2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-vinyl-α-L-sorbofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-vinyl-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: (1R,2S,6S,8S)-6-(ethenoxymethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: ZGHBGTSEXXZZQS-MIJXAVMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-sorbopyranose 在 potassium fluoride 、 硫酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-vinyl-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  绿色和可持续的途径获取碳水化合物乙烯基醚，以获取具有独特微球形态的生物启发性材料

  摘要：

  从可再生资源合成化学物质和材料是现代科学的主要目标之一。碳水化合物代表了极好的可再生天然原料，具有生态友好性，廉价和生物相容性。通过使用现成的电石，已经开发了一种绿色方法，用于碳水化合物的乙烯基化。各种碳水化合物被用作原料，以高到极好的收率（81–92％）产生单，二和四乙烯基醚。合成的生物基乙烯基醚被用作自由基和阳离子聚合反应的单体。在合成材料中实现了光滑表面和固有微隔室的独特组合。制备了两种类型的生物基材料，其中包括微球和聚合物中的固有中空隔室。

  DOI：

  10.1002/cssc.201701489

文献信息

• Synthesis of sugar-based ethenyl ethers through a vinyl bis-sulfone methodology
  作者：Florence Chéry、Matthieu Desroses、Arnaud Tatibouët、Ottorino De Lucchi、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00661-6

  日期：2003.6

  The recently devised route to ethenyl ethers-i.e. 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene (BPSE)-mediated conversion of alcohols into beta-alkoxyvinyl sulfones followed by reductive desulfonylation-has been applied in the carbohydrate field to the synthesis of a number of vinyl-functionalised monosaccharides, a number of which had not been prepared via alternative routes. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.