vinyl 3,4,5-trihydroxybenzoate | 1456513-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: vinyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 英文别名: vinyl gallate；Vinyl gallate；ethenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 1456513-14-6
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: GRAKFDWXLFADRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl 3,4,5-trihydroxybenzoate 、 甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 Lipozyme TL IM 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 816.0h， 以27%的产率得到methyl 6-O-galloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶对甲基β-d-吡喃葡萄糖苷的区域选择性Galloylation

  摘要：

  摘要分四步制备有色底物4-硝基苯基没食子酸酯，并用于从22种商业脂肪酶，蛋白酶和粗制聚糖酶混合物中选择对没食子酸酯水解具有特异性的水解酶。在甲基β- d-吡喃葡萄糖苷与没食子酸乙烯酯的区域选择性地没食子酰化中，测试了显示出没食子酰基酯酶活性的酶。发现乙腈中的Lipozyme TL IM具有最高的转化率（37％）。反应以对吡喃葡萄糖苷环的伯羟基严格的区域选择性进行，以制备规模得到作为唯一产物的纯化的甲基6 - O -galloyl-β- d-吡喃葡萄糖苷27％。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1696-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三乙酸基苯甲酸 在 mercury(II) diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 vinyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  脂酶介导的酚酸乙烯基酯及其类似物对甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的酰化反应中的供体特异性和区域选择性

  摘要：

  使用固定化的脂酶将几种模型酚和非酚乙烯基酯酰化作为模型受体的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷。研究了供体特异性和反应的区域选择性。结构上不同的供体的转化率和酰化速率表明，Lipolase的合成反应性对应于A型阿魏酸酯酶的水解活性。Lipolase对甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的主要位置表现出显着的区域选择性。当酚酸的乙烯基酯（羟基苯甲酸酯，羟基苯基链烷酸酯和羟基肉桂酸酯）用作酰基供体时，酰化作用仅发生在6- O主位置。除了主要的6- O-酰基产品（52–79％）外，2,6-二-使用非酚供体时，从反应混合物中分离出O-酰化衍生物（2-13％）（酚酸的完全甲氧基化衍生物的乙烯基酯，以及苯甲酸乙烯酯，肉桂酸酯或某些杂环类似物）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.051

文献信息

• Donor specificity and regioselectivity in Lipolase mediated acylations of methyl α-d-glucopyranoside by vinyl esters of phenolic acids and their analogues
  作者：Mária Mastihubová、Vladimír Mastihuba

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.051

  日期：2013.10

  Methyl α-d-glucopyranoside as a model acceptor was acylated by several phenolic and non-phenolic vinyl esters using immobilised Lipolase. Donor specificity and regioselectivity of reaction were investigated. Conversion and rate of acylation by structurally varied donors indicates that the synthetic reactivity of Lipolase corresponds to the hydrolytic activity of feruloyl esterase type A. Lipolase exhibited

  使用固定化的脂酶将几种模型酚和非酚乙烯基酯酰化作为模型受体的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷。研究了供体特异性和反应的区域选择性。结构上不同的供体的转化率和酰化速率表明，Lipolase的合成反应性对应于A型阿魏酸酯酶的水解活性。Lipolase对甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的主要位置表现出显着的区域选择性。当酚酸的乙烯基酯（羟基苯甲酸酯，羟基苯基链烷酸酯和羟基肉桂酸酯）用作酰基供体时，酰化作用仅发生在6- O主位置。除了主要的6- O-酰基产品（52–79％）外，2,6-二-使用非酚供体时，从反应混合物中分离出O-酰化衍生物（2-13％）（酚酸的完全甲氧基化衍生物的乙烯基酯，以及苯甲酸乙烯酯，肉桂酸酯或某些杂环类似物）。
• Regioselective galloylation of methyl β-d-glucopyranoside by a lipase
  作者：Andrej Chyba、Mária Mastihubová、Vladimír Mastihuba

  DOI：10.1007/s00706-016-1696-8

  日期：2016.6

  AbstractChromogenic substrate 4-nitrophenyl gallate was prepared in four steps and used for selection of hydrolases specific to gallic ester hydrolysis from among 22 commercial lipases, proteases, and crude glycanase cocktails. Enzymes displaying galloyl esterase activity were tested in regioselective galloylation of methyl β-d-glucopyranoside with vinyl gallate. Lipozyme TL IM in acetonitrile was

  摘要分四步制备有色底物4-硝基苯基没食子酸酯，并用于从22种商业脂肪酶，蛋白酶和粗制聚糖酶混合物中选择对没食子酸酯水解具有特异性的水解酶。在甲基β- d-吡喃葡萄糖苷与没食子酸乙烯酯的区域选择性地没食子酰化中，测试了显示出没食子酰基酯酶活性的酶。发现乙腈中的Lipozyme TL IM具有最高的转化率（37％）。反应以对吡喃葡萄糖苷环的伯羟基严格的区域选择性进行，以制备规模得到作为唯一产物的纯化的甲基6 - O -galloyl-β- d-吡喃葡萄糖苷27％。 图形概要