tert-butyl gallate | 50888-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl gallate
• 英文别名: Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 50888-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: FYFPJTIURCOBGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl gallate 在 吡啶 、 铜 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 benzyl 3,4,5-tribenzyloxy-2-(2,3-dibenzyloxy-5-tert-butoxycarbonylphenoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  轻松制备脱氢二氢戊二酸及其衍生物，用于合成鞣花单宁。

  摘要：

  开发了一种简便的合成去氢二氢戊二酸的方法，这是一种鞣花单宁的基本结构。经典的乌尔曼条件对于形成高度受阻的联芳醚结构是有效的，并且我们阐明了酚羟基的适当保护在该反应中至关重要。以这种方式，成功地进行了脱氢二没食子酸及其衍生物的合成。所描述的方法将提供针对鞣花单宁的合成用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00458
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 、 叔丁醇 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以55%的产率得到tert-butyl gallate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Antimalarial Activity of Alkyl Esters Gallate as a Growth Inhibitors of Plasmodium Falciparum

  摘要：

  疟疾是由疟原虫引起的传染病，在热带和亚热带国家流行。在印度尼西亚，大约 396 个地区被发现为疟疾流行区，其中巴布亚、西巴布亚和东努沙登加拉的年度寄生虫发病率 (API) 最高。目前，由恶性疟原虫引起的疟疾的治疗依赖于使用4-氨基喹啉或抗叶酸剂和磺胺甲恶唑-甲氧苄啶的协同组合。然而，这种治疗不再有效并产生耐药性。这一事实表明需要更有效、更安全的新抗疟活性。先前的研究表明，没食子酸及其烷基酯衍生物具有抗疟活性。本研究旨在合成没食子酸烷基酯并测定其对恶性疟原虫的体外抗疟活性。通过没食子酸的羧基与一系列烷基醇的酯化反应以及没食子酸芳环上的羟基的甲氧基化反应，合成了14种没食子酸烷基酯化合物。以没食子酸为原始化合物，青蒿素为阳性对照，合成的没食子酸烷基酯的抗疟活性以IC50值表示。  与没食子酸相比，合成的十一种没食子酸烷基酯化合物对恶性疟原虫具有更强的抗疟活性。另一方面，没食子酸丙酯、没食子酸丁酯和没食子酸三甲氧基甲酯这三种化合物显示出较低的抗疟活性。此外，与没食子酸（IC50：194.86 mM）和青蒿素（IC50：0.5 mM）相比，两种合成的没食子酸烷基酯化合物，即没食子酸甲酯和没食子酸己酯，对恶性疟原虫表现出更强的抗疟活性，IC50值为0.03 mM，分别为 0.11 mM。我们的结果清楚地表明没食子酸甲酯和没食子酸己酯是新型抗疟药物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.13005/ojc/340207
• 作为试剂：
  描述：

  在 盐酸 、 tert-butyl gallate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到C₁₁₈H₁₀₀O₂₃
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Coriariin B

  摘要：

  The total synthesis of coriariin B (1), which is a type of ellagitannin, and originally obtained from the leaves of Coriaria japonica, was achieved by esterification between the glucose derivative and partially protected dehydrodigallic acid (5). The HHDP (hexahydroxydiphenoyl) unit was constructed by the oxidative phenol coupling reaction in a stereoselective manner

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)79

文献信息

• [EN] MULTIVALENT LIGAND CLUSTERS FOR TARGETED DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] AGRÉGATS DE LIGANDS MULTIVALENTS POUR L'ADMINISTRATION CIBLÉE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MITOTHERAPEUTIX LLC

  公开号：WO2020191183A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Targeting ligand clusters, and methods of preparing same, are described. A targeting ligand cluster may include first linkers attached to phenolic hydroxyl groups of gallic acid, and one or more targeting ligands attached to each of the first linkers. The targeting ligand cluster may also include a second linker attached to a carboxylic acid of the gallic acid, and at least one of a protecting group, a phosphoramidite, or an oligonucleotide attached to the second linker.

  描述了针对配体团簇以及制备方法。一个针对配体团簇可能包括连接到没食子酸酚羟基的第一连接剂，以及连接到每个第一连接剂的一个或多个靶向配体。该针对配体团簇还可能包括连接到没食子酸羧基的第二连接剂，以及至少一种保护基团、磷酰胺酯或寡核苷酸连接到第二连接剂。
• Synthesis of Nilotinin M3: An Ellagitannin Containing an Isodehydrodigalloyl Group
  作者：Hitoshi Abe、Haruka Imai、Yuta Kanzaka、Yukinari Sunatsuki

  DOI：10.1055/a-1508-9541

  日期：2021.10

  Total synthesis of nilotinin M3, which is a member of the ellagitannin family of natural products containing an isodehydrodigalloyl (isoDHDG) group, was achieved using the Ullmann reaction to construct a highly functionalized diaryl ether.

  尼罗替宁 M3 是鞣花单宁家族中含有异脱氢二没食子酰基 (isoDHDG) 基团的天然产物，其全合成是通过乌尔曼反应构建高度官能化的二芳基醚来实现的。
• Biodegradable PEG–dendritic block copolymers: synthesis and biofunctionality assessment as vectors of siRNA
  作者：Victoria Leiro、João Pedro Garcia、Pedro M. D. Moreno、Ana Patrícia Spencer、Marcos Fernandez-Villamarin、Ricardo Riguera、Eduardo Fernandez-Megia、Ana Paula Pêgo

  DOI：10.1039/c7tb00279c

  日期：——

  azide-terminated PEG-GATGE dendritic block copolymers, based on a gallic acid (GA) core and triethylene glycol (TG) butanoate arms, incorporating ester bonds (E) at the dendritic arms/shell. Their successful functionalization by "click" chemistry with unprotected alkynated amines allowed complexation and delivery of siRNA. The hydrophobic character of the GATGE building unit confers to these hydrolyzable

  当前大多数用于生物医学应用的树枝状聚合物的一个重要缺点是它们在生理条件下的高稳定性，其可能导致细胞毒性或由于不可降解的合成材料在生物体内的积累而引起的并发症。特别是在基因治疗领域，载体的稳定性会进一步阻碍核酸从树状复合物中的细胞内释放，从而导致低转染效率。因此，已经迫切期待可生物降解的阳离子树状结构。然而，由于在它们的合成和/或应用期间观察到不希望的和/或过早的降解，这些树状纳米载体的开发是具有挑战性的。在这里，我们报告了新的可生物降解，生物相容性，无毒，以及基于没食子酸（GA）核和三甘醇（TG）丁酸酯臂的水溶性叠氮化物封端PEG-GATGE树突嵌段共聚物，并在树突臂/壳处掺入酯键（E）。通过“点击”化学与未保护的烷基化胺的成功作用，使siRNA络合并释放。GATGE构建单元的疏水特性赋予这些可水解树突状生物纳米材料以极大的复合，保护和介导siRNA细胞内在化的能力。此外，发现降解点在树突
• Novel Polyhydroxylated Compounds as Fatty Acid Synthase (FASN) Inhibitors
  申请人：Colomer Bosch Ramón

  公开号：US20100190856A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to new polyhydroxylated compounds and, in particular, to its activity as fatty acid synthase (FASN) inhibitors and to their use for the treatment of pathological states for which an inhibitor of this enzyme is indicated. The invention further relate to pharmaceutical compositions containing them and to a process for the preparation of such compounds.

  本发明涉及新的多羟基化合物，特别是它们作为脂肪酸合成酶（FASN）抑制剂的活性以及它们用于治疗需要该酶抑制剂的病理状态。本发明还涉及含有它们的制药组合物以及制备这些化合物的方法。
• Structure–activity relationship of gallic acid from <scp> <i>Paeonia lactiflora</i> </scp> and its synthetic analogs against human breast cancer cells
  作者：Goo Yoon、Jung‐Hyun Shim、Hyun Jung Kim、Su‐Nam Kim、Min‐Suk Bae、Seung‐Sik Cho、Eunae Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12657

  日期：2023.3

  to the detection of five compounds: gallic acid (GA) (1), methyl gallate (2), albiflorin (4), paeoniflorin (5), and pentagalloylglucose (6). Among them, pentagalloylglucose (6) showed cytotoxicity against human breast cancer cells MCF-7 and MDA-MB-231 in vitro with IC50 values of 20.1 and 14.4 μM, respectively. Through the structure–activity relationship of GA, which is an important backbone of pentagalloylglucose

  对芍药根的乙酸乙酯部分进行高效液相色谱分析，检测出五种化合物：没食子酸 (GA) ( 1 )、没食子酸甲酯 ( 2 )、白花甙 ( 4 )、芍药甙 ( 5 ) 和五倍子酰葡萄糖（6）。其中，戊酰葡萄糖 ( 6 ) 在体外对人乳腺癌细胞 MCF-7 和 MDA-MB-231 具有细胞毒性，IC 50值分别为 20.1 和 14.4 μM。通过对五没食子酰葡萄糖的重要骨架 GA 的构效关系，我们发现它的三个羟基对其细胞毒性很重要，并且 3- O-甲基没食子酸结构仅对三阴性乳腺癌细胞系有效。此外，通过合成没食子酸的各种酯衍生物来增加其脂质亲和力，从而证实了药效。