3,4,5-trihydroxybenzoic acid-3,4-dihydroxyphenethyl ester | 389805-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxybenzoic acid-3,4-dihydroxyphenethyl ester
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate；hydroxytyrosol gallate；hydroxytyrosyl gallate
• CAS: 389805-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₇
• 分子量: 306.272
• InChiKey: QXRABVWZNGKJQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  658.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4,5-trihydroxybenzoic acid-3,4-dihydroxyphenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simplified catechin-gallate inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase

  摘要：

  Systematic simplification of the molecular structures of epicatechin gallate and epigallocatechin gallate to determine the minimum structural characteristics necessary for HIV-1 reverse transcriptase inhibition in vitro resulted in several compounds that strongly inhibited the native as well as the A17 double mutant (KI03N Y181C) enzyme, which is normally insensitive to most known nonnucleoside inhibitors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00577-7

文献信息

• Chemoselective Esterification of Phenolic Acids and Alcohols
  作者：Giovanni Appendino、Alberto Minassi、Nives Daddario、Federica Bianchi、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/ol0266471

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] The Mitsunobu reaction can distinguish between alcohol and phenol hydroxyls in esterification reactions, providing an expeditious and broadly applicable entry into various phenolics and polyphenolics of biomedical and nutritional relevance.

  Mitsunobu反应可以区分酯化反应中的醇羟基和酚羟基，为生物医学和营养相关的各种酚类和多酚类化合物提供了快速而广泛适用的入口。
• Synthesis and evaluation of the platelet antiaggregant properties of phenolic antioxidants structurally related to rosmarinic acid
  作者：Laura Chapado、Pablo J. Linares-Palomino、Sofía Salido、Joaquín Altarejos、Juan A. Rosado、Ginés M. Salido

  DOI：10.1016/j.bioorg.2009.12.001

  日期：2010.6

  activity. Oxidative stress plays an important role in the pathogenesis of a number of disorders. Here, we report on the synthesis and biological effects of the polyphenolic esters hydroxytyrosyl gallate (1), hydroxytyrosyl protocatechuate (2) and hydroxytyrosyl caffeate (3), structurally related to rosmarinic acid. The three compounds showed a greater free radical scavenging activity than their precursors

  迷迭香酸等多酚是具有相关抗氧化活性的广泛分布的天然产物。氧化应激在许多疾病的发病机理中起着重要作用。在这里，我们的合成和多酚酯hydroxytyrosyl没食子酸酯（生物效应报告1），原儿茶酸hydroxytyrosyl（2）和hydroxytyrosyl咖啡酸酯（3），结构相关的迷迭香酸。这三种化合物显示出比其前体以及迷迭香酸更大的清除自由基的活性。酯1和酯3显着降低了凝血酶诱发的血小板凝集，这可能是由凝血酶刺激的Ca 2+减弱引起的。发布和进入。这三种化合物可能通过增加Ca 2+的漏出率和减少这些细胞中的存储操纵性Ca 2+进入而降低了血小板在细胞内存储中积累Ca 2+的能力。这些观察结果表明，迷迭香酸的结构简化的类似物化合物1和3可能是预防与氧化应激引起的血小板高凝集性相关的血栓性并发症的治疗策略的基础。
• 羟基酪醇酯类化合物的制备方法和应用
  申请人：通化师范学院

  公开号：CN109400432A

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明公开了羟基酪醇酯类化合物的制备方法和应用，属于生物医药技术领域。对羟基酪醇的化学结构进行衍生化，在其结构中引入酚酸或脂肪酸，其结构与羟基酪醇相比有较大差异，且具有较好的抗氧化作用。本发明还提供了羟基酪醇酯的制备方法，即以羟基酪醇、三苯基磷和酚酸或脂肪酸为原料，氮气保护下加入四氢呋喃，0℃下滴加偶氮二甲酸二异丙酯，反应后经洗涤、柱层析即得。该制备方法操作简单，不需要对酚酸和羟基酪醇的酚羟基进行保护与脱保护，一步反应即可得到目标化合物，收率较高，环境友好。
• Differential Inhibition of polymerase and Strand-Transfer Activities of HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：L.M.Viranga Tillekeratne、Angela Sherette、Jennifer A Fulmer、Lynn Hupe、Donald Hupe、Sam Gabbara、James A Peliska、Richard A Hudson

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00827-7

  日期：2002.2

  A new class of inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase obtained by the systematic structural simplification of epicatechin and epigallocatechin gallates are also shown here to inhibit DNA-strand-transfer, a process critical to the completion of the HIV-1-RT reproduction and to recombination-associated mutation of the virus. Up to 80-fold selectivity for DNA-strand-transfer inhibition over polymerase inhibition was observed for a defined subset of these agents. Such specific DNA-strand-transfer inhibitors may have important therapeutic potential. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.