3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯 | 3934-86-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟
• 英文名称: methyl 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 3-O-methylgallate；methyl 3-methoxy-4,5-dihydroxybenzoate；methyl 5-methoxy-3,4-dihydroxybenzoate
• CAS: 3934-86-9
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• mdl: MFCD00183269
• 分子量: 198.175
• InChiKey: LVVUKXKEXOTUPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  391.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 室温，惰性气体 |

制备方法与用途

生物活性

Methyl 3-O-methylgallate (M3OMG) 具有抗氧化作用，能够保护神经元细胞免受氧化损伤。

体内研究

10 和 20 mg/kg (i.p.) 的 Methyl 3-O-methylgallate (M3OMG) 处理通过调节 TBARS 水平、降低谷胱甘肽水平，并恢复抗氧化酶活性，缓解了 NaF 引起的氧化应激。

实验条件

• 动物模型：50 只 8 至 12 周龄、7 日龄、体重在 200-250 g 的雄性 Wistar 大鼠。
• 剂量：10 和 20 mg/kg。
• 给药方式：腹腔注射，持续一周。
• 结果：缓解了 NaF 引起的氧化应激，通过调节 TBARS 水平、降低谷胱甘肽水平和恢复抗氧化酶活性。

用途

联苯双酯的中间体。

生产方法

在硫酸参与下，用没食子酸与甲醇反应生成 3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯，再以硫酸二甲酯醚化制得 Methyl 3-O-methylgallate (M3OMG)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 potassium fluoride 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 铜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 联苯双酯
  参考文献：
  名称：

  没食子酸的多功能化，以改善α-和β-DDB的合成

  摘要：

  描述了具有相似或不同基团（包括不同的缩醛和缩酮）的单，二和三取代的没食子酸及其酯的合成。高产率和高纯度实现了对许多有机合成非常关键的在没食子酸甲酯的两个邻位上的区域选择性溴化。α-和β-DDB是由区域选择性溴代衍生物合成的，具有较高的总收率和纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.083
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 硫酸 作用下， 生成 3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  高效合成γ-DDB。

  摘要：

  γ-DDB的合成，它是γ-DDB的另一个家族成员（二甲基4,4（'）-二甲氧基-5,6,5（'），6（'）-二亚甲基二氧基联苯-2,2（'）-二羧酸酯），进行了说明。不对称异构体（γ-DDB）通过连接子指导的分子内Ullmann偶联反应构建，然后裂解连接子并重新酯化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.055

文献信息

• DPPH (= 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl = 2,2-Diphenyl-1-(2,4,6-trinitrophenyl)hydrazyl) Radical-Scavenging Reaction of Protocatechuic Acid Esters (= 3,4-Dihydroxybenzoates) in Alcohols: Formation of Bis-alcohol Adduct
  作者：Shizuka Saito、Hong Gao、Jun Kawabata

  DOI：10.1002/hlca.200690074

  日期：2006.4

  unclear why protocatechuic acid esters scavenge more than 4 equiv. of radical (C(2) refers to the protocatechuic acid numbering). Therefore, to elucidate the oxidation mechanism beyond the formation of the C(2) alcohol adduct, 3,4-dihydroxy-2-methoxybenzoic acid methyl ester (4), the C(2) MeOH adduct, which is an oxidation product of methyl protocatechuate (1) in MeOH, was oxidized by the DPPH radical

  原儿茶酸酯（= 3,4-二羟基苯甲酸酯）大约清除。5当量 在醇类溶剂中的自由基含量为0，而它们仅消耗2当量。非酒精溶剂中的自由基的数量 与不含酒精的溶剂相比，原儿茶酸酯在自由基清除剂中具有较高的清除自由基的活性，这是由于在中间邻醌结构的C（2）处的醇分子亲核加成，从而再生了儿茶酚（=苯-1,2-二醇）结构，为什么原儿茶酸酯清除的量超过4当量仍不清楚。（C（2）是指原儿茶酸编号）。因此，为阐明除C（2）醇加成物形成之外的氧化机理，3,4-二羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯（4）中的C（2）MeOH加成物，是原儿茶酸甲酯（1）在MeOH中的氧化产物，被DPPH自由基（= 2,2-二苯基-1- piclylhydrazyl ）或邻氯甲腈（= 3，在CD 3 OD /（D 6）丙酮3：1中的4,5,6-四氯环己基3,5-二烯-1,2-二酮）。氧化混合物通过NMR直接分析。用DPPH自由基和邻氯甲腈进行氧
• Supramolecular gelation of alcohol and water by synthetic amphiphilic gallic acid derivatives
  作者：Hitoshi Tamiaki、Keishiro Ogawa、Keisuke Enomoto、Kazutaka Taki、Atsushi Hotta、Kazunori Toma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.002

  日期：2010.2

  The supramolecular organogelation of alcohols was observed in relatively hydrophobic amphiphiles with a short oligo(ethylene glycol) unit and three long alkyl chains at room temperature, while the hydrogelation occurred in more hydrophilic gelators with a longer poly(ethylene glycol) unit and two long alkyl chains at various temperatures. When a hot aqueous solution of some of the synthetic hydrogelators

  在室温下，在具有较短的寡（乙二醇）单元和三个长烷基链的相对疏水性两亲物中观察到醇的超分子有机凝胶化，而在具有较长的聚（乙二醇）单元和两个长烷基的较亲水性胶凝剂中发生了水凝胶化。不同温度下的链条。当一些合成水凝胶器的热水溶液冷却后，在室温下形成超分子水凝胶。在室温下，在水中与分子间相互作用较少的其他两亲物中，通过升高其水性系统的温度（尤其是低于生理温度37°C），观察到了溶胶向凝胶的反相转变。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Synthesis and Anti-proliferativein-vitro Activity of Two Natural Dihydrostilbenes and their Analogues
  作者：Wei-Ge Zhang、Rui Zhao、Jian Ren、Li-Xiang Ren、Jin-Guang Lin、Dai-Lin Liu、Ying-Liang Wu、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1002/ardp.200600146

  日期：2007.5

  A total synthetic route for two natural dihydrostilbenes with significant cytotoxicity toward human cancer cell lines, (3‐(2‐(7‐methoxybenzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)ethyl)phenol 1a and 6‐(3‐hydroxyphenethyl)benzo[d][1,3]dioxol‐4‐ol 1b), which were isolated from Bulbophyllum odoratissimum Lindl, was developed via Wittig–Horner reaction. The natural products 1a and 1b were obtained in 28% and 20% overall

  对人类癌细胞系具有显着细胞毒性的两种天然二氢芪的全合成路线，（3-（2-（7-甲氧基苯并 [d] [1,3] 二氧六环-5-基）乙基）苯酚 1a 和 6-（3 -Hydroxyphenethyl) benzo [d] [1,3] dioxol-4-ol 1b)，它们是从 Bulbophyllum odoratissimum Lindl 中分离出来的，它是通过 WiTTig-Horner 反应开发的。天然产物 1a 和 1b 的总收率分别为 28% 和 20%。此外，合成了两种天然二氢芪的九种类似物 1c-1k，并通过 MTT 测定评估了它们对人 SGC-7901、KB 和 HT-1080 细胞系的抗增殖活性。1c和1d的活性与天然产物1a和1b的活性范围相同。
• 一种联苯双酯中间体的合成方法
  申请人：苏州诚和医药化学有限公司

  公开号：CN111004206B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明属于化学制药领域，具体公开一种联苯双酯中间体的合成方法，以没食子酸为原料，与固体光气发生酯化反应保护邻二酚羟基，后双甲基化及脱保护，再经溴化、亚甲基化得到所述联苯双酯中间体。本发明所述的联苯双酯中间体的合成方法，采用光气保护邻二酚羟基，保护完全，反应条件温和、工艺简洁、便于操作。通过条件的探索和优化，产品收率和纯度高，且解决了硼砂保护法中的废水问题，无损环境，并且降低了后期工业废水的处理，最大限度地降低整体工艺的成产成本，具有极高的应用。