2-methoxyethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxyethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 英文别名: gallic acid 2-methoxyethyl ester；2-methoxyethyl gallate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆
• 分子量: 228.202
• InChiKey: FPAYFHOYRUHYGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(6,7-dihydroxy-9-((2-methoxyethoxy)carbonyl)-3H-phenoxazin-3-ylidene)-N-methylmethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  没食子花青染料的合成和评价作为潜在药物治疗阿尔茨海默氏病和相关的神经退行性疾病

  摘要：

  为了寻找安全有效的抗阿尔茨海默氏病病原体，已合成了一系列没食子花青染料，并对其抑制LRP / DKK1相互作用的能力进行了评估。LRP S和DKK1之间的相互作用的调节，调节Wnt信号通路并影响Tau磷酸化。当前的努力导致鉴定出有效的DKK1抑制剂，该抑制剂能够抑制前列腺素J2诱导的丝氨酸396的tau磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.11.024
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methoxyethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  没食子花青染料的合成和评价作为潜在药物治疗阿尔茨海默氏病和相关的神经退行性疾病

  摘要：

  为了寻找安全有效的抗阿尔茨海默氏病病原体，已合成了一系列没食子花青染料，并对其抑制LRP / DKK1相互作用的能力进行了评估。LRP S和DKK1之间的相互作用的调节，调节Wnt信号通路并影响Tau磷酸化。当前的努力导致鉴定出有效的DKK1抑制剂，该抑制剂能够抑制前列腺素J2诱导的丝氨酸396的tau磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.11.024

文献信息

• Gallic Acid Alkyl Esters: Trypanocidal and Leishmanicidal Activity, and Target Identification via Modeling Studies
  作者：Dietmar Steverding、Lázaro Gomes do Nascimento、Yunierkis Perez-Castillo、Damião Pergentino de Sousa

  DOI：10.3390/molecules27185876

  日期：——

  activity. Gallic acid esters with alkyl chains of three or four carbon atoms in linear arrangement (propyl (4), butyl (5), and isopentyl (6)) were found to be the most trypanocidal compounds with 50% growth inhibition values of ~3 μM. On the other hand, HL-60 cells were less susceptible to the compounds, thus, resulting in moderate selectivity indices (ratio of cytotoxic to trypanocidal activity) of >20 for

  通过 Fischer 酯化合成了八种没食子酸烷基酯 ( 1–8 )，并使用布氏锥虫和大利什曼原虫前鞭毛体的血流形式评估了它们的锥虫和利什曼虫杀灭活性。用人 HL-60 细胞评估酯的一般细胞毒性。这些化合物表现出中度至良好的杀锥虫活性，但具有零至低的杀利什曼原虫活性。具有线性排列的三个或四个碳原子的烷基链的没食子酸酯（丙基（4），丁基（5）和异戊基（6)) 被发现是最具杀锥虫性的化合物，其 50% 生长抑制值为 ~3 μM。另一方面，HL-60 细胞对这些化合物不太敏感，因此，酯类 4 – 6 的选择性指数（细胞毒性与杀锥虫活性的比率） > 20。结合分子对接和分子动力学模拟的建模研究表明，没食子酸烷基酯的杀锥虫作用机制可能与抑制T. brucei有关替代氧化酶。这一建议得到观察结果的支持，即在甘油作为唯一底物存在的情况下，当与酯一起孵育时，锥虫会在几分钟内变得不动。这些结果表明没食子酸烷基
• Adhesive composition
  申请人：TAOKA CHEMICAL CO., LTD

  公开号：EP0390402A2

  公开（公告）日：1990-10-03

  An α-cyanoacrylate base adhesive composition comp­rising 0.0001 to 0.5 part by weight of borofluoric acid (as 100 %) per 100 parts by weight of an α-cyanoacrylate mono­mer, which composition has improved storage stability.

  一种α-氰基丙烯酸酯基粘合剂组合物，每 100 份重量的α-氰基丙烯酸酯单体中含有 0.0001 至 0.5 份重量的硼氟酸（100%），这种组合物具有更好的储存稳定性。
• ALPHA-CYANOACRYLATE ADHESIVE SYSTEMS
  申请人：TAOKA CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP1465958A2

  公开（公告）日：2004-10-13
• Alpha-cyanoacrylate adhesive systems
  申请人：——

  公开号：US20040059030A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  An &agr;-cyanoacrylate adhesive system, having an excellent fast setting property in the adhesion of hardly adhering materials and porous materials; having an excellent storage stability, even when a plastic material is used for at least a part of container for the adhesive composition, nozzle, cap and tube; using an &agr;-cyanoacrylate adhesive composition comprising an &agr;-cyanoacrylate and 0.05 to 5.0% by weight, based on said &agr;-cyanoacrylate, of 12-crown-4-ether; and using a container for containing the adhesive composition, a nozzle and a cap, and optionally a tube for sending the adhesive composition to the nozzle, at least a part of said container, nozzle, cap and tube being made of a plastic material is provided.
• US4307216A
  申请人：——

  公开号：US4307216A

  公开（公告）日：1981-12-22