱保护的批次反应需要两个步骤并使用酸。在这里，这一顺序是使用 H-Cube® MiniPlus 连续流动反应器一步完成的。随后使用 H-Cube® 将 1-DNJ 与丁醛还原胺化，得到 NB-DNJ。
• Selective protecting group manipulations on the 1-deoxynojirimycin scaffold
  作者：Elisa Danieli、Jérôme Lalot、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.070

  日期：2007.7

  are inhibitors of glycoprocessing and are of interest as scaffolds for medicinal chemistry, as their successful application as peptide mimetics has shown. The synthesis of novel peptidomimetics based on 1-deoxynojirimycin (DNJ) requires practical strategies that allow introduction of amino acid side chains or pharmacophore groups at each of its hydroxyl groups or to the nitrogen atom. This paper describes

  氨基糖是糖加工的抑制剂，作为药物化学的支架，已被人们感兴趣，因为它们已成功地用作肽模拟物。基于1-脱氧野oji霉素（DNJ）的新型拟肽的合成需要实用的策略，允许在其每个羟基或氮原子处引入氨基酸侧链或药效基团。本文描述了一种在DNJ的羟基和氨基上实现选择性保护和脱保护的方法，其中包括从l-山梨糖合成DNJ的新方法。