5,7-二羟基香豆素 | 2732-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二羟基香豆素
• 中文别名: S(-)-α-甲基苄胺
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxycoumarin；5,7-dihydroxychromen-2-one
• CAS: 2732-18-5
• 化学式: C₉H₆O₄
• mdl: MFCD00488354
• 分子量: 178.144
• InChiKey: KIQQFVJHWNCGAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C
• 沸点：
  506.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性的5,7-二羟基香豆素是从Macaranga triloba的花序中分离出的一种香豆素，具有抗菌作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基香豆素 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 7-甲氧基-5-异戊烯基氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  New Coumarins from Citrus Plants.

  摘要：

  从柑橘植物根部分离得到四种新的香豆素，分别命名为过氧他玛林（1）、顺式卡西格拉沃（5）、柑橘苷A（7）和柑橘苷B（8），并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。柑橘苷B（8），一种分子中同时含有二甲基吡喃环和二氢呋喃环的香豆素，也被合成出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2509
• 作为产物：
  描述：

  5,7-diacetoxyl-2-chromenone 在 硫酸 作用下， 生成 5,7-二羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Gattermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 357, p. 373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 感光树脂用二胺单体、聚酰亚胺前体、感光树脂组合物及其应用
  申请人：武汉柔显科技股份有限公司

  公开号：CN112939915B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了涉及感光树脂材料技术领域的感光树脂用二胺单体、聚酰亚胺前体、感光树脂组合物及其应用。该感光树脂用二胺单体通式如下述式(1)所示：式(1)中代表具有不饱和乙烯基酰基的2个以上碳原子的2价有机基团。利用本发明所提供二胺单体形成的感光树脂组合物无需进行超过300℃的热处理即可形成高度交联的网状结构以提供优异耐热性，适合作为进行低温制程制备的电子元件的保护膜或绝缘膜的材料，并且固化膜具有高耐酸碱和耐化学药品性。
• Nonacid cleavable detergents applied to MALDI mass spectrometry profiling of whole cells
  作者：Jeremy L. Norris、Matthew J. Hangauer、Ned A. Porter、Richard M. Caprioli

  DOI：10.1002/jms.914

  日期：2005.10

  Although cleavable detergents were first synthesized a number of years ago, they have only recently been successfully applied to problems involving biological molecules. Recent reports have demonstrated that these compounds are useful for applications involving both 2D PAGE and mass spectrometry. However, most cleavable surfactants have utilized acid-labile functional groups to affect cleavage. In applications where extreme pH is required, acid cleavable detergents have limited usefulness. We report the synthesis of fluoride cleavable silane compounds and photolabile cinnamate esters as cleavable detergents having alternative cleavage chemistries than previously reported cleavable detergents. These compounds were applied to whole cell analysis using MALDI mass spectrometry, and it was demonstrated that their use results in an increase in the number of proteins analyzed by increasing protein solubility. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  虽然可裂解洗涤剂数年前就已被首次合成，但它们直到最近才成功应用于涉及生物分子的问题。最近的报告显示，这些化合物在涉及二维聚丙烯酰胺凝胶电泳（2D PAGE）和质谱的应用中非常有用。然而，大多数可裂解表面活性剂都利用了酸敏感的功能团来实现裂解。在需要极端pH值的应用中，酸可裂解洗涤剂的实用性有限。我们报告了合成氟化物可裂解硅烷化合物和光敏肉桂酸酯作为具有不同于先前报告的可裂解洗涤剂裂解化学性质的裂解洗涤剂。这些化合物应用于使用基质辅助激光解吸电离（MALDI）质谱的整个细胞分析，并证明它们的使用通过增加蛋白质的溶解性从而增加了被分析的蛋白质数量。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Biocatalytic Application of a Membrane‐Bound Coumarin C‐Glucosyltransferase in the Synthesis of Coumarin and Benzofuran C‐Glucosides
  作者：Dawei Chen、Shuai Fan、Zhaoyong Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1002/adsc.202100041

  日期：2021.11.23

  been recently identified, whereas the coumarin CGTs have not been found. Here we reported the first identification of a coumarin C-glucosyltransferase MaCGT from Morus alba. The whole-cell biocatalyst harboring MaCGT was exploited and exhibited strictly and efficiently regio- and stereo-specific C-glucosylation capacity toward structurally different coumarins. The whole-cell of MaCGT was further applied

  最近鉴定了许多植物 C-糖基转移酶 (CGT)，而香豆素 CGT 尚未发现。在这里，我们报告了从桑树中首次鉴定出香豆素 C-葡萄糖基转移酶 MaCGT 。对含有 MaCGT 的全细胞生物催化剂进行了开发，并严格有效地展示了针对结构不同的香豆素的区域和立体特异性 C-葡萄糖基化能力。MaCGT的全细胞进一步应用于化学酶法合成苯并呋喃C-葡萄糖苷。此外，MaCGT 被报道为第一个表征的来自植物的膜结合 CGT，尽管序列同源性搜索显示来自M. notabilis 的其他潜在膜结合 CGT; 正如截短的 MaCGT 蛋白的 C-葡萄糖基化活性所证明的那样，跨膜结构域的存在对其催化活性和稳定性至关重要。此外，探索了参与 MaCGT 的 C-糖基化的关键残基。这些发现表明植物界中 CGT 的多样性，并证明了生物催化方法在产生用于药物发现的结构多样的 C-糖苷方面的巨大潜力。
• Structures of antimutagenic constituents in the peels of Citrus limon
  作者：Takahiro Matsumoto、Kazuki Takahashi、Sumire Kanayama、Yuka Nakano、Hiromi Imai、Masumi Kibi、Daisuke Imahori、Tomohiro Hasei、Tetsushi Watanabe

  DOI：10.1007/s11418-017-1108-3

  日期：2017.10

  The methanolic extracts from the peels of Citrus limon were found to show antimutagenic effects against 3-amino-1,4-dimethyl-5H-pyrido[4,3-b]indole, and 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) in the Ames test. From the methanolic extracts, four new coumarins (wakayamalimonol A–D) and a new furanocoumarin (wakayamalimonol E) were isolated together with fifteen known compounds. The absolute stereostructures of the new compounds were determined by chemical synthesis and the modified Mosher’s method. Among the isolated constituents, coumarins, furanocoumarins, and limonoids showed antimutagenic effects in the Ames test. One of the major constituent, limonin, showed significant antimutagenic effects against mitomycinC and PhIP in the micronucleus test in vivo.

  从柠檬（Citrus limon）果皮提取的甲醇提取物在Ames试验中显示出对3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶[4,3-b]吲哚和2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-b]吡啶（PhIP）的抗突变效应。通过甲醇提取物，分离出了四种新香豆素（wakayamalimonol A–D）和一种新呋喃香豆素（wakayamalimonol E），以及十五种已知化合物。新化合物的绝对立体结构通过化学合成和改进的Mosher法确定。在分离的成分中，香豆素、呋喃香豆素和柠檬素类在Ames试验中显示出抗突变效应。其中一种主要成分，柠檬素，在体内的微核实验中对美克霉素C和PhIP显示了显著的抗突变效应。
• New 3-Ethynylaryl Coumarin-Based Dyes for DSSC Applications: Synthesis, Spectroscopic Properties, and Theoretical Calculations
  作者：João Sarrato、Ana Lucia Pinto、Gabriela Malta、Eva G. Röck、João Pina、João Carlos Lima、A. Jorge Parola、Paula S. Branco

  DOI：10.3390/molecules26102934

  日期：——

  steps for extension of the conjugated system involved Sonogashira reaction yielding highly fluorescent molecules. Spectroscopic characterization showed that the extension of conjugation via the alkynyl bridge resulted in a strong red-shift of absorption and emission spectra (in solution) of approximately 73–79 nm and 52–89 nm, respectively, relative to 6,7-dimethoxy-4-methylcoumarin (labs = 341 nm and

  一组带有单，联噻吩和稠合变体thieno的3-乙炔基香豆素染料[3,2- b制备噻吩以及烷基化的苯并三唑单元，并对其进行染料敏化太阳能电池（DSSC）的测试。为了比较，使用天然产物6,7-二羟基香豆素（Esculetin）以及5,7-二羟基香豆素（在联噻吩染料的情况下）分析了香豆素单元上取代模式的变化。扩展共轭体系的关键步骤涉及Sonogashira反应，产生高度荧光的分子。光谱表征表明，通过炔基桥的共轭扩展导致吸收和发射光谱（在溶液中）的强烈红移（相对于6,7-二甲氧基-分别约为73-79 nm和52-89 nm）。 4-甲基香豆素（l abs = 341 nm和l em= 410 nm）。理论密度泛函理论（DFT）计算表明，最低未占据分子轨道（LUMO）主要位于氰基丙烯酸锚单元中，从而证实了电子跃迁的高分子内电荷转移（ICT）特性。光伏性能评估显示，染料8中存在的噻吩并[3,2- b

表征谱图