6-O-乙酰黄豆苷 | 71385-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 6-O-乙酰黄豆苷
• 中文别名: 6"-O-乙酰黄豆苷
• 英文名称: 6''-O-Acetyldaidzin
• 英文别名: daidzein-7-O-β-D-(6''-O-acetylglucopyranoside)；6''-O-acetyl-ononin；6'-O-acetyl daidzin；6-O''-acetyldaidzin；acetyl daidzin；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 71385-83-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₁₀
• 分子量: 458.422
• InChiKey: ZMOZJTDOTOZVRT-DODNOZFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.265 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

生物活性

6"-O-乙酰基大豆苷是大豆中的一种异黄酮糖苷。在大鼠肝微粒体中，其抑制脂质过氧化反应的 IC50 值为 8.2 μM。

体外研究

6"-O-乙酰基大孢苷在大鼠肝微粒体中表现出对脂质过氧化的抑制作用，IC50 值为 8.2 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-乙酰黄豆苷 在 β-glucosidase, derived from Aspergillus niger 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以9%的产率得到大豆甙元
  参考文献：
  名称：

  Process for producing aglycon and flavor-improved food containing the aglycon by diglycosidase, and converting agent to be used in the process

  摘要：

  一种生理活性物质，特别是糖苷型异黄酮的活性物质，可以通过使用足够量的二糖苷酶在适当的温度和pH下足够长的时间处理原料，而无需采用任何酸碱处理或发酵，并且基本上不改变材料的物理性质，从而高效产生。这样，原料中含有的糖苷型生理活性物质可以转化为糖苷型生理活性物质。此外，通过使用二糖苷酶和/或特定酶制剂，可以增加蛋白质或含蛋白质食品中的糖苷型物质含量，并改善其风味。

  公开号：

  US20060216281A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酰大豆黄甙 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到6-O-乙酰黄豆苷
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Preparation of Acetyl Isoflavone Glucoside.

  摘要：

  大豆中的异黄酮的次要成分，7-(6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-(4-羟基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮（6"-O-乙酰基大豆苷元，5）和7-(6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基-3-(4-羟基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮（6"-O-乙酰基大豆苷元，6），可通过在60°C下在N，N-二甲基甲酰胺中脱羧，分别从6"-O-丙二酰基大豆苷元（3）或6"-O-丙二酰基大豆苷元（4）中有效制备，产率分别为46%或57%。该反应可以解释在烘烤大豆期间乙酸酯量的增加。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1593

文献信息

• Process for producing aglycon and flavor-improved food containing the aglycon by diglycosidase, and converting agent to be used in the process
  申请人：Tsuruhami Kazutaka

  公开号：US20060216281A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  A physiologically active substance of aglycon type, in particular, aglycon isoflavone, can be efficiently produced, without resort to any acid/alkali treatment or fermentation and substantially without changing the physical properties of a material, by treating the material with a sufficient amount of diglycosidase for a sufficient period of time at an appropriate temperature and pH so that a physiologically active substance of glycoside type contained in the material can be converted into the physiologically active substance of aglycon type. Moreover, by using diglycosidase and/or a specific enzyme preparation, the aglycon content in a protein or protein-containing food can be increased and the flavor thereof can be improved.

  一种生理活性物质，特别是糖苷型异黄酮的活性物质，可以通过使用足够量的二糖苷酶在适当的温度和pH下足够长的时间处理原料，而无需采用任何酸碱处理或发酵，并且基本上不改变材料的物理性质，从而高效产生。这样，原料中含有的糖苷型生理活性物质可以转化为糖苷型生理活性物质。此外，通过使用二糖苷酶和/或特定酶制剂，可以增加蛋白质或含蛋白质食品中的糖苷型物质含量，并改善其风味。
• An Efficient Preparation of Acetyl Isoflavone Glucoside.
  作者：Toru IZUMI、Ayako NASU、Shigehiro KATAOKA、Shoichi TOKUTAKE、Akio OBATA、Koichiro TOBE

  DOI：10.1248/cpb.45.1593

  日期：——

  Minor components of isoflavones in soybeans, 7-(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one (6"-O-acetyldaidzin, 5) and 7-(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one (6"-O-acetylgenistin, 6), were efficiently prepared from 6"-O-malonyldaidzin (3) or 6"-O-malonylgenistin (4) by decarboxylation in N, N-dimethylformamide at 60°C in 46% or 57% yield, respectively. This reaction may explain the increase in the amount of the acetate during toasting of soybeans.

  大豆中的异黄酮的次要成分，7-(6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-(4-羟基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮（6"-O-乙酰基大豆苷元，5）和7-(6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基-3-(4-羟基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮（6"-O-乙酰基大豆苷元，6），可通过在60°C下在N，N-二甲基甲酰胺中脱羧，分别从6"-O-丙二酰基大豆苷元（3）或6"-O-丙二酰基大豆苷元（4）中有效制备，产率分别为46%或57%。该反应可以解释在烘烤大豆期间乙酸酯量的增加。