pentyl 3,4,5-trihydroxybenzoate | 4568-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 英文别名: n-pentyl gallate；n-amyl gallate；pentyl gallate；amyl gallate；3,4,5-trihydroxy-benzoic acid pentyl ester；3,4,5-Trihydroxy-benzoesaeure-pentylester
• CAS: 4568-93-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: IIOADSXXVWNOSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  458.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentyl 3,4,5-trihydroxybenzoate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 168.0h， 以40%的产率得到pentyl-3-acetoxy-4,5-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial activity of monoacetylated alkyl gallates against Xanthomonas citri subsp. citri

  摘要：

  Asiatic citrus canker (ACC) is an incurable disease of citrus plants caused by the Gram-negative bacterium Xanthomonas citri subsp. citri (X. citri). It affects all the commercially important citrus varieties in the major orange producing areas around the world. Control of the pathogen requires recurrent sprays of copper formulations that accumulate in soil and water reservoirs. Here, we describe the improvement of the alkyl gallates, which are potent anti-X. citri compounds, intended to be used as alternatives to copper in the control of ACC. Acetylation of alkyl gallates increased their lipophilicity, which resulted in potentiation of the antibacterial activity. X. citri exposed to the acetylated compounds exhibited increased cell length that is consistent with the disruption of the cell division apparatus. Finally, we show that inhibition of cell division is an indirect effect that seemed to be caused by membrane permeabilization, which is apparently the primary target of the acetylated alkyl gallates.

  DOI：

  10.1007/s00203-018-1502-6
• 作为产物：
  描述：

  戊醇 、 没食子酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到pentyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Antimalarial Activity of Alkyl Esters Gallate as a Growth Inhibitors of Plasmodium Falciparum

  摘要：

  疟疾是由疟原虫引起的传染病，在热带和亚热带国家流行。在印度尼西亚，大约 396 个地区被发现为疟疾流行区，其中巴布亚、西巴布亚和东努沙登加拉的年度寄生虫发病率 (API) 最高。目前，由恶性疟原虫引起的疟疾的治疗依赖于使用4-氨基喹啉或抗叶酸剂和磺胺甲恶唑-甲氧苄啶的协同组合。然而，这种治疗不再有效并产生耐药性。这一事实表明需要更有效、更安全的新抗疟活性。先前的研究表明，没食子酸及其烷基酯衍生物具有抗疟活性。本研究旨在合成没食子酸烷基酯并测定其对恶性疟原虫的体外抗疟活性。通过没食子酸的羧基与一系列烷基醇的酯化反应以及没食子酸芳环上的羟基的甲氧基化反应，合成了14种没食子酸烷基酯化合物。以没食子酸为原始化合物，青蒿素为阳性对照，合成的没食子酸烷基酯的抗疟活性以IC50值表示。  与没食子酸相比，合成的十一种没食子酸烷基酯化合物对恶性疟原虫具有更强的抗疟活性。另一方面，没食子酸丙酯、没食子酸丁酯和没食子酸三甲氧基甲酯这三种化合物显示出较低的抗疟活性。此外，与没食子酸（IC50：194.86 mM）和青蒿素（IC50：0.5 mM）相比，两种合成的没食子酸烷基酯化合物，即没食子酸甲酯和没食子酸己酯，对恶性疟原虫表现出更强的抗疟活性，IC50值为0.03 mM，分别为 0.11 mM。我们的结果清楚地表明没食子酸甲酯和没食子酸己酯是新型抗疟药物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.13005/ojc/340207

文献信息

• Alkyl Hydroxybenzoic Acid Derivatives that Inhibit HIV-1 Protease Dimerization
  作者：O. A. Flausino、L. Dufau、L. O. Regasini、M. S. Petronio、D. H.S. Silva、T. Rose、V. S. Bolzani、M. Reboud-Ravaux

  DOI：10.2174/092986712803251557

  日期：2012.9.1

  The therapeutic potential of gallic acid and its derivatives as anti-cancer, antimicrobial and antiviral agents is well known. We have examined the mechanism by which natural gallic acid and newly synthesized gallic acid alkyl esters and related protocatechuic acid alkyl esters inhibit HIV-1 protease to compare the influence of the aromatic ring substitutions on inhibition. We used Zhang-Poorman's

  没食子酸及其衍生物作为抗癌剂，抗微生物剂和抗病毒剂的治疗潜力是众所周知的。我们已经研究了天然没食子酸和新合成的没食子酸烷基酯以及相关的原儿茶酸烷基酯抑制HIV-1蛋白酶的机制，以比较芳香环取代对抑制的影响。我们使用Zhang-Poorman的动力学分析和荧光探针结合来证明几种没食子酸和蛋白儿茶酸烷基酯通过阻止这种专性同二聚天冬氨酸蛋白酶的二聚作用而不是靶向活性位点来抑制HIV-1蛋白酶。没食子酸酯中的三羟基取代的苯甲酸部分比原儿茶酸酯中的二取代的苯甲酸部分更有利。在这两个系列中，抑制的类型 其机理和抑制效率极大地取决于烷基链的长度：对长度小于8个碳原子的烷基链没有抑制作用。分子动力学模拟证实了动力学数据，并提出没食子酸酯插在两个N和C单体末端之间。他们完成了β-折叠并破坏了二聚酶。最好的没食子酸酯（14个碳原子，K（id）为320 nM）也抑制了多突变蛋白酶MDR-HM。这些结果将有助于合
• COMBINATION OF COMPOUNDS DERIVED FROM GALLIC ACID FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：FIORENTINO Susana

  公开号：US20150313925A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The invention relates to a combination of compounds derived from gallic acid, with an antitumoral and antimetastatic activity via a mechanism that involves the induction of apoptosis and the immunogenic death of the tumour cells and the subsequent activation of the specific immune response. The invention also relates to a composition containing a combination of derivatives of gallic acid and pharmaceutically acceptable excipients for the production of useful medicaments in the treatment of cancer. The invention further relates to the use of said composition in a coadjuvant in conventional chemotherapy, reducing the doses of chemptherapeutic agents used in the treatment of cancer.

  该发明涉及一种由没食子酸衍生的化合物组合，具有抗肿瘤和抗转移活性，通过诱导细胞凋亡和肿瘤细胞的免疫原性死亡以及后续激活特异性免疫应答的机制。该发明还涉及一种含有没食子酸衍生物组合和药用可接受的赋形剂的组合物，用于生产用于治疗癌症的有用药物。该发明进一步涉及在常规化疗中使用该组合物作为辅助剂，减少用于癌症治疗的化疗药物的剂量。
• STABILIZATION OF HOUSEHOLD, BODY-CARE AND FOOD PRODUCTS BY USING BENZOTROPOLONE CONTAINING PLANT EXTRACTS AND/OR RELATED BENZOTROPOLONE DERIVATIVES
  申请人：Wagner Barbara

  公开号：US20120230925A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Disclosed is the use of benzotropolone derivatives of formula (1), wherein R 1 , R 2 and R 7 independently from each other are hydrogen; C 1 -C 3 alkyl; or COR 8 ; R 3 is hydrogen; or COOR 9 R 4 is hydrogen; or C 1 -C 3 alkyl; R 5 is hydrogen; hydroxy; C 1 -C 3 -alkoxy; or -0-(CO)—R 10 ; R 6 is hydrogen; C 1 -C 3 alkyl; or COR 8 ; or R 5 and R 6 together may form a five or six membered ring; or R 6 and R 7 together form a five or six membered ring; and R 8 , R 9 , R 10 independently of each other are C 1 -C 30 alkyl; for protecting body-care and household products from photolytic and oxidative degradation.

  本发明涉及一种使用化学式（1）中的苯并三酮衍生物的方法，其中R1、R2和R7分别独立地为氢原子；C1-C3烷基；或COR8；R3为氢原子；或COOR9；R4为氢原子；或C1-C3烷基；R5为氢原子；羟基；C1-C3-烷氧基；或-0-(CO)—R10；R6为氢原子；C1-C3烷基；或COR8；或R5和R6可以共同形成五元或六元环；或R6和R7可以共同形成五元或六元环；且R8、R9、R10分别独立地为C1-C30烷基；用于保护身体护理和家用产品免受光解和氧化降解的方法。
• 一种没食子酸低级烷醇酯的合成方法
  申请人：湖南师范大学

  公开号：CN105294433B

  公开（公告）日：2017-11-21

  一种没食子酸低级烷醇酯的合成方法，包括以下步骤：（1）将没食子酸和低级烷醇置于反应器中，加入经疏水改性的磺酸树脂催化剂，搅拌，升温至65～120℃，反应4～10 h，过滤，得滤液；（2）将步骤（1）所得滤液蒸除过量的醇，得粗品，再用去离子水进行重结晶，抽滤，干燥，得没食子酸低级烷醇酯。本发明合成方法简单，操作安全，没食子酸低级烷醇酯产率≥92 %，产品纯度≥99.5 %，而且催化剂性能优良，减少了传统方法中的分水环节，简化了反应装置，具有较好的重复性能。
• Microwave-Assisted Esterification of Gallic Acid
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Yu-Ping Tang、Qian-Ping Shi、Wei Zhang、Peng-Xuan Zhang、Wei Li、Ze-Xi Dong、Jin-Ao Duan

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17906

  日期：——

  An efficient synthesis of alkyl gallates under microwave irradiation was described. The reaction took place in 6-10 mins, which was much shorter than the traditional synthetic methods, with almost quantitative yields.

  描述了微波辐射下没食子酸烷基酯的有效合成。反应时间为6-10分钟，比传统合成方法短得多，收率几乎定量。