没食子酸十四烷酯 | 18244-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 没食子酸十四烷酯
• 英文名称: tetradecyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 英文别名: n-tetradecyl gallate；tetradecyl gallate；3,4,5-trihydroxy-benzoic acid tetradecyl ester；3,4,5-Trihydroxy-benzoesaeure-tetradecylester；Gallussaeure-tetradecylester
• CAS: 18244-73-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• mdl: MFCD00016427
• 分子量: 366.498
• InChiKey: BQWQGCZOPQEUIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 - 100°C
• 沸点：
  542.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基儿茶酚 、 没食子酸十四烷酯 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 以41%的产率得到tetradecyl 3,4,6-trihydroxy-2-methoxy-5-oxo-5H-benzo[7]annulene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现 TLR1/TLR2 复合物的小分子抑制剂

  摘要：

  作为先天免疫的重要调节剂， Toll 样受体 1 和 2 (TLR1/TLR2) 的蛋白质复合物为治疗各种免疫疾病提供了一个有吸引力的靶点。新型化合物 CU-CPT22 可以与特异性脂蛋白配体竞争结合 TLR1/TLR2（见图），具有高抑制活性和特异性。还观察到来自 TNF-α 和 IL-1β 的下游信号受到抑制。

  DOI：

  10.1002/anie.201204910
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 没食子酸十四烷酯
  参考文献：
  名称：

  没食子酸的高级脂肪醇酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01207a043

文献信息

• Alkyl Hydroxybenzoic Acid Derivatives that Inhibit HIV-1 Protease Dimerization
  作者：O. A. Flausino、L. Dufau、L. O. Regasini、M. S. Petronio、D. H.S. Silva、T. Rose、V. S. Bolzani、M. Reboud-Ravaux

  DOI：10.2174/092986712803251557

  日期：2012.9.1

  The therapeutic potential of gallic acid and its derivatives as anti-cancer, antimicrobial and antiviral agents is well known. We have examined the mechanism by which natural gallic acid and newly synthesized gallic acid alkyl esters and related protocatechuic acid alkyl esters inhibit HIV-1 protease to compare the influence of the aromatic ring substitutions on inhibition. We used Zhang-Poorman's

  没食子酸及其衍生物作为抗癌剂，抗微生物剂和抗病毒剂的治疗潜力是众所周知的。我们已经研究了天然没食子酸和新合成的没食子酸烷基酯以及相关的原儿茶酸烷基酯抑制HIV-1蛋白酶的机制，以比较芳香环取代对抑制的影响。我们使用Zhang-Poorman的动力学分析和荧光探针结合来证明几种没食子酸和蛋白儿茶酸烷基酯通过阻止这种专性同二聚天冬氨酸蛋白酶的二聚作用而不是靶向活性位点来抑制HIV-1蛋白酶。没食子酸酯中的三羟基取代的苯甲酸部分比原儿茶酸酯中的二取代的苯甲酸部分更有利。在这两个系列中，抑制的类型 其机理和抑制效率极大地取决于烷基链的长度：对长度小于8个碳原子的烷基链没有抑制作用。分子动力学模拟证实了动力学数据，并提出没食子酸酯插在两个N和C单体末端之间。他们完成了β-折叠并破坏了二聚酶。最好的没食子酸酯（14个碳原子，K（id）为320 nM）也抑制了多突变蛋白酶MDR-HM。这些结果将有助于合
• Structure-Activity Relationships of Neuritogenic Gentiside Derivatives
  作者：Yan Luo、Kaiyue Sun、Lin Li、Lijuan Gao、Guangfa Wang、Yuan Qu、Lan Xiang、Ling Chen、Yongzhou Hu、Jianhua Qi

  DOI：10.1002/cmdc.201100348

  日期：2011.11.4

  Relationship advice: Studying the structure–activity relationships of gentisides revealed that the length of the alkyl chain, number and position of hydroxy groups on the benzene ring, and the type of linker between the benzene ring and alkyl chain have significant effects on their neuritogenic activities. Tetradecyl 2,3‐dihydroxybenzoate (ABG‐001) was the most promising lead compound, inducing significant

  关系建议：研究龙胆苷的结构-活性关系发现，烷基链的长度，苯环上羟基的数量和位置以及苯环和烷基链之间的连接基类型对它们的神经生成活性有重要影响。2,3-二羟基苯甲酸十四烷基酯（ABG-001）是最有前途的先导化合物，可通过激活ERK信号传导途径诱导明显的神经突长出。
• [EN] ANTAGONISTS OF THE TOLL-LIKE RECEPTOR 1/2 COMPLEX<br/>[FR] ANTAGONISTES DU COMPLEXE DE RÉCEPTEUR 1/2 DE TYPE TOLL
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2014022287A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are compounds, compositions and methods for treating Toll-like receptor 1/2 complex (TLRI/2) related inflammatory disorders. Small molecules, based on the benzotropolone scaffold, capable of influencing downstream signaling are dislcosed as well as methods of making and modifying these molecules. Also provided are methods for treating a subject for a clinical condition associated with Toll¬ like receptor complex 1/2 activation, comprising administering to the subject an effective amount of a benzotropolone compound.

  提供了用于治疗Toll样受体1/2复合物（TLR1/2）相关炎症性疾病的化合物、组合物和方法。基于苯并三酮骨架的小分子，能够影响下游信号传导，以及制备和修改这些分子的方法也已披露。还提供了用于治疗与Toll样受体复合物1/2激活相关的临床状况的方法，包括向受试者施用有效量的苯并三酮化合物。
• ANTAGONISTS OF THE TOLL-LIKE RECEPTOR 1/2 COMPLEX
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, a body corporate

  公开号：US20150251987A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  Provided are compounds, compositions and methods for treating Toll-like receptor 1/2 complex (TLRI/2) related inflammatory disorders. Small molecules, based on the benzotropolone scaffold, capable of influencing downstream signaling are disclosed as well as methods of making and modifying these molecules. Also provided are methods for treating a subject for a clinical condition associated with Toll-like receptor complex 1/2 activation, comprising administering to the subject an effective amount of a benzotropolone compound.

  提供了用于治疗Toll样受体1/2复合物（TLRI/2）相关炎症性疾病的化合物、组合物和方法。公开了基于苯并三环酮支架的小分子，能够影响下游信号传导，以及制备和修改这些分子的方法。还提供了用于治疗与Toll样受体复合物1/2激活相关的临床状况的方法，包括向受试者施用有效量的苯并三环酮化合物。
• OPTICAL DISC AND ULTRAVIOLET-CURABLE COMPOSITION FOR OPTICAL DISC
  申请人：Ito Daisuke

  公开号：US20090207723A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  An optical disc of the present invention includes at least a light reflection layer and a light transmission layer formed on a substrate, wherein recording and reading are performed by a laser beam through the light transmission layer, the light transmission layer is formed from a cured film of a ultraviolet-curable composition containing an epoxy acrylate resin obtained by reacting a half ester compound (A), which is obtained from a lactone-adduct of a hydroxyalkyl (meth)acrylate (a1) and a dibasic acid anhydride (a2), and an epoxy resin (B), and the film thickness of the light transmission layer is from 50 to 150 μm.

  本发明的光盘包括至少一个光反射层和一个形成在基板上的光透过层，其中通过光透过层进行记录和读取的激光束，光透过层由紫外线可固化组合物的固化膜形成，该紫外线可固化组合物含有通过羟基烷基（甲基）丙烯酸酯（a1）和二元酸酐（a2）的内酯加成物获得的半酯化合物（A）和环氧树脂（B）反应而得到的环氧丙烯酸酯树脂，并且光透过层的膜厚为50至150μm。