6-azido-6-deoxy-1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose | 945394-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: (3aS,5S,6R,6aS)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 945394-84-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: BCVZANNSNACXIS-FQLMCAECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin支架上的选择性保护基操作

  摘要：

  氨基糖是糖加工的抑制剂，作为药物化学的支架，已被人们感兴趣，因为它们已成功地用作肽模拟物。基于1-脱氧野oji霉素（DNJ）的新型拟肽的合成需要实用的策略，允许在其每个羟基或氮原子处引入氨基酸侧链或药效基团。本文描述了一种在DNJ的羟基和氨基上实现选择性保护和脱保护的方法，其中包括从l-山梨糖合成DNJ的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.070
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-azido-6-deoxy-1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin支架上的选择性保护基操作

  摘要：

  氨基糖是糖加工的抑制剂，作为药物化学的支架，已被人们感兴趣，因为它们已成功地用作肽模拟物。基于1-脱氧野oji霉素（DNJ）的新型拟肽的合成需要实用的策略，允许在其每个羟基或氮原子处引入氨基酸侧链或药效基团。本文描述了一种在DNJ的羟基和氨基上实现选择性保护和脱保护的方法，其中包括从l-山梨糖合成DNJ的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.070

文献信息

• Flow chemistry based catalytic hydrogenation for improving the synthesis of 1-deoxynojirimycin (DNJ) from an l-sorbose derived precursor
  作者：Jack J. Bennett、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108845

  日期：2023.7

  1-Deoxynojirimycin (1-DNJ) is a glycoprocessing inhibitor, and it serves as a synthetic precursor to two of three currently marketed iminosugar drugs, miglustat (N-butyl DNJ/Zavesca®) and miglitol (Glyset®). Herein a continuous flow procedure is presented that shortens a synthesis of 1-DNJ from an intermediate prepared from l-sorbose. Batch reactions involving an azide reduction, subsequent reductive

  1-脱氧野尻霉素 (1-DNJ) 是一种糖加工抑制剂，它是目前市售的三种亚氨基糖药物米格司他 (N-butyl DNJ/Zavesca®) 和米格列醇 (Glyset®) 中两种药物的合成前体。本文介绍了一种连续流动程序，可缩短从l-山梨糖制备的中间体合成 1-DNJ 的时间。在先前的报告中，涉及叠氮化物还原、随后的基于还原胺化的环化和O-苄基脱保护的批次反应需要两个步骤并使用酸。在这里，这一顺序是使用 H-Cube® MiniPlus 连续流动反应器一步完成的。随后使用 H-Cube® 将 1-DNJ 与丁醛还原胺化，得到 NB-DNJ。