3,4,5-tris(methoxymethoxy)benzoic acid | 160657-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(methoxymethoxy)benzoic acid
• 英文别名: 3,4,5-Tris(methoxymethoxy)benzoic acid
• CAS: 160657-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₈
• 分子量: 302.281
• InChiKey: QGLBIKBPJXZYLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(methoxymethoxy)benzoic acid 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到3,4,5-tris(methoxymethoxy)benzoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  石榴苷和番石榴苷的七步立体发散全合成

  摘要：

  第一次全合成石榴苷 (1) 和金刚鹦鹉 (2) 分别从商业 α-d-葡萄糖中分七个步骤完成。该合成的特征是（1）通过催化剂控制的方式将足够的没食子酰基顺序位点选择性地引入未保护的 d-葡萄糖中和（2）通过氧化苯酚偶联的 3,6-HHDP 桥的立体发散结构通过葡萄糖核心的环翻转过程的常见中间体。由于在整个过程中没有对葡萄糖使用保护基团，因此对天然糖苷 1 和 2 (MW 938) 进行了极短的全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10714
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3,4,5-tris(methoxymethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Polyphenols That Inhibit Colon Cancer Cell Growth Affecting Cancer Cell Metabolism

  摘要：

  一系列具有亲水性鞣酸基头和疏水性N-酰基尾的多酚类化合物，通过酪氨酸基团连接，已被合成并测试其对结肠癌细胞生长的抑制作用。我们的结构活性关系研究表明，鞣酸基团对于生长抑制至关重要。此外，N-酰基链的长度对活性也十分关键。在酰基链中引入（Z）双键增强了抗癌特性。我们的研究发现，化合物16是该系列中最有效的化合物，能够同时抑制结肠癌细胞的生长和代谢（糖酵解和线粒体呼吸），并激活5′AMP激酶（AMPK），诱导细胞凋亡。基于这些结果，我们提出16可能通过AMPK激活重编程结肠癌细胞代谢，这可能导致癌细胞生物能量的变化，从而影响癌细胞的生存能力。重要的是，这些抗增殖和促凋亡的作用对癌细胞具有选择性。因此，这些结果表明，具有不饱和C18链的化合物16可能是开发新型结肠癌细胞生长抑制剂的有用原型，能够影响细胞代谢。

  DOI：

  10.1124/jpet.118.248278

文献信息

• Total Synthesis of Ellagitannins <i>via</i> Sequential Site-Selective Functionalization of Unprotected D-Glucose
  作者：Hironori Takeuchi、Yoshihiro Ueda、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1248/cpb.c16-00436

  日期：——

  A short-step total synthesis of the natural glycosides pterocarinin C and tellimagrandin II (eugeniin) has been performed by sequential and site-selective functionalization of free hydroxy groups of unprotected D-glucose. The key reactions are beta-selective glycosidation of a gallic acid derivative using unprotected D-glucose as a glycosyl donor and catalyst-controlled site-selective introduction

  通过对未受保护的 D-葡萄糖的游离羟基进行顺序和位点选择性功能化，对天然糖苷紫檀 C 和 Tellimagrandin II (eugeniin) 进行了短步全合成。关键反应是没食子酸衍生物的 β 选择性糖苷化，使用未保护的 D-葡萄糖作为糖基供体，以及催化剂控制的没食子酰基位点选择性引入葡萄糖苷固有的低反应性羟基。
• Total Synthesis of Ellagitannins through Regioselective Sequential Functionalization of Unprotected Glucose
  作者：Hironori Takeuchi、Kenji Mishiro、Yoshihiro Ueda、Yusuke Fujimori、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/anie.201500700

  日期：2015.5.18

  Short total syntheses of natural glycosides (ellagitannins) were performed through sequential and regioselective functionalization of the hydroxy groups of unprotected glucose. The key reactions are β‐selective glycosidation of a gallic acid derivative by using unprotected glucose as a glycosyl donor and catalyst‐controlled regioselective introduction of a galloyl group into the inherently less reactive

  天然糖苷（鞣花单宁）的短总合成是通过对未保护的葡萄糖的羟基进行顺序和区域选择性官能化来完成的。关键反应是通过使用未保护的葡萄糖作为糖基供体，对没食子酸衍生物进行β-选择性糖基化反应，以及在糖苷固有的反应性较低的羟基中，通过催化剂控制的区域选择性地将没食子酰基引入。
• Effects of 2,3-Dehydrosilybin and Its Galloyl Ester and Methyl Ether Derivatives on Human Umbilical Vein Endothelial Cells
  作者：Daniel Karas、Radek Gažák、Kateřina Valentová、Christopher S. Chambers、Veronika Pivodová、David Biedermann、Alena Křenková、Ivana Oborná、Marek Kuzma、Josef Cvačka、Jitka Ulrichová、Vladimír Křen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00905

  日期：2016.4.22

  The effects in vitro of 2,3-dehydrosilybin and several galloyl esters and methyl ethers on the viability, proliferation, and migration of human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) were evaluated. The monogalloyl esters were synthesized by a chemoselective esterification method or by Steglich esterification of suitably protected 2,3-dehydrosilybin (1) with protected gallic acid. 2,3-Dehydrosilybin

  评估了2,3-脱氢水飞蓟宾和几种没食子酸酯和甲基醚对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的活力，增殖和迁移的影响。通过化学选择性酯化方法或通过适当保护的2，3-脱氢水飞蓟宾（1）与受保护的没食子酸的斯特列奇酯化反应合成单没食子酸酯。2,3- Dehydrosilybin（1）中显示的更有效的细胞毒性，抗增殖，抗迁移和活性（IC 50 12.0，5.4，和12.2μM，分别地）比水飞蓟宾。甲基化衍生物的活性较低，效力最低的是3,7-二-O-甲基-2,3-脱氢水飞蓟宾（6）。另一方面，在C-7 OH和C-23 OH处的甲酰基化显着增加了细胞毒性以及对HUVEC增殖和迁移的影响。活性最高的衍生物是7 - O -galloyl-2,3-dehydrosilybin（13；在细胞毒性，增殖抑制和抗迁移试验中，IC 50值分别为3.4、1.6和4.7μM ）。总体而言，该初步的结构-活性关系研究表明，2,3-双键，C-7
• A gold-complex initiated functionalization of biologically active polyphenols applied to a ¹⁸F-labeled chemical probe
  作者：Ziyun Liu、Yuki Fukagawa、Masaharu Yamano、Tetsuro Tago、Kumiko Iwai、Keiichi Hirano、Motofumi Kumazoe、Hirofumi Tachibana、Jun Toyohara、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1039/d3ob00856h

  日期：——

  with a neopentyl labeling group, an effective labeling group for radiohalogens of not only fluorine-18 but also of astatine-211. To achieve this, we prepared precursors that possessed acid-sensitive protecting groups and base-unstable leaving groups using our established method. Substitution of EGCG with a neopentyl labeling group at either the C6 or C8 position did not affect its anticancer efficacy

  (−)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 是绿茶的关键成分，通过与 67 kDa 层粘连蛋白受体结合发挥治疗抗癌和抗过敏特性。EGCG 的功能化是创建新候选药物和化学探针的一种有前景的策略。在我们的研究中，我们开发了一种通过用金络合物引发的 2-炔基苯甲酸酰胺甲酯进行亲电芳香取代来有效修饰 EGCG A 环的方法。在中性条件下用(Ph 3 P)AuOTf处理2-炔基苯甲酸酯产生N-酰亚胺。进一步的亲电芳族取代导致 EGCG 的混合物在 6 和 8 位被酰氨基甲基取代，其中在 6 位上注意到大量。然后，我们探索了带有新戊基标记基团的18 F 标记 EGCG 的合成，新戊基标记基团是一种有效的标记基团，不仅适用于氟 18，还适用于砹 211 的放射性卤素。为了实现这一目标，我们使用我们既定的方法制备了具有酸敏感保护基团和碱不稳定离去基团的前体。在 C6 或 C8 位置用新戊基标记基团取代
• Conjugates of 3α-methoxyserrat-14-en-21β-ol (PJ-1) and 3β-methoxyserrat-14-en-21β-ol (PJ-2) as cancer chemopreventive agents
  作者：Reiko Tanaka、Hiroko Tsujii、Takeshi Yamada、Tetsuya Kajimoto、Harukuni Tokuda、Takanari Arai、Nobutaka Suzuki、Junya Hasegawa、Yoshio Hamashima、Manabu Node

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.062

  日期：2011.8

  3 alpha-Methoxyserrat-14-en-21 beta-ol (PJ-1) and 3 beta-methoxyserrat-14-en-21 beta-ol (PJ-2) were conjugated with well-known phenolic compounds, narigenin, hesperetin, genistein, and daidzein (1-8). Other conjugates of PJ-2-3,5-dihydroxy-4-methoxybenzoic acid (9), PJ-2 pyrogallol (10), and derivatives of PJ-1, PJ-2-3,3-dimethyl-succinates (11, 12), PJ-1, PJ-2 succinates (13, 14), PJ-2 glycine (15), PJ-2 piperidine acetic acid (16), and PJ-1 epoxy-3,3-dimethyl-succinate (17) were tested for their inhibitory effects on Epstein Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA). The inhibitory effects of 11 (IC50 = 251),12 (IC50 = 248), and 17 (IC50= 230 mol ratio/32 pmol/TPA), were 2-fold stronger than those of the other compounds such as oleanolic acid (IC50 = 449). Compounds 10, 11, and 17 inhibited mouse skin tumor promotion in an in vivo two-stage carcinogenesis model. The in vivo two-stage mouse-skin carcinogenesis test employed 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBA) as an initiator and TPA as a promoter. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.