5-甲五倍子酚 | 609-25-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-甲五倍子酚
• 中文别名: 甲五倍子酚；3,4,5-三羟甲苯；5-甲基五倍子酚；3,4,5-三羥甲苯；3,4,5-三羟基甲苯；5-甲基连苯三酚；5-甲基焦棓酸
• 英文名称: 5-methylpyrogallol
• 英文别名: 3,4,5-trihydroxytoluene；1,2,3-trihydroxy-5-methylbenzene；5-Methylbenzene-1,2,3-triol
• CAS: 609-25-6
• 化学式: C₇H₈O₃
• mdl: MFCD00017501
• 分子量: 140.139
• InChiKey: NYUABOGYMWADSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  216.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2127 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性： 常温常压下，不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2907299090
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主容器中，并放置于阴凉、干燥处。

SDS

5-甲基连苯三酚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Methylpyrogallol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-甲基连苯三酚
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 609-25-6
俗名： 3,4,5-Trihydroxytoluene
5-甲基连苯三酚 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H8O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-灰红色
5-甲基连苯三酚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
125°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
5-甲基连苯三酚 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲五倍子酚 在 palladium on activated charcoal 、 Amberlite IR 120-plus 、 四丁基硫酸氢铵 potassium nitrososulfonate 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -70.0~80.0 ℃ 、999.92 Pa 条件下， 反应 163.5h， 生成 辅酶 Q2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Crown Ethers Related to Ubiquinones

  摘要：

  用五个简单步骤从5-甲基吡咯卡酚中获得了冠醚，其中 ubiquinone-0（2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌）的两个甲氧基被寡聚乙二醇桥替代，整体产率为35-40%。在最终步骤中采用了Fremy盐氧化酚前体。通过对前述醌的环戊二烯加成物进行烯醇香豆烯基化以及随后的逆Diels-Alder反应，进一步开发了ubiquinone-2的冠醚类似物。2,2-二甲氧基-5-甲基苯基烯丙醚及相关冠醚的Claisen重排产生了ortho和para-烯丙基取代的酚（比例为3:1），随后被氧化生成bisnorubiquinone衍生物及其ortho-醌异构体。所有新化合物均通过高分辨率NMR和质谱进行表征。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25945
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 氢碘酸 、 亚膦酸 作用下， 以96%的产率得到5-甲五倍子酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Crown Ethers Related to Ubiquinones

  摘要：

  用五个简单步骤从5-甲基吡咯卡酚中获得了冠醚，其中 ubiquinone-0（2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌）的两个甲氧基被寡聚乙二醇桥替代，整体产率为35-40%。在最终步骤中采用了Fremy盐氧化酚前体。通过对前述醌的环戊二烯加成物进行烯醇香豆烯基化以及随后的逆Diels-Alder反应，进一步开发了ubiquinone-2的冠醚类似物。2,2-二甲氧基-5-甲基苯基烯丙醚及相关冠醚的Claisen重排产生了ortho和para-烯丙基取代的酚（比例为3:1），随后被氧化生成bisnorubiquinone衍生物及其ortho-醌异构体。所有新化合物均通过高分辨率NMR和质谱进行表征。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25945
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯三酚 在 potassium iodate 、 5-甲五倍子酚 作用下， 生成 红倍酚
  参考文献：
  名称：

  某些邻苯三酚和紫杉醇衍生物的氧化

  摘要：

  讨论了许多4-和5-单取代和4,6-二取代的邻苯三酚的氧化产物。4-烷基邻苯三酚产生相应的4'，7-二烷基紫杉醇，并阐明了由这些化合物与碱性过氧化氢进一步氧化而得的产物的结构。5-单和4,6-二烷基邻苯三酚衍生物的氧化分别产生特征性的白色和黄色二聚体。证据表明，前者为三环十二烷，后者为二苯并二恶英结构。描述了在用碱处理时，二苯并二恶英二聚体向苯并环戊二恶英异构体的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85149-4

文献信息

• Synthesis of Gerfelin and Related Analogous Compounds
  作者：Md. Sadequl ISLAM、Mitsuhiro KITAGAWA、Masaya IMOTO、Takeshi KITAHARA、Hidenori WATANABE

  DOI：10.1271/bbb.60287

  日期：2006.10.23

  4-dihydroxy-6-methylbenzoic acid and 3,4,5-trihydroxytoluene, respectively. An effective ligand, 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, was used in the palladium-catalyzed diaryl ether-forming reaction. Five analogous compounds of gerfelin were also synthesized for a study of the structure-activity relationship.

  Gerfelin是一种从白僵菌（Beauveria felina）QN22047的培养液中分离得到的人香叶基香叶基二磷酸香叶酯（GGPP）合酶的抑制剂，从2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸和3,4,5开始，分4步和3步合成-三羟基甲苯。有效的配体2-（二叔丁基膦基）联苯被用于钯催化的形成二芳基醚的反应。还合成了五种类似的gerfelin化合物，用于研究结构-活性关系。
• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150368278A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, encompassed by any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof. The present invention also provides methods for treating an FAAH mediated disease, disorder or condition by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof. Additionally, the present invention provides methods for inhibiting FAAH by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof.

  本发明提供了由任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物及其药学上可接受的组合物所包含的范围，或其亚属所包含的范围。本发明还提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来治疗FAAH介导的疾病、紊乱或症状的方法。此外，本发明提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来抑制FAAH的方法。
• Syntheses of methylated catechins and theaflavins using 2-nitrobenzenesulfonyl group to protect and deactivate phenol
  作者：Tomohiro Asakawa、Yusuke Kawabe、Atsushi Yoshida、Yoshiyuki Aihara、Tamiko Manabe、Yoshitsugu Hirose、Asuka Sakurada、Makoto Inai、Yoshitaka Hamashima、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1038/ja.2016.14

  日期：2016.4

  An efficient and versatile synthetic method for labile polyphenols was established using 2-nitrobenzenesulfonate (Ns) as a protecting group for phenol. This methodology provides regio- and stereoselective access to a range of methylated catechins, such as methylated epigallocatechin gallates, that are not readily available from natural sources. In addition, biomimetic synthesis of theaflavins from

  使用2-硝基苯磺酸盐（Ns）作为酚的保护基，建立了一种有效且通用的不稳定多酚合成方法。这种方法为区域和立体选择提供了一系列甲基化的儿茶素，例如甲基化的表没食子儿茶素没食子酸酯，而天然来源不易获得。此外，使用Ns保护可从儿茶素仿生合成茶黄素，从而最大程度地减少了氧化过程中富电子芳环的不良副反应，从而能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并马酚酮核。这些化合物的可用性将有助于儿茶素的详细结构生物学活性关系研究。
• Iron-catalyzed arene C−H hydroxylation
  作者：Lu Cheng、Huihui Wang、Hengrui Cai、Jie Zhang、Xu Gong、Wei Han

  DOI：10.1126/science.abj0731

  日期：2021.10

  selective catalytic hydroxylation of arenes remains an ongoing research challenge because of the relative inertness of aryl carbon-hydrogen bonds, the higher reactivity of the phenolic products leading to over-oxidized by-products, and the frequently insufficient regioselectivity. We report that iron coordinated by a bioinspired l-cystine–derived ligand can catalyze undirected arene carbon-hydrogen hydroxylation

  由于芳基碳氢键的相对惰性、酚类产物的较高反应性导致过度氧化的副产物以及经常不足的区域选择性，芳烃的可持续、非定向和选择性催化羟基化仍然是一项持续的研究挑战。我们报告说，铁由受生物启发的l-胱氨酸衍生的配体可以催化非定向芳烃碳氢羟基化，过氧化氢作为末端氧化剂。该反应以其广泛的底物范围、出色的选择性和良好的产率而著称，并且表现出与氧化敏感官能团的相容性，如醇、多酚、醛，甚至硼酸。该方法非常适合通过多重碳氢羟基化合成多酚，以及天然产物和药物分子的后期功能化。
• 一种配体促进铁催化氧化芳香族化合物碳-氢键合成酚的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN113402351B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种配体促进铁催化氧化芳香族化合物碳‑氢键合成酚的方法，包括以下步骤：以铁为催化剂金属，含硫氨基酸或胱氨酸衍生的双肽为配体，在双氧水为氧化剂的共同作用下，氧化芳香族化合物合成制备酚。本发明使用含硫氨基酸或胱氨酸衍生的双肽配体与廉价环保的铁组成催化剂，在酸为促进剂和双氧水为氧化剂的作用下，氧化芳碳‑氢键直接羟基化形成酚类化合物，本发明催化氧化反应制备酚的方法具有诸多优势：催化剂、反应原料、氧化剂和促进剂来源广泛、廉价、环保和稳定性好；芳香族化合物碳‑氢键直接参与反应一步形成酚；反应条件温和、官能团相容性和适用范围广；反应选择性好，在优化的反应条件之下，目标产品分离收率可高达85％。

表征谱图