2-Carboxy-7,4'-dihydroxyisoflavone | 57023-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-Carboxy-7,4'-dihydroxyisoflavone
• 英文别名: 7-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid；7-Hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-2-carbonsaeure；7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 57023-42-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₆
• 分子量: 298.252
• InChiKey: NICPGPXFIVRZMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-290 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  550.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carboxy-7,4'-dihydroxyisoflavone 生成 大豆甙元
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1852,1856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-羟基苯基)-乙酮 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-Carboxy-7,4'-dihydroxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of 2-(ω-Carboxyalkyl)polyhydroxyisoflavones

  摘要：

  将雌激素大豆黄素和大豆黄苷的衍生物，即在C-2位上带有羧基烷基的大豆黄素和大豆黄苷的制备方法，是通过将未保护的2,4,4'-三羟基或2,4,4',6-四羟基脱氧苯甲酸在含有一系列1,ω-烷二羧酸单酯单氯化物、碳酸钾和相转移催化剂的干燥丙酮中进行环化得到的。在碱性条件下对所得的2-(ω-烷氧羰基烷基)异黄酮进行水解，得到标题化合物，这些化合物对于开发用于分析母体异黄酮的RIA技术非常有用。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6351

文献信息

• Yoder et al., Proceedings of the Iowa Academy of Science, 1954, vol. 61, p. 271,275
  作者：Yoder et al.

  DOI：——

  日期：——
• SZABO V.; BORBELY S.; DARBAI M., MAQY. KEM. FOLYOIRAT <MGKF-A3>, 1975, 81, NO 7, 311-313
  作者：SZABO V.、 BORBELY S.、 DARBAI M.

  DOI：——

  日期：——
• An Expedient Synthesis of 2-(ω-Carboxyalkyl)polyhydroxyisoflavones
  作者：Nawaf Al-Maharik、Ilpo Mutikainen、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1055/s-2000-6351

  日期：——

  Derivatives of the isoflavones daidzein and genistein, carrying a carboxyalkyl attachment at C-2 were prepared by cyclization of unprotected 2,4,4′-trihydroxy- or 2,4,4′,6-tetrahydroxydeoxybenzoin in the presence of a number of 1,ω-alkanedicarboxylic acid monoester monochlorides, K2CO3 and a phase-transfer catalyst in dry acetone. Hydrolysis under basic conditions of the resulting 2-(ω-alkoxycarbonylalkyl)isoflavones gives the title compounds, useful for developing RIA techniques for the analysis of the parent isoflavones.

  将雌激素大豆黄素和大豆黄苷的衍生物，即在C-2位上带有羧基烷基的大豆黄素和大豆黄苷的制备方法，是通过将未保护的2,4,4'-三羟基或2,4,4',6-四羟基脱氧苯甲酸在含有一系列1,ω-烷二羧酸单酯单氯化物、碳酸钾和相转移催化剂的干燥丙酮中进行环化得到的。在碱性条件下对所得的2-(ω-烷氧羰基烷基)异黄酮进行水解，得到标题化合物，这些化合物对于开发用于分析母体异黄酮的RIA技术非常有用。
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1852,1856
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——