3',4',7-三羟基异黄酮 | 485-63-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3',4',7-三羟基异黄酮
• 中文别名: 3,4,7-三羟基异黄酮；7,3',4'-三羟基异黄酮
• 英文名称: 3',4',7-trihydroxyisoflavone
• 英文别名: 7,3',4'-trihydroxyisoflavone；3'-hydroxydaidzein；3-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-4H-chromen-4-one；7,3′,4′-trihydroxyisoflavone；3′-hydroxydaidzein；3′,4′,7-trihydroxyisoflavone；7,3’,4’-trihydroxyisoflavone；3’-hydroxydaidzein；3-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxychromen-4-one
• CAS: 485-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• mdl: MFCD00143002
• 分子量: 270.241
• InChiKey: DDKGKOOLFLYZDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282°C
• 沸点：
  572.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.580 (est)
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  密封保存，放置在通风干燥的地方，并避免与其它氧化物接触。

制备方法与用途

合成制备方法

暂无相关信息。

用途

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',7-三羟基异黄酮 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(+/-)-3'-Hydroxy-Equol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Various Kinds of Isoflavones, Isoflavanes, and Biphenyl-Ketones and Their 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl Radical-Scavenging Activities

  摘要：

  合成了四十八种异黄酮（8）、三十一种异黄烷（9）以及四十七种联苯酮（10, 10′），这些化合物是由十一种取代酚（11）和六种苯乙酸（12）合成的。其中，有七十五种化合物是新发现的。这些化合物的自由基清除活性在pH 6.0下使用1,1-二苯基-2-吡唑啉酮（DPPH）进行了评估。我们发现，在四十三种含有儿茶酚基的化合物中，三十九种在A环或B环上表现出与儿茶素相似的高活性（ED50=12—54 μM）。在这些情况下，它们结构的其他部分似乎对活性影响不大。许多6-或8-羟基异黄烷（9E—I）及其联苯酮衍生物（10E—H）也显示出高活性（ED50=<50 μM），而它们对应的异黄酮（8E—I）则完全没有活性。具有在C5位增加羟基（9D）或在C6位增加甲氧基（9J）的7-羟基异黄烷则展现出高活性（ED50=26—32 μM）。本研究表明，天然异黄酮通过在C6、C8或C3′位置的羟基化，或通过代谢或生物转化形成异黄烷（9）和/或联苯酮衍生物（10′），具有表现抗氧化活性的可能性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.346
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3',4',7-三羟基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  作为胰腺脂肪酶抑制剂的天然异黄酮和半合成衍生物

  摘要：

  肥胖症现在在世界各地普遍存在，经常与一些慢性疾病有关。因此，人们对肥胖症的预防和治疗越来越感兴趣。迄今为止，唯一的抗肥胖药物是奥利司他，这是一种天然产物衍生的胰脂肪酶 (PL) 抑制剂，具有一些不良副作用。在过去的几十年中，许多天然化合物或衍生物已被评估为潜在的 PL 抑制剂，而天然多酚是最有希望作为抗肥胖剂开发的。然而，很少有研究致力于异黄酮。在这项工作中，我们报告了一个小型半合成异黄酮衍生物文库以及天然先导黄豆苷元 ( 1 )、染料木素 ( 2 ) 和芒柄花素 ( 2 )的 PL 抑制特性研究。3）。体外脂肪酶抑制试验表明，2是最有前途的 PL 抑制剂。在合成异黄酮中，羟基化和溴化衍生物比它们的天然先导物更有效。通过荧光测量和脂肪酶抑制动力学的详细研究表明，2和溴代衍生物10和11对 PL 具有最大的亲和力。对接研究证实了这些发现，突出了异黄酮和酶之间的相互作用，证实羟基化和溴化是有用的修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01387

文献信息

• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• 一种3′，4′，7-三羟基异黄酮的合成方法
  申请人：中国人民解放军联勤保障部队第九四〇医院

  公开号：CN111574489B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开一种3′，4′，7‑三羟基异黄酮的合成方法。该方法包括：4′，7‑二甲氧基异黄酮与溴素在二氯甲烷介质中混合反应，得到3′‑溴‑4′，7‑二甲氧基异黄酮，其中，所述4′，7‑二甲氧基异黄酮与溴素的摩尔比为1∶1.1～1.5，反应温度为20～30℃；3′‑溴‑4′，7‑二甲氧基异黄酮在亚铜盐作用下与甲醇钠反应，得到3′，4′，7‑三甲氧基异黄酮；3′，4′，7‑三甲氧基异黄酮脱甲基，得到所述的3′，4′，7‑三羟基异黄酮。与现有技术相比，本发明起始原料来源丰富，反应条件温和，选择性好，产率高，适合工业化生产。
• 7-Hydroxy-benzopyran-4-one Derivatives: A Novel Pharmacophore of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α and -γ (PPARα and γ) Dual Agonists
  作者：Azadeh Matin、Navnath Gavande、Moon S. Kim、Nancy X. Yang、Noeris K. Salam、Jane R. Hanrahan、Rebecca H. Roubin、David E. Hibbs

  DOI：10.1021/jm900964r

  日期：2009.11.12

  Design, synthesis, and in vitro bioevaluation of a new class of potential dual PPARα and γ agonists discovered through a structure-driven design paradigm are described. The 7-hydroxy-benzopyran-4-one moiety (includes flavones, flavanones, and isoflavones) is the key pharmacophore of these novel molecules, exhibiting similarity to the core structure of both fibrates and thiazolidinediones. New lead

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。
• [EN] SYNTHESIS OF ISOFLAVANES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ISOFLAVONES ET INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI
  申请人：SYSTEM BIOLOG AG

  公开号：WO2016038061A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Subject of the invention is a method for enantioselective production of an isoflavane from an isoflavone, comprising the steps: (a) selectively reducing the isoflavone, such that the 4-keto group of the isoflavone is converted to a 4-hydroxy group, and the 2,3-double bond of the isoflavone is converted to a 2,3-single bond, thereby obtaining a 4-hydroxy intermediate, and (b) reacting the 4-hydroxy intermediate with a chiral reagent, such that a chiral group is covalently attached to the C4-position of the 4-hydroxy intermediate, thereby obtaining a chiral intermediate. The invention also relates to intermediates of formulae (IV), (V), (VI) and (VII) obtainable in the inventive process.

  该发明涉及一种从异黄酮生产异黄素的对映选择性方法，包括以下步骤：(a) 选择性还原异黄酮，使得异黄酮的4-酮基转化为4-羟基，并使得异黄酮的2,3-双键转化为2,3-单键，从而获得4-羟基中间体；(b) 将4-羟基中间体与手性试剂反应，使得手性基团共价连接到4-羟基中间体的C4位置，从而获得手性中间体。该发明还涉及在该创新过程中可获得的式(IV)、(V)、(VI)和(VII)的中间体。
• 티로시나아제를 이용하여 제조된 카테콜형 구조 물질, 그의 제조 방법 및 그의 응용
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR101566672B1

  公开（公告）日：2015-11-09

  본 발명은 티로시나아제를 이용한 카테콜형 구조 물질의 생합성 반응에 관한 기술로, 티로시나아제의 이차 산화 반응을 효과적으로 억제하여, 모노페놀형 구조 물질의 일차 수산화 반응만을 선택적으로 촉매화하는 기술이다. 본 발명은 이를 이용한 다양한 기능성 카테콜형 물질들을 높은 생산성과 수율로 생산하는 기술을 제공한다.

  本发明涉及一种利用酪氨酸酶进行儿茶酚类结构物的生合成反应的技术，通过有效抑制酪氨酶的二次氧化反应，选择性地催化儿茶酚类结构物的一次氢氧化反应。本发明提供了利用此技术高产率和高收率生产各种功能性儿茶酚类物质的方法。

表征谱图