3,5-二羟基苯甲酸甲酯 | 2150-44-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二羟基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 3,5-二羟基苯甲酸甲脂；雷琐酚-5-羧酸甲酯；3,5--二羟基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 1-carbomethoxy-3,5-dihydroxybenzene
• 英文别名: Methyl 3,5-dihydroxybenzoate
• CAS: 2150-44-9
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD00002289
• 分子量: 168.149
• InChiKey: RNVFYQUEEMZKLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-170 °C (lit.)
• 沸点：
  257.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3037 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  避免氧化物，它们会危险地分解为一氧化碳和二氧化碳。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918290000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存地点应远离氧化剂，并确保容器密封良好，存放于密闭容器中。请将其置于阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,5-二羟基苯甲酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H8O4
分子式
: 168.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl 3,5-dihydroxybenzoate
-
CAS 号 2150-44-9
EC-编号 218-426-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 167 - 170 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

特性：3,5-二羟基苯甲酸甲酯对松树象甲有潜在的拒食活性。

化学性质：它是一种片状结晶，熔点为168-170℃（163-165℃）。

用途：它是亮菌甲素的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 白皮杉醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and protein-tyrosine kinase inhibitory activity of polyhydroxylated stilbene analogs of piceatannol

  摘要：

  A series of hydroxylated trans-stilbenes related to the antileukemic natural product trans-3,3',4,5'-tetrahydroxystilbene (piceatannol) (1) has been prepared and tested for inhibition of the lymphoid cell lineage-specific protein-tyrosine kinase p56lck, which plays an important role in lymphocyte proliferation and immune function. A number of the analogues displayed enhanced enzyme inhibitory activity relative to the natural product. Reduction of the double bond bridging the two aromatic rings and benzylation of the phenolic hydroxyl groups was found to decrease activity significantly. The most potent compounds in the series proved to be trans-3,3',5,5'-tetrahydroxystilbene, trans-3,3',5-trihydroxystilbene, and trans-3,4,4'-trihydroxystilbene.

  DOI：

  10.1021/jm00072a015
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-二羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  小分子文库官能用半胱氨酸反应性部分的使用筛选共价抑制剂DNA显示†往最‡

  摘要：

  DNA编码的化学文库越来越多地用于鉴定药物发现或化学生物学的线索。尽管对共价抑制剂的兴趣重新兴起，但通常设计的文库中已过滤出合成素，以实现可通过共价相互作用与靶标结合的反应性功能。在本文中，我们报告了两个包含迈克尔受体以鉴定半胱氨酸反应性配体的文库的合成。我们开发了一种简单的程序，可使用微阵列格式的文库的DNA显示来区分共价和高亲和力非共价抑制剂。该方法已用已知的共价和高亲和力非共价激酶抑制剂进行了验证。文库的筛选显示了MEK2和ERBB2的新型共价抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6md00242k
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 、 硬脂基溴 、 potassium carbonate 在 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 3,5-二羟基苯甲酸甲酯 、 silica gel 作用下， 以 丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give 4.07 g (33% yield, mp 93°-94°) of 3-hydroxy-5-(octadecyloxy) benzoic acid methyl ester的产率得到methyl 3-hydroxy-5-(octadecyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzoic acids, inhibitors of phospholipases A.sub.2

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中R为氢，低碳基，--(CH.sub.2).sub.2 N(R.sub.3).sub.2或--CH.sub.2 OOCR.sub.3，其中R.sub.3为低碳基；R.sub.1为CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n --，其中n为0-17，或R.sub.4 (CH.sub.2).sub.p --，其中p为2-18，R.sub.4为1-或2-萘氧基，2,3-或3,4-二羟基苯基，苯基，苯氧基，或取代苯基或苯氧基，其中取代基选择自羟基，苄氧基，甲基砜基，甲基磺酰基或苯基；R.sub.2为R.sub.4 (CH.sub.2).sub.p --，1-金刚烷基--CO--或二苯甲基--CO--，当R为氢时，与碱形成药学上可接受的盐。式I的化合物是磷脂酶A.sub.2（PLA.sub.2's）的有效抑制剂，因此在治疗疾病，如银屑病，炎症性肠病，哮喘，过敏，关节炎，皮炎，痛风，肺部疾病，心肌缺血和创伤引起的炎症，如脊髓损伤方面有用。

  公开号：

  US05374772A1

文献信息

• Modified approach for preparing (E)-stilbenes related to resveratrol, and evaluation of their potential immunobiological effects
  作者：Jan Šmidrkal、Juraj Harmatha、Miloš Buděšínský、Karel Vokáč、Zdeněk Zídek、Eva Kmoníčková、Roman Merkl、Vladimír Filip

  DOI：10.1135/cccc2009531

  日期：——

  Resveratrol and closely related stilbenoids belong to the most intensively studied biologically active compounds. This interest evoked several attempts to prepare such compounds in a convenient synthetic way. Our approach allowed obtaining largely methoxystilbenes, formed asE-isomers only (using Wittig–Horner synthesis as the key step), which were further demethylated by boron tribromide. The hydroxymethoxystilbenes (e.g. pterostilbene) were prepared using isopropyl protection, later selectively deprotected by boron trichloride. The method is suitable for preparing such compounds in a large amount. Effects of the obtained stilbene derivatives on immunobiological responses triggered by lipopolysacharide and interferon-γ were tested under in vitro conditions. Namely production of nitric oxide (NO) was investigated, and relation between the molecular structure and immunobiological activity was assessed.

  白藜芦醇及其密切相关的蒽醌类化合物属于研究最为深入的生物活性化合物之一。这种兴趣引发了几次尝试以便利的合成方式制备这类化合物。我们的方法允许获得大量的甲氧基蒽醌类化合物，仅形成E-异构体（使用Wittig-Horner合成作为关键步骤），随后通过三溴化硼进行去甲基化。羟甲氧基蒽醌类化合物（例如蓝莓素）采用异丙基保护制备，后来通过三氯化硼进行选择性去保护。该方法适用于大量制备这类化合物。在体外条件下测试了所获得的蒽醌衍生物对脂多糖和干扰素-γ引发的免疫生物学反应的影响。具体而言，研究了一氧化氮（NO）的产生，并评估了分子结构与免疫生物学活性之间的关系。
• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• 一种氨基嘧啶化合物
  申请人：广东中科药物研究有限公司

  公开号：CN109988156B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明公开了一种氨基嘧啶化合物。该类化合物的结构通式如式I所示。所述式I中，R1＝碳原子总数为1‑6的烷基、碳原子总数为3‑6的环烷基、卤素取代的碳原子总数为1‑6的烷基或卤素取代的碳原子总数为3‑6的环烷基；R2＝碳原子总数为1‑6的烷氧基、卤素取代的碳原子总数为1‑6的烷氧基、碳原子总数为3‑6的环烷基或卤素取代的碳原子总数为3‑6的环烷基；X＝F、Br或Cl。该类化合物具有显著的抑菌药效及良好的成药性。
• Synthesis of [6,6,m]-Tricyclic Compounds via [4+2] Cycloaddition with Au or Cu Catalyst
  作者：Chang Ho Oh、Juyeon Kang、Seunghwan Ham、Chaehyeon Seong

  DOI：10.1055/a-1479-6005

  日期：2021.6

  We synthesized [6,6,6]- and [6,6,7]-tricyclic compounds via intramolecular [4+2] cycloaddition by gold or copper catalysts. Substrates for cyclization were prepared by coupling reactions between eight types of diyne and four types of aromatic moieties. We have successfully synthesized eleven tricyclic compounds.

  我们通过金或铜催化剂通过分子内[4 + 2]环加成反应合成了[6,6,6]-和[6,6,7]-三环化合物。通过八种二炔和四种芳香族部分之间的偶联反应来制备用于环化的底物。我们已经成功合成了11种三环化合物。
• One-Component Multifunctional Sequence-Defined Ionizable Amphiphilic Janus Dendrimer Delivery Systems for mRNA
  作者：Dapeng Zhang、Elena N. Atochina-Vasserman、Devendra S. Maurya、Ning Huang、Qi Xiao、Nathan Ona、Matthew Liu、Hamna Shahnawaz、Houping Ni、Kyunghee Kim、Margaret M. Billingsley、Darrin J. Pochan、Michael J. Mitchell、Drew Weissman、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.1c05813

  日期：2021.8.11

  efficiency. Here, we report the development of a one-component multifunctional ionizable amphiphilic Janus dendrimer (IAJD) delivery system for mRNA that exhibits high activity at a low concentration of ionizable amines organized in a sequence-defined arrangement. Six libraries containing 54 sequence-defined IAJDs were synthesized by an accelerated modular-orthogonal methodology and coassembled with

  核酸的有效病毒或非病毒递送是基因纳米医学的关键步骤。病毒和合成载体都已成功用于基因传递，最近的例子是基于 DNA、腺病毒和 mRNA 的 Covid-19 疫苗。病毒载体可以针对特定目标且非常有效，但也可以介导严重的免疫反应、细胞毒性和突变。四组分脂质纳米颗粒 (LNP) 包含可电离脂质、磷脂、用于机械性能的胆固醇和用于稳定性的 PEG 缀合脂质，代表了当前领先的 mRNA 非病毒载体。然而，中性可电离脂质在 LNP 核心中分离为液滴、“PEG 困境”以及仅在极低温度下的稳定性限制了它们的效率。这里，我们报告了一种用于 mRNA 的单组分多功能可电离两亲性两亲树枝状聚合物 (IAJD) 递送系统的开发，该系统在以序列定义的排列组织的低浓度可电离胺下表现出高活性。包含 54 个序列定义的 IAJD 的六个文库通过加速模块化正交方法合成，并通过简单的注射方法而不是通常用于 LNP 的复杂微流体技术与