4'-O-benzyldaidzein | 1041134-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-O-benzyldaidzein
• 英文别名: 7-Hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1041134-08-0
• 化学式: C₂₂H₁₆O₄
• 分子量: 344.367
• InChiKey: XPJRBNSJQNDOFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  566.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-benzyldaidzein 在 茴香硫醚 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 3-(4-羟基苯基)-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-7-基 beta-D-吡喃葡糖苷酸甲酯 2,3,4-三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of daidzein 7-O-β-d-glucuronide-4′-O-sulfate

  摘要：

  The first synthesis of daidzein 7-O-beta-D-glucuronide-4'-O-sulfate, a mixed conjugate of an important dietary phytoestrogen is described. (c) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2007.07.001
• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 、 氯化苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到4'-O-benzyldaidzein
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of daidzein 7-O-β-d-glucuronide-4′-O-sulfate

  摘要：

  The first synthesis of daidzein 7-O-beta-D-glucuronide-4'-O-sulfate, a mixed conjugate of an important dietary phytoestrogen is described. (c) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2007.07.001

文献信息

• Regioselective and 1,2-<i>cis</i>-α-Stereoselective Glycosylation Utilizing Glycosyl-Acceptor-Derived Boronic Ester Catalyst
  作者：Akira Nakagawa、Masamichi Tanaka、Shun Hanamura、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/anie.201504182

  日期：2015.9.7

  Regioselective and 1,2‐cis‐α‐stereoselective glycosylations using 1α,2α‐anhydro glycosyl donors and diol glycosyl acceptors in the presence of a glycosyl‐acceptor‐derived boronic ester catalyst. The reactions proceed smoothly to give the corresponding 1,2‐cis‐α‐glycosides with high stereo‐ and regioselectivities in high yields without any further additives under mild reaction conditions. In addition

  在糖基受体衍生的硼酸酯催化剂存在下，使用1α，2α脱水糖基供体和二醇糖基受体进行区域选择性和1,2-顺-α-立体选择性糖基化反应。反应平稳进行，在温和的反应条件下，无需任何其他添加剂，即可高产率获得相应的具有高立体和区域选择性的1,2-顺-α-糖苷。另外，本糖基化方法已成功地应用于异黄酮糖苷的合成。
• Synthesis of daidzein 7-O-β-d-glucuronide-4′-O-sulfate
  作者：O SOIDINSALO、K WAHALA

  DOI：10.1016/j.steroids.2007.07.001

  日期：2007.11

  The first synthesis of daidzein 7-O-beta-D-glucuronide-4'-O-sulfate, a mixed conjugate of an important dietary phytoestrogen is described. (c) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.